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Transkript Alkene – Nomenklatur

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Alkene - Nomenklatur". Die chemische Nomenklatur umfasst die Regeln der korrekten Bezeichnung chemischer Verbindungen. Nehmen wir zum Beispiel Himbeermarmelade. Da funktioniert die chemische Nomenklatur nicht. Warum? Es handelt sich um ein Gemisch chemischer Verbindungen. Nehmen wir diese chemische Verbindung, deren Formel ich aufzeichne und die wir bereits besprochen haben, und vergleichen sie mit ihrem chemischen Namen. Dieser lautet Propen. Zwischen der Strukturformel links und dem chemischen Namen rechts gibt es eine eineindeutige Zuordnung. Das heißt, ich zeichne den Äquivalenzpfeil von links nach rechts und von rechts nach links. Die erste Aufgabe, die die Nomenklatur der Alkene zu bewältigen hat, ist die Stellung der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette. Nehmen wir eine Kohlenstoffkette bestehend aus 4 Kohlenstoffatomen, wobei links die Doppelbindung ganz am Anfang und rechts in der Mitte sein soll. Es handelt sich sowohl links als auch rechts um Buten. Die Kohlenstoffatome haben jeweils 4 Bindungsarme. Ich werde die fehlenden Bindungen mit Wasserstoffatomen ausfüllen. Die Kohlenstoffatome der Kohlenstoffkette zähle ich nun von links nach rechts, von 1 bis 4. Die Doppelbindung links beginnt am 1. Kohlenstoffatom und wird daher mit der Zahl 1 versehen. Rechts beginnt sie beim 2. Kohlenstoffatom und wird daher mit der Zahl 2 versehen. Ich schreibe also für die Verbindung links But-1-en, die Verbindung rechts heißt But-2-en. Man schreibt auch sehr häufig für die linke Verbindung Buten-1 und für die rechte Verbindung Buten-2. Jetzt kann ich mir aber vorstellen, dass sich die Doppelbindung zwischen dem 3. und 4. Kohlenstoffatom ausbildet. Man würde dann schreiben: But-3-en. Hier handelt es sich allerdings um eine falsche Zählung. Diese Zählung widerspricht dem Prinzip der kleinsten Zahlen. Denn beim genauen Hinsehen stellen wir fest, dass die Verbindungen unten, in der Mitte und oben links gleich sind, denn wir können sie durch Drehen ineinander überführen. Das heißt also, es handelt sich hier unten um But-1-en. Damit bedeutet das, wir können so nicht zählen und But-3-en gibt es nicht. Noch 2 Beispiele zur Stellung der Doppelbindung. Ich habe hier oben links ein Alken mit 8 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung beginnt am Kohlenstoffatom 3. Es handelt sich somit um Oct-3-en. Das Kohlenstoffskelett darunter besteht aus 11 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung beginnt am 7. Kohlenstoffatom. Ich schreibe also Undec-7-en. Ich habe hier allerdings das Prinzip der kleinsten Zahlen verletzt. Ich könnte ja auch von der anderen Seite zählen. Dann beginnt die Doppelbindung bereits am 4. Kohlenstoffatom. Ich erhalte somit Undec-4-en. Den Namen darüber streiche ich durch. Man trifft auch häufig an Octen-3 und Undecen-4. Bei der Nomenklatur der Alkene gelten auch 2. alle Regeln für Alkane. Ich zeichne