Hückelregel

in nur 12 Minuten? Du willst ganz einfach ein neues
Thema lernen in nur 12 Minuten?
-
5 Minuten verstehen
Unsere Videos erklären Ihrem Kind Themen anschaulich und verständlich.
92%der Schüler*innen hilft sofatutor beim selbstständigen Lernen. -
5 Minuten üben
Mit Übungen und Lernspielen festigt Ihr Kind das neue Wissen spielerisch.
93%der Schüler*innen haben ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert. -
2 Minuten Fragen stellen
Hat Ihr Kind Fragen, kann es diese im Chat oder in der Fragenbox stellen.
94%der Schüler*innen hilft sofatutor beim Verstehen von Unterrichtsinhalten.
Hückelregel Übung
-
Gib die Hückel-Regel wieder.
TippsDie Hückel-Regel gilt für geschlossene Ringsysteme mit konjugierten Doppelbindungen.
$\pi$-Elektronen bilden die zweite Bindung der Doppelbindung.
LösungDie Hückel-Regel dient der Identifizierung von Aromaten. Absolut zutreffend ist sie nur für einzelne Moleküle, die einen geschlossen Ring bilden und dabei vollständig konjugiert sind. Das bedeutet, es müssen sich Einfach- und Doppelbindung immer abwechseln.
Ausschlaggebend ist die Anzahl der in den Doppelbindungen enthaltenen $\pi$-Elektronen. Ist ihre Anzahl $4~n~+~2$, so ist das Molekül aromatisch und somit stabil. Für das $n$ kannst du jede natürliche Zahl einsetzen (also 1, 2, 3, usw.). Sind nur $4~n$ $\pi$-Elektronen vorhanden, so ist das Molekül antiaromatisch. Dies hat eine Destabilisierung zur Folge.
-
Entscheide mithilfe der Berechnung der Hückel-Regel, ob das gezeigte Molekül aromatisch ist.
TippsDie $\pi$-Elektronen bilden die zweite Bindung einer Doppelbindung.
Wenn $n$ eine natürliche Zahl ist, ist das Molekül aromatisch. Natürliche Zahlen sind alle ganzen Zahlen, z.B. 4, 5 und 6.
LösungZuerst zählst du die $\pi$-Elektronen des Systems. In jeder Doppelbindung stecken zwei davon. Daher besitzt das gezeigte Molekül $14$ $\pi$-Elektronen. Diese Zahl wird nun in die Hückel-Regel eingesetzt, um zu berechnen, ob $n$ eine natürliche Zahl annimmt. Dafür musst du die Formel nach $n$ umstellen. Du subtrahierst also 2 von jeder Seite und teilst dann beide Seiten durch 4. Für $n$ ergibt sich so ein Wert von $3$. $n$ ist demnach eine natürliche Zahl und das Molekül ist aromatisch.
-
Bestimme die Anzahl der $\pi$-Elektronen.
TippsIn jeder Doppelbindung befinden sich 2 $\pi$-Elektronen.
Du multiplizierst also die Anzahl der Doppelbindungen mit 2 und erhältst die Anzahl der gesuchten Elektronen.
LösungAn der Zahl der $\pi$-Elektronen kann man erkennen, ob ein monocyclisches System aromatisch ist oder nicht. Daher ist es wichtig, diese Anzahl zu erkennen. In jeder Doppelbindung stecken zwei $\pi$-Elektronen. Sie liegen in der Bindung nicht auf der Verbindungslinie zwischen den Kernen, sondern darüber und darunter. Die Bindung, die durch Überlappung der Orbitale auf der Verbindungslinie zwischen den Kernen zustande kommt, wird Sigma-Bindung ($\sigma$-Bindung) genannt.
$\pi$-Bindungen sind normalerweise recht reaktionsfreudig, da die Bindung unter Spannung steht. In aromatischen Systemen allerdings besteht durch die Delokalisierung der $\pi$-Elektronen und die damit verbundenen mesomeren Grenzstrukturen eine Stabilisierung.
-
Entscheide, welche Verbindungen aromatisch sind.
TippsAromaten müssen cyclische Bestandteile aufweisen.
