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Textversion des Videos

Transkript Aldehyde und Ketone - Addition primärer Amine

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt: Aldehyde und Ketone - Addition primärer Amine. Um das Video zu verstehen, solltet ihr euch in Erinnerung rufen, was Aldehyde und Ketone sind. Außerdem solltet ihr Kenntnis davon haben, was Amine und vor allem, was primäre Amine sind. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Imine 2. Stabile Imine 3. Verschiedene Kondensationsprodukte 4. Transaminierung 5. Zusammenfassung

Mit der Carbonylgruppe kann ein Amin reagieren. Das ist möglich, weil die Carbonlygruppe ein nucleophiles Zentrum besitzt und das Aminmolekül selbst ein Nucleophil ist. Im Ergebnis bildet sich ein Zwitterion, welches allerdings nur von geringer Stabilität ist. Durch Migration eines Wasserstoffions vom Stickstoffatom zum Sauerstoffatom entsteht das sogenannte Halbaminal. Nach Abspaltung eines Wassermoleküls entsteht eine sogenannte Schiffsche Base. Die funktionelle Gruppe verleiht dieser Verbindung den Namen Imin. 2. Stabile Imine Ein Imin ist allgemein darstellbar durch einen organischen Rest R am Stickstoffatom der funktionellen Gruppe. Ist dieser organische Rest eine Methylgruppe, so ist dieses Imin instabil und reagiert weiter. Anders verhält es sich, wenn anstelle der Methylgruppe eine Hydroxygruppe an der funktionellen Gruppe sitzt. In diesem Fall kann es durch Verschiebung von Elektronenpaaren zu einer Mesomerie kommen. Man kann also mindestens 2 mesomere Grenzstrukturen aufschreiben. Wenn R ein aromatischer Rest ist, so kann man nicht nur eine, sondern sogar mehrere mesomere Grenzstrukturen aufschreiben. In beiden Fällen konnten wir für die Moleküle Mesomerie beobachten. Mesomerie, das heißt Elektronendelokalisierung, bedeutet zusätzliche Stabilität. 3. Verschiedene Kondensationsprodukte Es gibt verschiedene Imine, die eigentlich schon eigene Verbindungsklassen darstellen. Beispielsweise reagiert Ethanal mit Hydroxylamin. Nach Abspaltung von Wasser ergibt sich Ethanaloxim, ein Oxim. Aceton reagiert mit Hydrazin unter Wasserabspaltung zum entsprechenden Hydrazon. Ein 3. Beispiel ist die Reaktion von Benzaldehyd mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin. Nach Wasserabspaltung bildet sich eine chemische Verbindung, die auf den komplizierten Namen Benzaldehyd-2,4-dinitrophenyl-hydrazon hört. Alle betrachteten Kondensationsprodukte, speziell die Oxime und Hydrazone, besitzen ein gutes Kristallisationsvermögen. Das prädestiniert sie für die Strukturaufklärung organischer Moleküle. Sie haben daher Verwendung in der analytischen Chemie. 4. Transaminierung Die Transaminierung ist ein wichtiger Stoffwechselvorgang, den wir hier besprechen möchten. Für die Transaminierung benötigt man eine wichtige Verbindung: Pyridoxalphosphat, abgekürzt auch PLP oder Vitamin B6 genannt. Pyridoxalphosphat reagiert mit einer alpha-Aminosäure. Dabei stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein: von links nach rechts Wasserabspaltung, von rechts nach links Wasseraufnahme. Von links nach rechts bildet sich eine chemische Verbindung, deren Grundstruktur wir bereits kennen. Es ist ein Imin. Durch Verschiebung der Doppelbindung und Migration eines Wasserstoffatoms entsteht durch Tautomerie ein neues Molekül. Auch hier handelt es sich um ein Imin. Somit stehen Imin 1 und Imin 2 im chemischen Gleichgewicht. Durch Addition von Wasser kommt es zur Rückbildung von Pyridoxalphosphat. Gleichzeitig bildet sich ein Molekül alpha-Ketocarbonsäure. Somit haben wir ein Beispiel für eine biochemische Synthesemethode einer alpha-Ketocarbonsäure aus einer alpha-Aminosäure. 5. Zusammenfassung Aldehyde und Ketone können bei der Reaktion mit primären Aminien verschiedene Imine bilden. Wenn der Rest R aromatisch ist, es sich um eine Hydroxylgruppe handelt oder um eine Aminogruppe NH2, so kommt es zur Mesomeriestabilisierung. Mesomeriestabilisierte Kondensationsprodukte, wie Oxime oder Hydrazone, sind gut kristallisierbar und können für die Strukturaufklärung in der analytischen Chemie verwendet werden. Bei der Transaminierung können unter der Einwirkung von Vitamin B6 alpha-Aminosäuren zu alpha-Ketocarbonsäuren synthetisiert werden. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

Informationen zum Video
7 Kommentare
  1. 001

    Das ist eine Verletzung der Oktett - Regel und zeigt gleichzeitig eine Verletzung derselben an.

    Korrektur:

    Das ist eine Verletzung der Oktett - Regel und zeigt gleichzeitig die Grenzen derselben an.

    Von André Otto, vor etwa 3 Jahren
  2. 001

    Erstmal zur Frage vor 3 Monaten. Die Begründung ist die gleiche wie so oft: Mesomerie stabilisiert. Ich hatte gehofft, dass das im Video gezeigt wurde.

    "In 2:06 ist der Sauerstoff 5 bindig."

    Nu wolln wa mal nich übertreim. Das Sauerstoff-Atom ist dreibindig. Die beiden anderen Elektronenpaare sind einsam.
    Eine Sache ist allerdings bemerkenswert: Das Sauerstoff - Atom besitzt 10 Valenzelektronen. Das ist eine Verletzung der Oktett - Regel und zeigt gleichzeitig eine Verletzung derselben an.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 3 Jahren
  3. Default

    In 2:06 ist der Sauerstoff 5 bindig.

    Von Akoezbek Arzu, vor etwa 3 Jahren
  4. Default

    Wobei beim aromatischen Rest das Elektronenpaar vom N auch rüberklappt zum C-Atom. Also da ist es möglich. Dann kann es doch nicht an der Elektronegativität des O-Atoms liegen.

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  5. Default

    Liegt das an der starken Elektronegativität das Sauerstoffatoms?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  1. Default

    Hallo Herr Otto. Ab Minute 1:45 zeigen sie ja wie beim Imin mit der OH Gruppe das Elektronenpaar vom Stickstoff zum Sauerstoffatom umklappt. Meine Frage ist, warum ist dies denn nicht beim Imin mit der Methylgruppe möglich? Warum kann da das Elektronenpaar vom Stickstoff N nicht zum C rüberklappen?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Sehr gut erklärt!

    Von Hikari, vor mehr als 4 Jahren
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