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Transkript Phenolphthalein - Funktion eines Indikators

Phenolphthalein - Funktionsweise eines Indikators

Hallo! Hast du dich eigentlich schon mal gefragt, warum Rotkohl auch Blaukraut heißt? Verantwortlich dafür sind Farbstoffmoleküle im Kohl, die je nach pH-Wert ihre Farbe ändern. Im neutralen bis schwach basischen Bereich sieht der Kohl deshalb blau aus und wenn zur Zubereitung etwas Saures wie Apfel oder Zitrone verwendet wird, sieht er rot aus.

Dieses Phänomen kennst du ja sicher auch aus dem Labor von den Indikatoren. Viele verschiedene Indikatoren, wie zum Beispiel Unitest, Lackmus oder Phenolphthalein zeigen auch einen charakteristischen Farbwechsel, wenn sich der pH-Wert einer Lösung ändert.

Um zu verstehen, warum sich bei diesen Verbindungen nun die Farbe ändern kann, werde ich zunächst noch einmal wiederholen, wann eine Lösung sauer und wann sie basisch ist und wieso Moleküle farbig sind. Ich zeige dir das hier am Beispiel des Phenolphthaleins.

Als erstes also eine kleine Wiederholung zu Säuren und Basen. Säuren sind als Protonendonatoren definiert, sie geben also Protonen ab und Basen sind Protonenakzeptoren, sie können also welche aufnehmen. In wässrigen Lösungen bildet sich so mit Säuren das Oxonium-Ion welches du vielleicht auch unter dem Begriff Hydronium-Ion kennst, und mit Basen das Hydroxid-Ion.

Der pH-Wert ist dabei ein Maß für die Konzentration der Oxoniumionen im Wasser. Er ist definiert als der negativ dekadische Logarithmus der Konzentration der “H-drei-O-plus-Ionen” Je mehr dieser Ionen in der Lösung vorhanden sind, desto niedriger ist der pH-Wert und desto saurer ist also die Lösung.

Indikatoren werden nun eingesetzt, um diese Konzentration sichtbar zu machen, indem sie diese durch eine charakteristische Farbe anzeigen.

Nun stellt sich die Frage, was mit dem Indikator im Sauren und im Basischen passiert? Auch Indikatormoleküle können Protonen aufnehmen oder abgeben, wodurch sich ihre Struktur verändert. Betrachten wir dazu das Beispiel Phenolphthalein.

In sauren und neutralen Lösungen liegt das Molekül protoniert vor. Es ist also eine Indikatorsäure, da es Protonen abgeben kann. In dieser Form besitzt das Molekül einen Lactonring, der sich zwischen dem zentralen Kohlenstoffatom und der Carboxygruppe gebildet hat. Wird die Lösung, in der sich der Indikator befindet, nun basischer, wird das Molekül durch die Erhöhung der Hydroxid-Ionen-Konzentration deprotoniert. Es entsteht die korrespondierende Indikatorbase. Dadurch öffnet sich der Lactonring im Molekül.

Auch optisch lässt sich das beobachten. Während die Indikatorsäure farblos ist, ist die Indikatorbase pink. Wir haben nun also gesehen, dass sich die Struktur des Moleküls ändert, wenn sich der pH-Wert ändert. Um nun zu verstehen, wie der optisch erkennbare Farbwechsel zustande kommt, werden wir uns mit Farbstoffmolekülen beschäftigen.

Moleküle erscheinen uns farbig, wenn ihre Moleküleigenschaften eine Absorption des sichtbaren Lichtes möglich machen. Das ist der Fall, wenn konjugierte Doppelbindungen im Molekül auftreten, also Doppelbindungen und Einfachbindungen, die sich abwechseln. Die pi-Elektronen können in solchen Systemen oft schon durch die geringe Energie des sichtbaren Lichtes auf ein höheres Energieniveau angeregt werden. Je größer dabei die Ausdehnung des delokalisierten pi-Elektronensystems über das Molekül, desto geringer ist die Anregungsenergie.

Die Struktur des Phenolphthaleins, die in basischen Lösungen vorliegt, ist auf Grund der Doppelbindung am zentralen Kohlenstoffatom planar. So können sich die pi-Elektronen über das gesamte Molekül verteilen.

Das Molekül absorbiert Licht mit der Wellenlänge von 550 nm. Dieses Licht ist grün und nun im reflektierten Licht nicht mehr enthalten. Das Molekül erscheint in der Komplementärfarbe. Daraus folgt die typisch pinke Farbe des Indikators im Basischen. Wenn du nun die Struktur im Sauren betrachtest, dann wird deutlich, dass das Molekül nicht mehr planar ist, da der zentrale Kohlenstoff tetraedrisch umgeben ist. Die Bildung des Rings ändert die Elektronenverteilung im Molekül so, dass keine Anregung mit sichtbarem Licht mehr möglich ist. Im Sauren ist Phenolphthalein deshalb farblos. Der Indikator Phenolphthalein zeigt uns also eine saure oder neutrale Lösung an, indem er farblos bleibt und eine basische Lösung durch eine pink-Färbung.

Diese Färbung zeigt der Indikator in einem pH-Wert-Bereich von etwa 8 bis 13. Bei einem höheren pH-Wert, wenn also nochmehr Protonen abgegeben werden, dann ändert sich seine Struktur erneut. An die Doppelbindung am zentralen Kohlenstoffatom addiert sich eine Hydroxy-Gruppe. Auch diese strukturelle Veränderung bewirkt einen Verlust der Planarität und somit lassen sich die Elektronen nicht mehr durch das sichtbare Licht anregen. Phenolphthalein erscheint ab einem pH-Wert größer als 13 wieder farblos.

Du hast heute also gelernt, dass es einige Farbstoffmoleküle gibt, die je nach pH-Wert ihre Farbe ändern. Die Farbe lässt sich durch die Anregbarkeit der pi-Elektronen im Molekül erklären und der Farbwechsel durch die strukturellen Änderungen des Moleküls durch Protonierung oder Deprotonierung. Solche Farbstoffmoleküle können als Indikatoren verwendet werden und kommen auch in Pflanzen vor, wie du am Rotkohl gesehen hast.

Tschüss und bis zum nächsten Mal!

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