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Transkript Aldehyde – Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Aldehyde - Reaktionen". Die wohl wichtigste Eigenschaft der Aldehyde möchte ich hier allein an ihrer funktionellen Gruppe demonstrieren. Wenn man in einer chemischen Reaktion Aldehyde mit einem geeigneten Oxidationsmittel zusammenbringt, so wird der Sauerstoff aus diesem Mittel abgeschieden, und es bildet sich die Carboxylgruppe (COOH). Umgekehrt kann aus der Carboxylgruppe rechts durch Zugabe von Wasserstoff der ursprüngliche Zustand wieder erreicht werden. Die Carboxylgruppe wird zur Aldehydgruppe in der Mitte reduziert. Wird diese Reduktion nun weiter fortgesetzt, so entsteht aus der Aldehydgruppe eine alkoholische Gruppe, eine Hydroxylgruppe. Umgekehrt kann die Hydroxylgruppe links durch den Einsatz eines geeigneten Oxidationsmittels wieder in die Aldehydgruppe in der Mitte überführt werden. In der Mitte handelt es sich um ein Aldehyd. Rechts haben wir es mit einer Carbonsäure zu tun und links mit einem Alkohol. Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert oder zu Alkoholen reduziert werden. Neben der Oxidation und Reduktion möchte ich noch einige weitere wichtige Reaktionen für Aldehyde präsentieren. Das wäre zuerst die Reaktion mit Wasser. Wenn ein Aldehyd, wie zum Beispiel Acetaldehyd, mit Wasser reagiert, so lagert sich das Wasser an der Gruppe, die die Aldehydgruppe bildet, an. Ich kennzeichne das Wasser mit roter Farbe. Dann gehen die Hydroxylgruppe des Wassers an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe und das Wasserstoffatom an das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe. Das Reaktionsprodukt bezeichnet man als Hydrat. Es ist ein 1,1-Diol. Betrachten wir 2. die Reaktion der Aldehyde mit Alkoholen. Ich wähle als Beispiel Acetaldehyd links und mit roter Farbe dargestellt Methanol. Wenn sich Methanol aufspaltet, genau zwischen dem Sauerstoffatom und dem an ihm befindlichen Wasserstoffatom, so geht die Gruppe CH3O- an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe und das Wasserstoffatom geht zum Sauerstoffatom. Das gebildete Reaktionsprodukt nennt man Halbacetal. Nun soll ein weiteres Methanolmolekül mit dem Halbacetal reagieren. Die Gruppe CH3O- geht zum Kohlenstoffatom, das vorher zur Aldehydgruppe gehört hatte. Das Wasserstoffatom, hier blau gekennzeichnet, verbindet sich mit der Hydroxylgruppe des Halbacetals, auch blau gekennzeichnet, zum Wasser. Das Reaktionsprodukt heißt Acetal. 3. Aldol-Kondensation: Die Aldolkondensation ist eine der wichtigsten Reaktionen der Aldehyde. Ich habe hier als Beispiel 2 Aldehydmoleküle ausgewählt. Dabei geht das Wasserstoffatom der Aldehydgruppe des 1. Moleküls links, an das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe des 2. Moleküls rechts. Außerdem wird eine C-C-Knüpfung zwischen den beiden gekennzeichneten Kohlenstoffatomen geknüpft. Das Reaktionsprodukt, rechts dargestellt, wird als Aldol bezeichnet. 4. Reaktion mit Blausäure: Das Blausäuremolekül HCN geht an die Aldehydgruppe, wobei das Wasserstoffatom an das Sauerstoffatom geht und die Cyanogruppe CN an das Kohlenstoffatom. Das gebildete Reaktionsprodukt heißt Cyanhydrin. Es hat große präperative Bedeutung. 5. Reaktion mit schwefliger Säure: Schweflige Säure reagiert mit Acetaldehyd wie hier dargestellt. Ein Wasserstoffatom der schwefligen Säure geht an das Sauerstoffatom und der Hydrogensulfidrest der Säure geht an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe. Das Reaktionsprodukt bezeichnet man einfach als Bisulfit-Verbindung. Als 6. und letztes die Reaktion mit Hydrazin: Der etwas kompliziertere Aldehyd links reagiert mit dem rot gekennzeichneten Hydrazin NH2NH2. Das Sauerstoffatom des Aldehyds und 2 Wasserstoffatome des Hydrazins werden abgelöst und vereinigen sich zum Wasser in den Reaktionsprodukten. Die restliche Gruppe des Hydrazins vereinigt sich mit dem Restkörper der Aldehydgruppe. Es bildet sich ein sogenanntes Hydrazon. Diese Reaktion hat Bedeutung als Nachweisreaktion, da für eine feste Substanz der Schmelzpunkt leichter zu bestimmen ist als für eine Flüssigkeit der Siedepunkt. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute - auf Wiedersehen!

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2 Kommentare
  1. Default

    Ich glaube da stimmt etwas nicht...Bei der Frage zu dem Video steht: ,,Wie heißt das Reaktionsprodukt von Blausäure mit einem Aldehyd?'' und das Produkt heißt ja Cyanhydrin aber wenn man das anklickt ist es falsch. Laut dieser Antwort ist es 1,1-Diol. Aber ist 1,1-Diol nicht das Reaktionsprodukt der Reaktion von Aldehyd mit Wasser?

    Von Nadine Dinges, vor fast 3 Jahren
  2. Default

    Verzeihung ich habe etwas vergessen:
    Hallo Herr Otto,
    ...

    Von Nadine Dinges, vor fast 3 Jahren