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Esterbildung und Hydrolyse – Übungen

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Ester entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Abscheidung von Wasser. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion. Die Hinreaktion heißt Esterbildung, die Rückreaktion ist die Hydrolyse. Bei der Synthese von Ethylacetat erzielt man hohe Ausbeuten an Ester durch hohe Konzentration an eingesetzter Säure, durch Entfernen des Esters und durch einen sauren Katalysator. Der Mechanismus der Reaktion läuft in den Stufen Protonierung, nucleophile Addition des Alkoholmoleküls, Migration eines Protons, Wasserabspaltung und Deprotonierung ab. Es findet erwartungsgemäß kein Säureverbrauch statt, die Reaktion verläuft nach einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus und das Sauerstoffatom im Wassermolekül stammt aus der Carboxylgruppe.

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Aufgaben in dieser Übung
Bestimme die folgenden Verbindungsklassen.
Erkläre die Entstehung eines Esters.
Entscheide, in welcher Reihenfolge die Esterbildung abläuft.
Bezeichne die folgenden Ester.
Gib die Schlussfolgerungen aus der Bildung eines Esters wieder.
Erkläre, durch welche Vorgehensweise die Ausbeute an Butansäuremethylester erhöht werden kann.