Über 1,6 Millionen Schüler*innen nutzen sofatutor!
  • 93%

    haben mit sofatutor ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert

  • 94%

    verstehen den Schulstoff mit sofatutor besser

  • 92%

    können sich mit sofatutor besser auf Schularbeiten vorbereiten

Zweitsubstitution am Aromaten

Video abspielen
Du willst ganz einfach ein neues Thema lernen
in nur 12 Minuten?
Du willst ganz einfach ein neues
Thema lernen in nur 12 Minuten?
  • Das Mädchen lernt 5 Minuten mit dem Computer 5 Minuten verstehen

    Unsere Videos erklären Ihrem Kind Themen anschaulich und verständlich.

    92%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim selbstständigen Lernen.
  • Das Mädchen übt 5 Minuten auf dem Tablet 5 Minuten üben

    Mit Übungen und Lernspielen festigt Ihr Kind das neue Wissen spielerisch.

    93%
    der Schüler*innen haben ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert.
  • Das Mädchen stellt fragen und nutzt dafür ein Tablet 2 Minuten Fragen stellen

    Hat Ihr Kind Fragen, kann es diese im Chat oder in der Fragenbox stellen.

    94%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim Verstehen von Unterrichtsinhalten.
Bewertung

Ø 3.7 / 10 Bewertungen
Die Autor*innen
Avatar
André Otto
Zweitsubstitution am Aromaten
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Zweitsubstitution am Aromaten Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zweitsubstitution am Aromaten kannst du es wiederholen und üben.
  • Tipps

    Welche C-Atome haben den gleichen Abstand von der Methylgruppe?

    Lösung

    Der planare Benzolring weist eine hohe Symmetrie auf. Neben der einfachen Nummerierung der Kohlenstoffatome im Uhrzeigersinn gibt es daher eine weitere, chemisch deutlich sinnvollere Möglichkeit, die Kohlenstoffatome zu benennen.

    Bei einfach substituierten Benzolderivaten wird eine Spiegelebene durch den Substituenten gelegt. Damit ergeben sich nur noch drei Kohlenstoffatome, die benannt werden müssen, da zwei Paare von C-Atomen durch die Spiegelebene in einander überführt werden können.

    Die beiden C-Atome, die direkt neben dem Substituenten liegen, werden als ortho-Kohlenstoffatome bezeichnet, die beiden daneben als meta-Kohlenstoffatome. Das Kohlenstoffatom gegenüber dem Substituenten wird als para-Kohlenstoffatom bezeichnet.

  • Tipps

    Sauerstoff hat eine hohe Elektronegativität, daher trägt das Stickstoff-Atom eine positive Partialladung.

    Lösung

    Die mesomeren Grenzstrukturen der Nitro-Gruppe zeigen, dass das Stickstoff-Atom eine deutliche positive Partialladung trägt. Daher ist es eine stark elektronenziehende Gruppe, die die Elektronendichte im Benzolring verringert. Es handelt sich also um einen Substituenten zweiter Ordnung.

    Zweitsubstitutionen, die einen Übergangszustand mit verringerter Elektronendichte am Kohlenstoffatom, welches die Nitro-Gruppe trägt, verursachen, sind also sehr ungünstig. Die entsprechenden Reaktionsprodukte werden kaum erhalten. Dies ist bei einer Zweitsubstitution in meta- und in para-Stellung der Fall.

  • Tipps

    Bei Chlorbenzol ist der Übergangszustand bei der Zweitsubstitution mesomerie-stabilisiert.

    Lösung

    Bei dem Chlor-Substituenten handelt es sich um einen Substituenten erster Ordnung, obwohl er auf Grund der hohen Elektronegativität einen elektronenziehenden Charakter hat. Die Übergangszustände bei der Zweitsubstitution in ortho- und para-Stellung sind jedoch mesomerie-stabilisiert, der bei Zweitsubstitution in meta-Stellung jedoch nicht. Daher erfolgt die Substitution zu je etwa einem Drittel an den beiden C-Atomen in ortho-Stellung und am C-Atom in para-Stellung. Die C-Atome in meta-Stellung werden sehr selten substituiert.

    Die Carboxy-Gruppe ist ein Substituent zweiter Ordnung. Daher erfolgt die Zweitsubstitution hauptsächlich in gleichen Anteilen an den C-Atomen in meta-Position.

  • Tipps

    Die Nummerierung beginnt am C-Atom mit dem höchstwertigen Substituenten und verläuft im Uhrzeigersinn.

