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Transkript Mechanismus der Aldolreaktion

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Aldolreaktion. Der Film gehört zur Reihe Reaktionsmechanismen. Als Vorkenntnisse solltest du sicheres Hantieren mit Formeln und Valenzstrichen beherrschen. Kenntnis des Mechanismus mindestens einer Reaktion, zum Beispiel der Veresterung, ist von Vorteil. Im Film möchte ich die Mechanismen von basischer und saurer Aldolreaktion vorstellen. Auch auf die Aldolkondensation werde ich eingehen. Der Film besteht aus 5 Abschnitten. 1. Bedeutung. 2. Die Gesamtreaktion 3. Basische Katalyse 4. Saure Katalyse und 5. Zusammenfassung.   1. Bedeutung. Die Aldolreaktion führt zu einer C-C-Knüpfung. Das heißt, sie führt zum Aufbau der Bindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen. So gesehen ist die Aldolreaktion eine strukturbildende Maßnahme. In der Synthesechemie geht man meist von relativ kleinen strukturellen Bausteinen aus. Daraus stellt man durch chemische Reaktionen größere Moleküle her. Aus diesen wiederum, gewinnt der Synthesechemiker Moleküle von praktischem Interesse. Die Aldolreaktion dient zur Herstellung vieler wichtiger Verbindungsklassen. Der Pheromone, der Prostaglandine, der Steroide und der Thromboxane. Es handelt sich dabei um Naturstoffe, beziehungsweise Wirkstoffe. Der Chemiker gewinnt Verbindungen, die genauso aussehen wie in der Natur, oder sie sind ähnlich strukturell aufgebaut. Man findet die Vorbilder in Pflanzen und in Schmetterlingen. Die natürlichen und Syntheseprodukte haben eine breite Verwendung. Zum Beispiel als wohlriechende Düfte oder in der Anti-Baby-Pille. 2. Die Gesamtreaktion Bei der Aldolreaktion können zwei Moleküle eines Aldehyds miteinander reagieren. Ich habe als Beispiel Acetalaldehyd gewählt. Bei dieser Reaktion kommt es zu einem formalen Übergang eines Wasserstoffatoms von einem Molekül zum anderen. Das gebildete Reaktionsprodukt ist gleichsam ein Alkohol und ein Aldehyd. Daher nennt man es Aldol. Unsere Verbindung heißt 3-Hydroxybutanal. Die C-C-Knüpfung deute ich mit grün an. Neben den Aldehyden reagieren auch Ketone und auch gemischt. Reagieren zwei verschiedene Edukte, so spricht man von gekreuzter Aldolreaktion. Es können bis zu 4 Produkte entstehen. 3. Basische Katalyse Der erste Schritt der basischen Katalyse ist die Deprotonierung. Vom Aldehydmolekül wird mit einer Lewisbase das Proton herausgelöst. Die Lewisbase ist das Ethoxy-Ion. Das Aldehydmolekül ist sauer, weil die Carbonylgruppe elektronenziehend ist. Es bildet sich ein Carbenium-Ion und ein Ethanolmolekül. Das gebildete Ion ist zur Mesomerie befähigt. Der zweite Schritt ist der elektrophile Angriff. Das negativ geladene Ion greift die positive Partialladung am Molekül an. Es kommt zur C-C-Knüpfung und es entsteht ein neues, größeres Ion. Drittens Reaktion mit Ethanol. Effektiv handelt es sich hier um eine Protonierung. Das große Molekül erhält ein Proton vom Ethanolmolekül. Das Aldol ist entstanden. 2 Bemerkungen: Der elektrophile Angriff wird in der Literatur auch mit der anderen Grenzstruktur, das heißt der Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen beschrieben. Solltet ihr nicht wissen, was eine Lewisbase ist, so bitte ich euch, den entsprechenden Film anzuschauen. 4. Saure Katalyse Der erste Schritt hier ist die Protonierung. Es entsteht ein Carbenium-Ion. Der zweite Schritt ist die elektrophile Attacke. Damit die elektrophile Attacke ablaufen kann, muss das Carbenium-Ion mit der Enolform des Acedaldehyds reagieren. Dieses muss sich schon vorher gebildet haben. Es entsteht ein größeres Carbenium-Ion, das 2 Hydroxygruppen enthält. Man kann für dieses Ion noch eine zweite mesomere Grenzstruktur aufschreiben. Der dritte Schritt ist die Deprotonierung. Es hat sich ein Aldolmolekül gebildet. Bemerkung: Das Proton wurde während der Reaktion von einer Brönstedsäure abgespalten. Betrachten wir noch die Aldolkondensation. Das ist die Abspaltung von Wasser vom Aldolmolekül. Im ersten Schritt findet eine Protonierung statt. Darauf erfolgt eine Deprotonierung von einer anderen Stelle des Ions. Nun findet wieder eine Protonierung statt. Nach Abspaltung von Wasser erhält man das protonierte Reaktionsprodukt. Eine weitere Deprotonierung liefert schließlich das Reaktionsprodukt der Aldolkondensation. Es handelt sich hier um But-2-enal. Die Aldolkondensation findet auch bei der basischen Katalyse statt. Diese Reaktion läuft bei Erwärmung ab. 5. Zusammenfassung Ein Aldehyd liefert ein Aldol, das eine aldehydische und eine alkoholische Gruppe enthält. Katalysiert wird die Aldolreaktion mit einer Säure oder mit einer Base. Es reagieren Aldehyde oder und Ketone. Zwei verschiedene Edukte liefern vier Produkte. Vom Aldol kann Wasser abgespalten werden. Man spricht dann von Aldolkondensation. Die Reaktion ist von großer Bedeutung, da sie eine C-C-Knüpfung realisiert. Sie hat große Bedeutung in der Chemie der Naturstoffe und Wirkstoffe. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

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3 Kommentare
  1. Default

    Muss man bei der Aldolreaktion mit basischen Katalysator eigentlich darauf achten eine nicht zu starke Base zu verwenden. Würde diese dann nicht eher das C-Atom der Carbonylgruppe angreifen? Oder ist das egal? Ich hoffe sie verstehen was ich meine :) ^^

    Von Bojana Risti, vor mehr als 3 Jahren
  2. 001

    Hallo Kerstin,

    du hast völlig recht. Vielleicht schaue ich mir das Video noch einmal an.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  3. Default

    Hallo Herr Otto,

    warum sprechen Sie bei der basischen Katalyse von einem elektrophilen Angriff? Das Carbenium-Anion ist doch ein Nucleophil, es hat also Elektronen, die es für die Verbindung zur Verfügung stellt. Es ist doch dann mehr eine nucleophile Addition oder?
    Gruß Kerstin Ochs

    Von Kerstin Ochs, vor mehr als 3 Jahren