hier eine Kohlenstoffkette bestehend aus 7 Kohlenstoffatomen. Sie enthält eine Doppelbindung. Ich zeichne eine Methylgruppe ein, die sich an der Kohlenstoffkette befindet. Und weiterhin zeichne ich eine Ethylgruppe ein, die etwas weiter an der Kohlenstoffkette sitzt. Nun sättige ich alle Kohlenstoffatome mit Wasserstoffatomen ab, sodass jedes Kohlenstoffatom vierbindig ist. Als Erstes muss ich wie bei den Alkanen die längste Kohlenstoffkette auswählen. Ich habe hier 2 Möglichkeiten, die Kette zu zählen. Einmal nehme ich die Hauptkette so, wie ich sie gezeigt habe, von links nach rechts, dann habe ich 7 Kohlenstoffatome. Oder ich gehe bis zum 6. Kohlenstoffatom in dieser Kette entlang und nach oben zu C2H5, der Ethylgruppe. Dann habe ich 8 Kohlenstoffatome. Die längste Kette hat somit 8 Kohlenstoffatome. Als Nächstes muss ich die Lage der Doppelbindung bestimmen. Die Doppelbindung beginnt beim 3. Kohlenstoffatom, also 3. Nun muss ich schauen, wo entlang der Hauptkette Substituenten sitzen. Eine Methylgruppe CH3 sitzt an der Stelle 4. Die andere Methylgruppe CH3 sitzt an der Stelle 6. Bei der Namensgebung meiner Verbindung beginne ich nun bei C, bei den Substituenten. Und ich schreibe als Erstes 4,6-Dimethyl. Die längste Kette, 8 Kohlenstoffatome, bedeutet oct. Die Doppelbindung befindet sich an der Stelle 3, also -3-en. Hier ist zu bemerken, dass bei der Verwendung des Prinzips der kleinen Zahlen zunächst nur die Doppelbindung betrachtet wird. Ihre Stellung soll mit der kleinsten Zahl versehen werden. Erst dann wird die Stellung der Substituenten gezählt. Also zuerst die Doppelbindung in Übereinstimmung mit dem Prinzip der kleinsten Zahlen und dann beginnt die Substituentenzählung.  Fassen wir zusammen: Als Erstes wird durch die Nomenklatur der Alkene die Lage der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette gekennzeichnet. Als Beispiel zwei Verbindungen: Oct-2-en links und Oct-3-en rechts. Bei der Verbindung rechts muss ich von rechts zählen. 1, 2, 3 - die Doppelbindung beginnt am 3. Kohlenstoffatom. Das geschieht in Übereinstimmung mit dem Prinzip der kleinsten Zahlen. Bei der Bezeichnung von Alkenen werden alle Regeln für Alkane angewendet. Die Verbindung in Skelettschreibweise, bestehend in der Hauptkette aus 6 Kohlenstoffatomen, heißt 4-Methyl-hex-2-en. Bei der Zählung ist entscheidend die Stellung der Doppelbindung. Sie muss durch die kleinste Zahl bestimmt werden. Erst dann wird die Stellung der Substituenten festgelegt. Als 3. noch eine kurze Anmerkung zur Reihenfolge der Substituenten. Nehmen wir die Verbindung in Skelettschreibweise so, wie ich sie hier eingezeichnet habe. Man sieht abzweigend von der Hauptkette eine Ethylgruppe an Stellung 6, blau gekennzeichnet, und eine Methylgruppe in Stellung 5, hellblau gekennzeichnet. Diese Verbindung heißt 6-Ethyl-5-methyl-non-3-en. Ethyl steht vor Methyl, weil E vor M im Alphabet steht. Das heißt, die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angeordnet.  Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.  

