Textversion des Videos

Transkript Ketone – Reaktionen (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Ketone-Reaktionen. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, den Leistungskurs aber auch Studenten der Hochschulen, die das Fach Chemie als Nebenfach belegen, können sich dieses Video anschauen oder für Chemiestudenten als Einführungsvideo. Den Film habe ich folgendermaßen gegliedert: 1. Oxidation 2. Reduktion 3. Grignad-Reaktion 4. Reaktion zu Cyanhydrin 5. Reaktion mit Bisulfit 6. Reaktionen mit Ammoniakderivaten 7. Reaktionen mit Alkoholen 8. Halogenierung 9. Aldolreaktion 1. Oxidation: In der ersten Stufe muss ein Oxidationsmittel hergestellt werden. Natriumhydroxid reagiert mit Jod zu Natriumhypoiodid, wenn wir zwei Moleküle von Natriumhydroxid nehmen, so bildet sich sofort Natriumjodid und Wasser wird frei. Wir notieren das Oxidationsmittel NaOI Natriumhypoiodid. Natriumhypoiodid dissoziert in wässriger Lösung im Natriumion und Hypojodidionen. Ein Molekül Keton reagiert mit drei Hypojodidionnen. Es bildet sich ein Säurerestion, ein Molekül Jodoform und zwei Hydroxidionen werden frei. Unter Einwirkung einer starken Mineralsäure bildet sich die Carbonsäure. In unserem Fall Propansäure. Die Reaktion nennt man Haloformreaktion, weil bei ihr ein Haloform gebildet wird. In unserem Fall Jodoform. 2. Reduktion: Davon gibt es eine ganze Menge Beispiele, ich möchte euch einige nennen.  a) Die Reaktion der Ketonen zu Alkohol. Ketonen werden mit gasförmigem Wasserstoff H2 in Gegenwart geeigneter Katalysatoren Nickel Palladium oder Platin reduziert. Zum gleichen Ergebnis kommt man, wenn man Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid verwendet. In der zweiten Stufe der Reaktion müssen die gebildeten Verbindungen durch starke Mineralsäure zersetzt werden. In jedem der Fälle bilden sich Alkohole. b) Reduktionen zu Kohlenwasserstoffen. Hier für gibt es zwei klassische Methoden. Die erste Methode, oben dargestellt: Im ersten Schritt reagiert Zinkamalgam und im zweiten Schritt wird konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man im ersten Schritt das Keton mit Hydrazin NH2 NH2 reagieren lässt und die gebildete Verbindung im zweiten Schritt unter erhöhter Temperatur mit Natriumhydroxid zersetzt. In jedem der beiden Fälle bildet sich ein Kohlenwasserstoff. Die Reduktion mit Zinkamalgam nennt man Clemmensenreduktion. Die Reduktion mit Hydrazin und anschließender Behandlung NaOH nennt man Wolf-Kishner Reaktion. c) Pinakon-Synthese Im ersten Schritt reagieren zwei Moleküle, Aceton mit Magnesium. Als Lösungsmittel wird Benzol verwendet. Es bildet sich die dargestellte, zyklische Verbindung, wobei Magnesium mit zwei Atomen Sauerstoff verbunden ist. Durch Zugabe von Wasser H2O kommt es zu einer Aufspaltung der Magnesium Sauerstoffbindung und es bildet, sich ein Dialkohol. Das Reaktionsprodukt heißt Pinakon. b) Reduzierende Aminierung Im ersten Schritt reagiert das Keton, ich habe hier Aceton genommen, mit Ammoniak unter der Abscheidung von Wasser. Es bildet sich eine instabile Verbindung, ein Imin. Die Doppelbindung wird bekannterweise mit molekularem Wasserstoff in Anwesenheit von Nickel als Katalysator  zu einem Amin reduziert. 3. Die Grignard-Reaktion Bei der Gringard-Reaktion von Ketonen reagiert das Keton mit dem Grignardreagent. Beim Grignardreagent sitzt das Magnesiumatom zwischen dem Rest R und einem Halogenatom hier Br. Der Rest R bewegt sich zum Kohlenstoffatom der Ketogruppe. MgBr bewegt sich zum Sauerstoffatom der Ketogruppe. Nach Zersetzung mit Wasser erhält man einen Alkohol. 4. Reaktion zu Cyanhydrin Cyanhydrin erhält man, wenn ein Keton mit Blausäure reagiert. Das Wasserstoffion der Blausäure geht zum Sauerstoffatom der Ketogruppe. Das Cyanidion der Blausäure geht zum Kohlenstoffatom der Ketogruppe. Das Reaktionsprodukt heißt Cyanhydrin. 5. Reaktion mit Bisulfit Die Ketogruppe reagiert mit Natriumbisulfit das Wasserstoffion des Salzes geht an das Sauerstoffatom der Ketogruppe. Der Säurerest des Salzes geht an das Kohlenstoffatom der Ketogruppe. Das Reaktionsprodukt wird in der Literatur schlicht als Addukt bezeichnet. 6. Reaktionen mit Ammoniakderivaten Es gibt eine Vielzahl solcher Reaktionen, ich habe zwei ausgewählt. a) Das Keton reagiert mit H2n-NH2 Hydrazin, es bildet sich ein Hydrazon und Wasser wird frei. b) das Keton reagiert mit Hydrazinamin der Abspaltung von Wasser, die chemische Verbindung, die entsteht, wird als Oxim bezeichnet. 7. Reaktionen mit Alkoholen Ketone reagieren mit Alkohol hier mit zwei Molekülen Methanol unter der Einwirkung einer Mineralsäure und es bildet sich ein Reaktionsprodukt, das als Acetal bezeichnet wird. 8. Halogenierung Ketone reagieren sehr gut mit Chlor, Brom und Jod. Ich habe hier Brom als Beispiel genommen. Wenn in Nachbarschaft zur Ketogruppe freie Wasserstoffatome vorhanden sind, so werden sie gegen ein Bromatom ausgetauscht. Es bildet sich das Bromketon und Bromwasserstoff wird frei. 9. Die Aldolreaktion Bei der Aldolreaktion von Ketonen reagiert das Keton mit einem Aldehyd. Katalysatoren können Säuren oder Basen. Das Wasserstoffion neben der Aldehydgruppe bewegt sich zum Sauerstoffatom der Ketogruppe. Es findet eine Knüpfung von zwei Kohlenstoffatomen statt. Das Reaktionsprodukt nennt man Aldol. Es ist ein Aldehyd und ein Alkohol. Ich danke für die Aufmerksamkeit und alles Gute und auf Wiedersehen.                  

Informationen zum Video