    Lösung

    Hat man es mit mehrfachen Substitutionen an Aromaten zu tun, lohnt es sich immer, etwas genauer zu überlegen. Als erstes solltest du überlegen, ob der Erstsubstituent ein Substituent erster oder zweiter Ordnung ist. Bei Ethylbenzol ist der Erstsubstituent erster Ordnung, bei Benzonitril und Benzoesäure handelt es sich um Erstsubstituenten zweiter Ordnung.

    Als zweites muss man sich klar machen, welche Bedeutung die unterschiedlichen Möglichkeiten der Bezeichnung bei zweifach substituierten Aromaten haben. Gleichbedeutend ist die Benennung der Verbindungen mit den Vorsilben ortho- meta- und para- sowie die vorangestellte Kennzeichnung mit den Buchstaben o-, m-, oder p-. Diese sind einfach zu interpretieren, da dies mit den Regeln für die Zweitsubstitution übereinstimmt. Du stellst daher fest, dass es sich bei der ersten und der letzten Aussage der Aufgabe um sehr unwahrscheinliche Versuchsergebnisse handelt.

    Die Nomenklatur mit nummerierten C-Atomen des Benzolrings erfordert, dass du diese in die besser handhabbare ortho-, meta- oder para-Schreibweise „übersetzt“. 1,3-Substituiert ist gleichbedeutend mit der meta-Substitution. Daher ist der Ausgang des dritten geschilderten Experimentes sehr wahrscheinlich.

  • Tipps

    Gruppen, die wegen möglichen Doppelbindungen mesomere Grenzstrukturen bilden können, können häufig Elektronen aufnehmen.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen am Benzoring können einen elektronenziehenden oder elektronenschiebenden Effekt haben und so die Elektronendichte im Benzolring verändern. Dafür sind hauptsächlich zwei Faktoren verantwortlich:

    • Substituenten, die mit einem Atom mit hoher Elektronendichte an den Benzolring gebunden sind, erhöhen die Elektronendichte häufig. Dies ist zum Beispiel beim Sauerstoffatom der Hydroxy-Gruppe der Fall.
    • Eine geringe Elektronendichte an dem Atom, das an den Benzolring bindet, kann an Doppelbindungen am Substituenten erkannt werden. Hier besteht die Möglichkeit, mesomere Grenzstrukturen zu formulieren, die eine positive Ladung an dem Atom tragen, das an den Benzolring gebunden ist.

  • Tipps

    Welcher Ordnung sind die beiden Substituenten?

    Lösung

    Der Methyl-Substituent ist ein Substituent erster Ordnung. Daher wird der Übergangszustand stabilisiert, wenn eine der mesomeren Grenzstrukturen eine positive Ladung am C-Atom trägt, an das die Methylgruppe gebunden ist. Dies ist bei der dritten dargestellten Grenzstruktur der Fall.

    Der Nitro-Substituent in para-Stellung zur Methyl-Gruppe ist ein Substituent zweiter Ordnung. Ist eine mesomere Grenzstruktur mit positiver Ladung am C-Atom, an welches die Nitro-Gruppe gebunden ist, vorhanden, so ist der Übergangszustand instabiler. Dies ist bei der dritten Grenzstruktur der Fall, daher ist der $\sigma$-Komplex destabilisiert.

    Das Hauptprodukt ist also das oben dargestellte 1-Methyl-2,4-dinitrobenzol oder 2,4-Dinitrotoluol.

30 Tage kostenlos testen
Mit Spaß Noten verbessern
und vollen Zugriff erhalten auf

9.360

sofaheld-Level

6.600

vorgefertigte
Vokabeln

8.212

Lernvideos

38.688

Übungen

33.496

Arbeitsblätter

24h

Hilfe von Lehrkräften

laufender Yeti

Inhalte für alle Fächer und Klassenstufen.
Von Expert*innen erstellt und angepasst an die Lehrpläne der Bundesländer.

30 Tage kostenlos testen

Testphase jederzeit online beenden

zuri mit Bleistift und Notizbuch
Über 1,6 Millionen Schüler*innen nutzen sofatutor
Erhalten Sie in weniger als 2 Minuten ein persönliches Willkommensangebot für ihr Kind. Erhalten Sie in weniger als 2 Minuten ein persönliches Willkommensangebot für ihr Kind.
Quiz starten
Quiz starten
Quiz starten