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Aldol-Kondensation 08:45 min

Textversion des Videos

Transkript Aldol-Kondensation

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Aldolkondensation. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr einige Grundbegriffe kennen. Dazu gehören Aldehyde genauso wie Ketone. Ihr solltet wissen, was ein Carbanion ist. Ihr solltet mit dem Begriff Nucleophil vertraut sein. Und schließlich solltet ihr klare Vorstellung über den Begriff der Mesomerie besitzen. Das Video ist folgendermaßen gegliedert:

  1. Aldol-Reaktion und Aldol-Kondensation
  2. Der Mechanismus
  3. Die Bedeutung der Reaktion
  4. Biosynthese von Fructose
  5. Die Retro-Aldol-Reaktion
  6. Zusammenfassung

  7. Aldol-Reaktion und Aldol-Kondensation Betrachten wir eine einfache Aldol-Reaktion. Sie wird auch als Aldol-Addition bezeichnet. Ein Molekül Ethanal reagiert mit einem weiteren Molekül Ethanal in Anwesenheit einer Base. Im Ergebnis entsteht ein Alkohol, der gleichzeitig ein Aldehyd ist, ein sogenanntes Aldol. Im zweiten Schritt, der sogenannten Aldol-Kondensation, reagiert das Aldol weiter. Die Hydroxygruppe wird abgespalten, gleichsam wie ein Wasserstoffatom von der Methylengruppe. Im Ganzen wird Wasser abgeführt. Es kommt zur Kondensation. Es entsteht ein ungesättigter Aldehyd. Er trägt hier den Namen Crotonaldehyd. Die Aldol-Reaktion ist somit die Addition zweier Carbonylverbindungen in Anwesenheit einer Base. Kommen wir nun zu

  8. Mechanismus der Reaktion Der erste Schritt der Reaktion ist die Deprotonierung. Durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffatoms kommt es zu einem Elektronensog, sodass ein Wasserstoffatom der Methylgruppe aktiviert wird. Man spricht hier von einer Aktivierung in α-Stellung. Diese wird von der Base ausgenutzt. Sie reißt das Proton ab und es bildet sich Wasser. Gleichzeitig entsteht das für die Reaktion wichtige Carbanion. Für die Stabilisierung des Carbanions ist die Mesomerie von Bedeutung. Dabei kommt es zu Verschiebungen von Doppelbindung und Ladung. Die mesomeren Grenzstrukturen kann man als Carbanion und Enolat-Ion auffassen. Sie führen zur Stabilisierung des Ions. Es entsteht ein für die Aldol-Reaktion notwendiges Nucleophil. Der nächste Schritt ist der Nucleophile Angriff. Das nucleophile Zentrum an der Carbonylgruppe befindet sich am Kohlenstoffatom. Dorthin ist die Attacke des Carbanions gerichtet. Im Ergebnis des nucleophilen Angriffs bildet sich ein Alkoholat-Ion. Dieses reagiert mit einem Proton. Das Proton kann aus Wasser stammen und im Ergebnis wird das Hydroxidion, das heißt die Base, wieder frei. Es ist ein neutrales Molekül entstanden, das Aldol. Der weiterführende Schritt ist die Wasserabspaltung vom Aldol-Molekül. Im Ergebnis bildet sich ein ungesättigter Aldehyd. Aus Ethanal entsteht so Crotonaldehyd. Der zweite Reaktionsschritt wird als Aldol-Kondensation bezeichnet. 

  9. Bedeutung der Aldol-Kondensation Bei der Reaktion von 2 Ethanal-Molekülen verschmelzen 2 C2-Einheiten. Mit dem Aldol bildet sich eine C4-Einheit. Es kommt zur C-C-Knüpfung. Daraus ist ersichtlich, dass die Aldol-Kondensation eine große Bedeutung beim Aufbau von Molekülen hat. 