Die enthaltenen Doppelbindungen müssen konjugiert sein, damit das Molekül aromatisch ist.
LösungAromaten sind cyclische Verbindungen, die ein vollständig konjugiertes $\pi$-Elektronen-System besitzen. Die Hückel-Regel ist nur bei Monocyclen zu 100% zutreffend. Wenn mehrere Ringe aneinander gefügt werden, gilt sie nur, wenn dies in einer Reihe geschieht.
Toluol (Bild 3) wird als Lösemittel in der Lack- und Kunststoffindustrie genutzt. Die aromatische Verbindung Naphtalin (Bild 2) wird zur Herstellung von Phtalsäureanhydrid verwendet, was zur Synthese von Kunststoffen eingesetzt wird.
Bild 4 zeigt Naphthochinon. In dieser Verbindung sind 2 Sauerstoffatome doppelt an ein Ringsystem gebunden. Die Doppelbindungen zu den Sauerstoffatomen stehen mit den anderen Doppelbindungen der Verbindung in Konjugation. Dadurch erweitern die enthaltenen $\pi$-Elektronen das delokalisierte $\pi$-Elektronensystem des Aromaten. Infolgedessen ist das gesamte System stabilisiert und Naphthochinon gilt als Aromat.
-
Erkläre die Begriffe Mesomerie und konjugierte Doppelbindung.
TippsHier liegen zwei konjugierte Doppelbindungen vor.
Dies sind die mesomeren Grenzstrukturen des Acetat-Ions.
LösungMesomere Grenzstrukturen treten auf, wenn $\pi$-Elektronen in konjugierten Systemen delokalisiert sind. Das bedeutet, sie wechselwirken mit den anderen Orbitalen, in denen sich $\pi$-Elektronen befinden und können sich daher im Molekül bewegen. Sie besitzen also keinen festen Platz. Die eigentliche Elektronenstruktur der Moleküle liegt irgendwo zwischen diesen Zuständen (mesomere Grenzstrukturen). Dadurch enthält das Molekül weniger Energie und ist so stabiler.
-
Erkläre die Stabilisierung von aromatischen Systemen durch die Delokalisierung der $\pi$-Elektronen.
TippsWenn sich die $\pi$-Elektronen in einem Molekül auf verschiedene Arten anordnen können, spricht man von Mesomerie.
Delokalisierte Elektronen können sich über mehrere Orbitale bewegen.
LösungAromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.
Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein System aufweist, desto stabiler ist es.
9.360
sofaheld-Level
6.600
vorgefertigte
Vokabeln
8.212
Lernvideos
38.688
Übungen
33.496
Arbeitsblätter
24h
Hilfe von Lehrkräften

Inhalte für alle Fächer und Klassenstufen.
Von Expert*innen erstellt und angepasst an die Lehrpläne der Bundesländer.
Testphase jederzeit online beenden
Beliebteste Themen in Chemie
- Periodensystem
- Ammoniak Verwendung
- Entropie
- Salzsäure Steckbrief
- Kupfer
- Stickstoff
- Glucose Und Fructose
- Salpetersäure
- Redoxreaktion
- Schwefelsäure
- Natronlauge
- Graphit
- Legierungen
- Dipol
- Molare Masse, Stoffmenge
- Sauerstoff
- Elektrolyse
- Bor
- Alkane
- Verbrennung Alkane
- Chlor
- Elektronegativität
- Tenside
- Toluol, Toluol Herstellung
- Wasserstoffbrückenbindung
- Fraktionierte Destillation Von Erdöl
- Carbonsäure
- Ester
- Harnstoff, Kohlensäure
- Reaktionsgleichung Aufstellen
- Redoxreaktion Übungen
- Stärke und Cellulose Chemie
- Süßwasser und Salzwasser
- Katalysator
- Ether
- Primärer Alkohol, Sekundärer Alkohol, Tertiärer Alkohol
- Van-der-Waals-Kräfte
- Oktettregel
- Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid, Oxide
- Alfred Nobel
- Wassermolekül
- Ionenbindung
- Phosphor
- Saccharose Und Maltose
- Aldehyde
- Kohlenwasserstoff
- Kovalente Bindung
- Wasserhärte
- Peptidbindung
- Fermentation