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Transkript Aldehyd – Nachweise

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Aldehyde - Nachweise". Wir haben bereits gelernt, dass die Aldehydgruppe oxidierbar ist. Aus Aldehyden bilden sich Carbonsäuren. Wenn Aldehyde selbst oxidieren, so bedeutet das, dass sie eine reduzierende Wirkung ausüben. Diese Fähigkeit wird bei der Nachweisreaktion des sogenannten Silberspiegels ausgenutzt. Dabei wird der vermeintliche Aldehyd mit ammoniakalischer Silbernitratlösung versetzt. Das Gemisch wird erhitzt. Beobachtung: Es bildet sich ein Silberspiegel an der Wand des Reaktionsgefäßes, das heißt, dass sich am Reagenzglas Silberteilchen absetzen, die einen Silberspiegel bilden. Wir werten aus: 1. Silbernitrat dissoziiert in wässriger Lösung. Es bilden sich Silber-Ionen, Ag^+, und Nitrat-Ionen, NO3^-. Parallel dazu reagiert Ammoniak mit Wasser. Ein Ammoniakmolekül reagiert mit einem Wassermolekül zu einem Ammonium-Ion, NH4^+ und einem Hydroxid-Ion, OH^-. Die Silber-Ionen aus Gleichung 1 reagieren jetzt mit den Hydroxid-Ionen aus Gleichung 2. 2Ag^++2OH^-→Ag2O+H2O. Ag2O ist Silberoxid. 4. Das in Wasser unlösliche Silberoxid geht mit Ammoniak und Wasser in Lösung. Ag2O+4NH3+H2O→einem komplexen Ion, Ag(NH3)2, positiv geladen, +2OH^-. In der 5. Stufe findet die eigentliche Oxidation des Aldehyds statt. Ich habe hier Ethanal genommen. Dieses reagiert mit dem komplexen Ion und Hydroxid-Ionen, OH^-, zur Ethansäure (Essigsäure) und Silber wird frei. Außerdem entstehen Ammoniak und Wasser. Die 2. Reaktion möchte ich als "Kupferspiegel" bezeichnen, in Anführungsstrichen, deshalb, weil der Name von mir geprägt wurde und nicht üblich ist. Man verwendet für den Aldehydnachweis die sogenannte Fehlingsche Lösung. Fehling I ist eine Lösung von Kupfersulfat, CuSO4. Fehling II ist eine Lösung aus Kaliumnatriumtartrat, das ist ein Salz der Weinsäure, und Natriumhydroxid. Das Reaktionsgemisch wird erhitzt. Beobachtung: Das Gemisch verfärbt sich über dunkelblau, sandfarben, grün. Dann setzt sich ein roter Stoff an der Glaswand ab. In der Skizze sieht das etwa so aus und in Wirklichkeit etwa so. Auswertung: Die Kupfer(II)-Ionen werden reduziert. Der Aldehyd wird oxidiert. Was passiert bei der Reaktion? Es reagieren der Aldehyd mit Kupfer(II)-Hydroxid, zum Beispiel reagiert Ethanal mit 2 Molekülen Kupfer(II)-Hydroxid zur Ethansäure (Essigsäure). Es bildet sich Kupfer(I)-Oxid, Cu2O, und Wasser wird frei. Somit haben wir gezeigt, dass der sogenannte "Kupferspiegel" aus Kupfer(I)-Oxid besteht. Zusammenfassung: Bei den Aldehyd-Nachweisen wird die reduzierende Wirkung der Aldehyd-Gruppe ausgenutzt. Bei der 1. Methode wird der Aldehyd mit Silbernitrat und Ammoniak versetzt. Es entsteht ein Silberspiegel, Ag. Das Reagenz bezeichnet man auch als Tollens-Reagenz. Eine 2. Methode besteht darin, dass man die Fehlingsche Lösung verwendet. Fehling I (FI) ist Kupfersulfat (CuSOe). Fehling II (FII) ist Kaliumnatriumtatrat, ein Salz der Weinsäure, zusammen mit Natriumhydroxid in einer Lösung. Im Ergebnis der Reaktion bildet sich Kupfer(I)-Oxid (Cu2O) und sicher wird auch teilweise reines Kupfer (Cu) entstehen. Die Fehlingschen Lösungen zusammen bezeichnet man als Fehlings Reagenz. Ich danke für die Aufmerksamkeit - auf Wiedersehen!

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