Informationen zum Video
18 Kommentare
  1. Bianka

    Ja, mittlerweile hast du an diesem Video auch eine Übungseinheit mit 5 Aufgaben. Auch an den Videos "Alkene-Einführung" und "Alkene-Isomerie" befinden sich 5 Aufgaben.

    Viel Spaß beim Üben. :-)

    Von Bianca Blankschein, vor mehr als einem Jahr
  2. 001

    Darauf antwortet morgen mit Sicherheit die Redaktion.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als einem Jahr
  3. Default

    Gibt es mittlerweile Übungsaufgaben?

    Von Sbsophie Boland, vor mehr als einem Jahr
  4. Default

    Gaanz dringen Übungsaufgaben gesucht!! Weiß jemand ne Seite mit Aufgaben und Lösungen? lg

    Von Joya Ahluwalia, vor fast 2 Jahren
  5. Bianka

    Hallo,
    leider können wir momentan noch nicht zu jedem Video eine umfangreiche Übung anbieten. Da wir den Wunsch danach aber kennen, werden wir daran arbeiten.
    Alternativ kannst du dich aber gern einmal an der Übung zun Video "Aufbau von Kohlenwasserstoffen"
    http://www.sofatutor.com/chemie/videos/aufbau-von-kohlenwasserstoffen?topic=267&back_button=1
    versuchen. Dort findest du eine Übung mit fünf Aufgaben, die vielleicht auch schon weiter hilft.
    Viel Spaß auch weiterhin an der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor fast 2 Jahren
  1. Default

    Gutes video alles verstanden, aber hat jemand ein paar übungsaufgaben wo man den namen der verbindung nennen muss und auch zeichnen muss? Weil die eine aufgabe im anschluss vom video reicht nicht aus.

    Von Saramaggi, vor fast 2 Jahren
  2. Default

    Schönes Video (Kompliment dafür).
    Es ist nicht zu schnell, aber auch nicht zu langsam, so dass es einen nicht "langweilt". Zudem ist es sehr ausführlich und übersichtlich gestaltet.

    Von Benni.Rie, vor fast 2 Jahren
  3. 001

    Hallo,
    ich führe zu den Fragen keine öffentliche Diskussionen mehr, da die Fragen dadurch verdorben werden.
    Es besteht die Möglichkeit, mich direkt zu kontaktieren.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  4. Default

    Ich die Frage jetzt verstanden. trotzdem danke.

    Von Christoph Grünwald, vor etwa 2 Jahren
  5. Default

    Könnten Sie bitte die frage zum diesem Video erklären.

    Von Christoph Grünwald, vor etwa 2 Jahren
  6. 001

    Gibt es.
    Ganz kurz: Dien, Trien, Tetraen, Pentaen usw.
    Bei unverzweigter Kette ein Beispiel:
    Hexa-1,3,5-trien.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  7. Default

    Was mache ich, wenn er mehre Doppelbindungen in meinem Molekül gibt? Gibt es dazu ein extra video?

    Von Joachim Kunkler, vor etwa 2 Jahren
  8. 001

    Ohne Zusammenhang kann ich diese Frage nicht beantworten.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 3 Jahren
  9. Default

    wieso wird das C2H5 nicht mit in den namen genommen?

    Von Melina Sarah K., vor etwa 3 Jahren
  10. 001

    Das Problem mit der Nomenklatur besteht u. a. darin, dass praktisch die gesamte Fachliteratur in englischer Sprache publiziert wird. Seit ca. 30 Jahren sagt man da einheitlich but-3-ene. Ich halte mich auch im Deutschen daran und sage But-3-en. Buten-3 gab es einmal, scheint mir aber veraltet. Auch von 3-Buten habe ich als Kind gehört. Ich denke, dass ich mich mal wieder mit der modernen Nomenklatur beschäftigen sollte. Leider lässt das der Faktor Zeit kaum zu.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  11. Default

    Kann man auch z.B. 3-Buten schreiben oder ist das nicht möglich?
    Ansonsten ein Klasse Video hat mich sehr weiter gebracht, Dankeschön.

    Von Duevelshaupt, vor mehr als 3 Jahren
  12. 001

    Bei But-2-en ist ein H-Atom an C3 zu viel.
    Liebe Lizzy,
    Die hintere Methylgruppe gehört nicht zur Hauptkette. Die zweigt nämlich ab zu C2H5. Daher ist die vordere Gruppe CH3 kein Substituent. Sie gehört nämlich eben zu dieser Hauptkette.
    Alles Gute und viel Erfolg.

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  13. Default

    wieso ist die hintere CH3 Gruppe ein Methyl, die vordere aber nicht?

    Von Lizzy16, vor mehr als 4 Jahren
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