Ether – Synthesen (Expertenwissen)

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Ether – Synthesen (Expertenwissen) Übung
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Formuliere die einzelnen Schritte einer sauren Veretherung.
TippsEs soll Diethylether entstehen. Daraus kann man ablesen, welcher Alkanol verwendet werden muss.
Bei der Säure handelt es sich um eine starke Säure, die man auch in reiner Form abfüllen kann.
Das Zwischenprodukt ist ein Ester, das vom Namen her an ein Salz der verwendeten Säure erinnert.
LösungIm ersten Schritt der Reaktion reagiert der Alkohol mit der Schwefelsäure. Die Hydroxygruppe reagiert mit der Säure und wird durch sie verestert. Dabei wird Wasser frei.
- Ethanol + Schwefelsäure $\longrightarrow$ Ethylsulfat + Wasser
- $CH_3-CH_2-OH+HO-SO_2-OH$ $\longrightarrow CH_3-CH_2-O-SO_2-OH+H-OH$
- Ethylsulfat + Ethanol $\longrightarrow$ Diethylether + Schwefelsäure
- $CH_3-CH_2-O-SO_2-OH + CH_3-CH_2-OH$ $\longrightarrow CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3 + H_2SO_4$
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Bestimme die Produkte aus der Williamson-Synthese zu folgenden Beispielen.
TippsDer Ether wird durch die beiden Reste benannt, aus denen der Ether aufgebaut ist. Anschließlich folgt ether.
Die Reste im Namen werden nach dem Alphabet angeordnet.
Das Alkalimetall-Halogenid ergibt sich aus dem Alkalimetall und dem Halogen, die als Bestandteile in den Edukten vorliegen.
LösungBei der allgemeinen Reaktionsgleichung der Williamson-Synthese reagieren:
Alkali-Metall-Alkoholat + Alkyl-Halogenid $\longrightarrow$ Ether + Alkali-Metall-Halogenid
- $R^1-OM + R^2-X \longrightarrow R^1-O- R^2 + MX$
Aus den Resten der beiden Edukte setzt sich der Name des Ethers zusammen. Sie werden in alphabetischer Reihenfolge angeordnet. Dann folgt ether. Das Alkalimetall-Halogenid ergibt sich aus dem Alkalimetall und dem Halogen, die in den Edukten vorliegen.
Natriumisopropylat + Isopropylbromid $\rightarrow$ Diisopropylether + Natriumbromid
1-Iodbutan + Kaliumpropylat $\rightarrow$ Butylpropylether + Kaliumiodid + Kaliumiodid
Hexylchlorid + Lithiumpenthylat $\rightarrow$ Hexylpentylether + Lithiumchlorid
Kaliummethylat + 1-Iodoctan $\rightarrow$ Methyloctylether + Kaliumiodid
Natriumethylat + Propyliodid $\rightarrow$ Ethylpropylether + Natriumiodid
Ethyliodid + Natriumbutylat $\rightarrow$ Butylethylether + Natriumiodid
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Erkenne wichtige Ausgangsstoffe für die Ether-Synthese.
TippsDie Ether-Gruppe -O- ist in vielen Verbindungen vorgeformt.
Bei der Synthese benötigt man außer dem Alkoxy-Rest-OR noch die andere Seite.
Zu viel an der funktionellen Gruppe wirkt störend.
Phenole und Alkohole gehören streng genommen zu verschiedenen Verbindungsklassen. Bei der Ether-Synthese jedoch verhalten sie sich ähnlich.
LösungAlkohole und Phenole sind beide Ausgangsstoffe für die Ether-Synthese.
- Das betrifft sowohl den einfachsten Vertreter ${C_6H_5OH}$ als auch natürlich mehrwertige Phenole wie Brenzkatechin, Resorzin oder Hydrochinon.
- Bei den Alkoholen sind alle unverzweigten Alkanole wie Methanol, Ethanol, Propanol, usw. geeignet. Auch die sekundären Alkohole liefern Ether.
- Aus tertiären Alkoholen gewinnt man generell keine Ether. Hier bedient man sich indirekter Verfahren. Aber in der Liste von Vorschlägen gibt es keinen tertiären Alkohol.
- Der Ether, sei er nun symmetrisch aufgebaut oder nicht, entsteht immer asymmetrisch, da man das Sauerstoff-Atom nur zusammen mit einer Gruppe hinzufügen kann. Spezielles Einfügen atomaren Sauerstoffes geht nicht!
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Berechne die Anzahl verschiedener Ether, die sich ergeben, wenn du alle möglichen Alkohole mit 1-4 C-Atomen kombinierst.
TippsÜberlege dir, wie viel verschiedene Alkohole $C_1$ bis $C_4$ möglich sind.