  10. Biosynthese von Fructose Fructose wird aus 2 C3-Bausteinen hergestellt. Beim 1. Baustein handelt es sich um Dihydroxyacetonphosphat. Das 2. Strukturelement ist Glycerinaldehyd-3-phosphat. Die Bildung des nucleophilen Zentrums und die Herstellung einer neuen Bindung werden durch Pfeile angedeutet. In Anwesenheit des Enzyms Aldolase entsteht bei einer Gleichgewichtsreaktion eine C6-Einheit. Es hat sich eine neue C-C-Bindung gebildet. Die neu enstandene Verbindung heißt Fructose-1,6-biphosphat. Nach Abspaltung der Phosphatreste erhält man die Fructose. 

  11. Retro-Aldol-Reaktion Die Retro-Aldol-Reaktion ist die umgekehrte Reaktion zur Aldol-Reaktion. Sie dient dazu, aus einem Aldol-Produkt die Strukturelemente herzuleiten. Schauen wir uns dieses Kondensationsprodukt an. Man sieht, dass es bei der Reaktion mit Wasser formal 2 Moleküle Propanal bildet. Etwas komplizierter ist es, die Bausteine für diese Verbindung abzuleiten. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen stellen die Verknüpfungsstellen der Aldol-Kondensation dar. Demzufolge muss dieses Molekül formal mit 2 Molekülen Wasser reagieren. Man sieht sehr schön, dass man in der Mitte das Strukturelement von Aceton besitzt. Die beiden Reste links und rechts entstammen dem Benzaldehyd. Aus der Strukturanalyse lässt sich auch gleichzeitig der Name dieser Verbindung herleiten: Dibenzalaceton.

  12. Zusammenfassung Die Aldol-Reaktion ist die Addition zweier Carbonylgruppen. Ein einfaches Beispiel dafür ist die Addition zweier Moleküle Ethanal. Die Reaktion läuft in Anwesenheit von Basen ab. Im Ergebnis bildet sich ein Aldol. Der 2. Teil der Reaktion ist die Wasserabspaltung. Es entsteht ein ungesättigter Aldehyd. Der 2. Teil der Reaktion wird als Aldol-Kondensation bezeichnet. Der entstandene ungesättigte Aldehyd ist hier der Crotonaldehyd. Der Mechanismus der Reaktion wird durch die Einwirkung der Base auf die Carbonylgruppe des Aldehyds eingeleitet. Ein Proton wird abgerissen und es entsteht ein Carbanion. Das Carbanion ist ein typisches Nucleophil. Es reagiert mit einem zweiten Molekül Ethanal. Im Ergebnis entsteht ein Alkoholat-Ion. Das Alkoholat-Ion reagiert mit einem Proton und es bildet sich das Aldol. Die Reaktion ist wichtig für den molekularen Aufbau. In unserem Fall haben sich aus 2 C2-Einheiten eine C4-Einheit gebildet. Es kommt zu einer C-C-Knüpfung. Man kann die Aldol-Reaktion auch umgekehrt betrachten, als sogenannte Retroaldolreaktion. Sie hat in diesem Fall Bedeutung für die Strukturaufklärung von Molekülen, die aus einer Aldolreaktion entstanden sind. Ein interessantes Beispiel ist dieses Molekül, das aus einem Acetonmolekül und 2 Molekülen Benzaldehyd aufgebaut ist.  Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Bitte genau hinhören: Es geht um ein neues Beispiel. Woraus sich das zweifach ungesättigte Keton gebildet hat, habe ich eingezeichnet. Und mit zwei Molekülen Wasser entstehen aus einem Molekül der Verbindung ein Molekül Aceton und zwei Moleküle Benzaldehyd. Genau nach der Stöchiometrie.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Guten Tag Herr Otto. Das Video ist gut erklärt, bis in Minute 6:50 bei der Retro-Aldol-Reaktion plötzlich Benzaldehyd auftaucht. Dass das Crotonaldehyd mit Wasser zu 2 Propanal Molekülen reagiert versteh ich noch. Dadrunter taucht dann plötzlich eine Kette auf, mit 2 Benzaldehyden und Aceton. Wo kommt das her? Also ich verstehe den Schritt von Propanal zu dieser Benzaldehydkette nicht. Die Ausgangsstoffe vom Crotonaldehyd waren doch eine Base und 2 Moleküle Ethanal und nicht eine Benzaldehydverbindung?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren