Zweitsubstitution am Aromaten

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Zweitsubstitution am Aromaten Übung
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Beschrifte die C-Atome am Toluol.
TippsWelche C-Atome haben den gleichen Abstand von der Methylgruppe?
LösungDer planare Benzolring weist eine hohe Symmetrie auf. Neben der einfachen Nummerierung der Kohlenstoffatome im Uhrzeigersinn gibt es daher eine weitere, chemisch deutlich sinnvollere Möglichkeit, die Kohlenstoffatome zu benennen.
Bei einfach substituierten Benzolderivaten wird eine Spiegelebene durch den Substituenten gelegt. Damit ergeben sich nur noch drei Kohlenstoffatome, die benannt werden müssen, da zwei Paare von C-Atomen durch die Spiegelebene in einander überführt werden können.
Die beiden C-Atome, die direkt neben dem Substituenten liegen, werden als ortho-Kohlenstoffatome bezeichnet, die beiden daneben als meta-Kohlenstoffatome. Das Kohlenstoffatom gegenüber dem Substituenten wird als para-Kohlenstoffatom bezeichnet.
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Nenne die Kohlenstoffatome am Nitrobenzol, an denen eine Zweitsubstitution kaum stattfindet.
TippsSauerstoff hat eine hohe Elektronegativität, daher trägt das Stickstoff-Atom eine positive Partialladung.
LösungDie mesomeren Grenzstrukturen der Nitro-Gruppe zeigen, dass das Stickstoff-Atom eine deutliche positive Partialladung trägt. Daher ist es eine stark elektronenziehende Gruppe, die die Elektronendichte im Benzolring verringert. Es handelt sich also um einen Substituenten zweiter Ordnung.
Zweitsubstitutionen, die einen Übergangszustand mit verringerter Elektronendichte am Kohlenstoffatom, welches die Nitro-Gruppe trägt, verursachen, sind also sehr ungünstig. Die entsprechenden Reaktionsprodukte werden kaum erhalten. Dies ist bei einer Zweitsubstitution in meta- und in para-Stellung der Fall.
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Ermittle die Häufigkeit der Zweitsubstitution an den C-Atomen.
TippsBei Chlorbenzol ist der Übergangszustand bei der Zweitsubstitution mesomerie-stabilisiert.
LösungBei dem Chlor-Substituenten handelt es sich um einen Substituenten erster Ordnung, obwohl er auf Grund der hohen Elektronegativität einen elektronenziehenden Charakter hat. Die Übergangszustände bei der Zweitsubstitution in ortho- und para-Stellung sind jedoch mesomerie-stabilisiert, der bei Zweitsubstitution in meta-Stellung jedoch nicht. Daher erfolgt die Substitution zu je etwa einem Drittel an den beiden C-Atomen in ortho-Stellung und am C-Atom in para-Stellung. Die C-Atome in meta-Stellung werden sehr selten substituiert.
Die Carboxy-Gruppe ist ein Substituent zweiter Ordnung. Daher erfolgt die Zweitsubstitution hauptsächlich in gleichen Anteilen an den C-Atomen in meta-Position.
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Entscheide, welche Versuchsergebnisse realistisch sind.
TippsDie Nummerierung beginnt am C-Atom mit dem höchstwertigen Substituenten und verläuft im Uhrzeigersinn.
LösungHat man es mit mehrfachen Substitutionen an Aromaten zu tun, lohnt es sich immer, etwas genauer zu überlegen. Als erstes solltest du überlegen, ob der Erstsubstituent ein Substituent erster oder zweiter Ordnung ist. Bei Ethylbenzol ist der Erstsubstituent erster Ordnung, bei Benzonitril und Benzoesäure handelt es sich um Erstsubstituenten zweiter Ordnung.
Als zweites muss man sich klar machen, welche Bedeutung die unterschiedlichen Möglichkeiten der Bezeichnung bei zweifach substituierten Aromaten haben. Gleichbedeutend ist die Benennung der Verbindungen mit den Vorsilben ortho- meta- und para- sowie die vorangestellte Kennzeichnung mit den Buchstaben o-, m-, oder p-. Diese sind einfach zu interpretieren, da dies mit den Regeln für die Zweitsubstitution übereinstimmt. Du stellst daher fest, dass es sich bei der ersten und der letzten Aussage der Aufgabe um sehr unwahrscheinliche Versuchsergebnisse handelt.
Die Nomenklatur mit nummerierten C-Atomen des Benzolrings erfordert, dass du diese in die besser handhabbare ortho-, meta- oder para-Schreibweise „übersetzt“. 1,3-Substituiert ist gleichbedeutend mit der meta-Substitution. Daher ist der Ausgang des dritten geschilderten Experimentes sehr wahrscheinlich.
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Bestimme Substituenten, die den Zweitsubstituenten in meta-Stellung dirigieren.
TippsGruppen, die wegen möglichen Doppelbindungen mesomere Grenzstrukturen bilden können, können häufig Elektronen aufnehmen.
LösungFunktionelle Gruppen am Benzoring können einen elektronenziehenden oder elektronenschiebenden Effekt haben und so die Elektronendichte im Benzolring verändern. Dafür sind hauptsächlich zwei Faktoren verantwortlich:
- Substituenten, die mit einem Atom mit hoher Elektronendichte an den Benzolring gebunden sind, erhöhen die Elektronendichte häufig. Dies ist zum Beispiel beim Sauerstoffatom der Hydroxy-Gruppe der Fall.
- Eine geringe Elektronendichte an dem Atom, das an den Benzolring bindet, kann an Doppelbindungen am Substituenten erkannt werden. Hier besteht die Möglichkeit, mesomere Grenzstrukturen zu formulieren, die eine positive Ladung an dem Atom tragen, das an den Benzolring gebunden ist.
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Analysiere die Drittsubstitution am p-Nitrotoluol.
TippsWelcher Ordnung sind die beiden Substituenten?
LösungDer Methyl-Substituent ist ein Substituent erster Ordnung. Daher wird der Übergangszustand stabilisiert, wenn eine der mesomeren Grenzstrukturen eine positive Ladung am C-Atom trägt, an das die Methylgruppe gebunden ist. Dies ist bei der dritten dargestellten Grenzstruktur der Fall.
Der Nitro-Substituent in para-Stellung zur Methyl-Gruppe ist ein Substituent zweiter Ordnung. Ist eine mesomere Grenzstruktur mit positiver Ladung am C-Atom, an welches die Nitro-Gruppe gebunden ist, vorhanden, so ist der Übergangszustand instabiler. Dies ist bei der dritten Grenzstruktur der Fall, daher ist der $\sigma$-Komplex destabilisiert.
Das Hauptprodukt ist also das oben dargestellte 1-Methyl-2,4-dinitrobenzol oder 2,4-Dinitrotoluol.
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