Berücksichtige unterschiedliche Stellungen der Hydroxygruppe.
Denk auch an mögliche Verzweigungen der Kohlenstoffkette.
Berechne die Zahl möglicher Reaktionsprodukte, indem du aus verschieden Resten $R^1-$ und $R^2-$ unterschiedliche Ether $R^1-O-R^2$ aufbaust.
LösungNehmen wir an, dass $n$ verschiedene Alkohole vorliegen. Kombiniert man links und rechts, ergibt das $n^2$ verschiedene Ether. Das bedeutet, alle Zahlen, die keine Quadratzahlen sind, sind keine Lösungen. Nun muss die Zahl aller gesättigten Alkohole mit einem, zwei, drei oder vier Kohlenstoffatomen bestimmt werden.
Wir zählen: Methanol plus Ethanol sind zwei Alkohole. Dazu kommen Propan-1-ol und Propan-2-ol. Nun sind es bereits vier Alkohole. Vom Butanol gibt es vier Alkohole: den primären Alkohol Butan-1-ol, den sekundären Alkohol Butan-2-ol (beide unverzweigt), den sekundären verzweigten Alkohol 2-Methylpropan-1-ol und den tertiären Alkohol 2-Methylpropan-2-ol (tert-Butanol).
Das ergibt zusammen acht Alkohole.
Ein Problem bleibt: tert-Butanol liefert keinen Ether.
Somit bleiben sieben etherbildende Alkohole. Folglich können 7 mal 7 = 49 Ether hergestellt werden.
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Benenne die Edukte zur Synthese von Diethylether.
TippsVersuche die Stoffklasse anhand der charakteristischen Formelmerkmale zu erkennen.
Alkohole besitzen die Hydroxygruppe $-OH$.
Alkene besitzen eine Doppelbindung.
LösungEs gibt verschiedene Synthesewege für Ether. Um sie verstehen zu können, ist es wichtig die beteiligten Edukte zu erkennen. Zum einen können Ether aus Alkoholen und Schwefelsäure hergestellt werden. Alkohole erkennst du an der $-OH$-Gruppe. Sie können aber auch durch eine Reaktion von Alkenen mit Schwefelsäure entstehen. Alkene haben eine Doppelbindung im Molekül. Außerdem können Alkoholmoleküle mit Wasserstoffionen protoniert werden.
Bei der Williamson-Synthese reagieren ein Alkoholat und ein Halogenalkan. Halogenalkane erkennst du am enthaltenen Halogen (F, Cl, Br, I) und Alkoholate sind die Salze der Alkohole. Da ist also das Wasserstoffatom der $-OH$-Gruppe durch ein Metallkation $-OM$ ersetzt.
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Erarbeite Faktoren, die eine saure Ethersynthese begünstigen.
TippsAls Katalysator braucht man starke und beständige Säuren.
Schwefelsäure ist stabil und existiert in reiner Form. Salzsäure gibt es nur in Lösung.
Der Entzug des Reaktionsproduktes steigert stets den Umsatz.
Lösung1.$~$Mit einem tertiären Alkohol wie tert-Butanol sollte man es gar nicht versuchen, denn es entsteht kein Ether, sondern Isobutylen $(CH_3)_2C=CH_2$.
- Ja, die Synthese gelingt tatsächlich nicht. Grund dafür ist die relativ hohe Stabilität des Isobutylens. Hervorgerufen wird sie durch die Hyperkonjugation der Methyl-Gruppen mit der Doppelbindung.
- Nein, zu schwache, zu instabile oder zu flüchtige Säuren sind ungeeignet.
- Nein, gerade die geringe Flüchtigkeit der sauren Ionenaustauschharze führt zu ihrer guten Eignung als saurer Katalysator. Ihre Wirtschaftlichkeit ist ein schöner Nebeneffekt.
- Ja.
- Nein, zwar ist Salzsäure (im wässrigen Medium!) tatsächlich eine stärkere Säure als Schwefelsäure. Als reine Verbindung als Chlorwasserstoff ist sie jedoch flüchtig und als Katalysator ungeeignet. Konzentrierte Salzsäure hilft auch nicht, denn das viele Wasser stört. Da Wasser bei der Veretherung entsteht, drückt es das chemische Gleichgewicht in Richtung der Edukte.
- Ja.
- Ja, wir zählen: Ein Ether entsteht aus einem Alkohol, der zweite aus dem anderen Akohol. Der dritte Ether schließlich ist die unsymmetrische Verbindung aus beiden Alkoholen.
- Nein, wenn etwas bei der sauren Veretherung sehr stört, dann ist es die Anwesenheit von Wasser.
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