Nomenklatur von Alkanen

Hallo und herzlich willkommen!
Heute geht es wieder um das Thema Alkane und zwar, um genauer zu sein, um ihre Nomenklatur. Das heißt, es geht um die Frage: Wie benenne ich ein gegebenes Alkanmolekül korrekt? Oder um die Frage: Wie kommen die Namen dieser Moleküle zustande?
Ein paar Sachen solltest Du aber bereits wissen, z.B.
- was Alkane überhaupt sind und
- wie man die Struktur eines Moleküls darstellt.
 
Fangen wir mit einem einfachen Beispiel an: Sagen wir, wir haben ein Molekül, was aus 4 Kohlenstoff- und 10 Wasserstoff-Atomen besteht, wobei die Kohlenstoffatome alle in Kette miteinander verbunden sind. Dieses Molekül besitzt die Summenformel C4H10. Dieses Molekül nennen wir Butan, wobei das Wort Butan aus 2 Teilen besteht, nämlich aus "But" und "an". "But" ist der Teil des Namens, der das Grundgerüst des Moleküls bezeichnet, also die Anzahl der C-Atome, und "an" ist die Endung, die alle Alkane besitzen. Immer wenn ein Molekül auf "an" endet, hat man es mit einem Alkan zu tun.
Hier kann man schon einmal den ersten wichtigen Punkt erkennen: Der Name eines Alkans setzt sich zusammen aus dem Grundgerüst, welches die Anzahl der C-Atome in der Kette bezeichnet, und der Endsilbe "an". Um nun aber zu wissen, welches Wort man genau wählen muss, hilft nur stures Auswendiglernen. Hier eine Liste der Bezeichnungen des Grundgerüstes der 10 kleinsten Alkane:
 
- Meth = 1 C-Atom
- Eth = 2 C-Atome
- Prop = 3 C-Atome
- But = 4 C-Atome
- Pent = 5 C-Atome
- Hex = 6 C-Atome
- Hept = 7 C-Atome
- Oct = 8 C-Atome
- Non = 9-C-Atome
- Dec = 10 C-Atome
Es gibt natürlich auch noch Bezeichnungen für 11, 12, 15, 20, 30 usw., die kann man dann in einschlägigen Büchern nachlesen. Hängt man nun an jede dieser Vorsilben die Endung "an", so hat man schon die Namen der ersten 10 Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan. Und diese Alkane haben die entsprechenden Summenformeln, die hier noch einmal aufgezeichnet sind in Blau, woran man ablesen kann für welche Anzahl von C-Atomen welche Bezeichnung steht.
Ein Beispiel:
Sagen wir einmal, wir haben ein Molekül aus 7 C-Atomen, die über Kette miteinander verknüpft sind und bei denen die anderen Verbindungen mit Wasserstoff-Atomen abgesättigt sind. Für die Experten unter Euch, habe ich dasselbe Molekül noch einmal in Skelettschreibweise dargestellt, an der Zickzack-Linie erkennbar, wobei jede Ecke der Zickzack-Linie für ein C-Atom steht. Dieses Molekül hätte die Summenformel C7H16 und es würde sich dabei um Heptan handeln.
Wir hatten ja vorhin gesagt, dass der Name eines Alkans sich zusammensetzt aus dem Grundgerüst, welches die Anzahl der C-Atome bezeichnet, und der Endsilbe "an". Leider ist es nicht immer so einfach, es treten nämlich auch Verzweigungen und Ringschlüsse in einem Molekül auf. Im Namen werden diese dem Grundgerüst vorangestellt. Und wie man das macht, will ich an folgenden Beispielen einmal demonstrieren.
Nehmen wir unser Heptan-Molekül von eben und ersetzen ein Wasserstoff-Atom durch eine Bindung an ein Kohlenstoff-Atom, welches weitere 3 Wasserstoff-Atome trägt. In der Skelettschreibweise würde sich diese neu hinzugekommene Bindung durch einen Strich bemerkbar machen. Diese neu hinzugekommene Gruppe nennt man eine Methylgruppe, sozusagen ein Anhängsel mit der Summenformel CH3. Da nun an unserem Heptan eine Methylgruppe hängt, nennen wir es ab jetzt Methylheptan. Jetzt gibt es nur noch ein Problem: Diese Methylgruppe könnte an jedem der 7 C-Atome hängen und woher soll ich wissen an welchem C-Atom sie nun gerade hängt. Denn wir wollen ja einen Namen finden, der eindeutig ist. Um das zu gewährleisten nummerieren wir die Heptankette, also die Kette der ursprünglichen 7 C-Atome, durch. Sinnvollerweise mit den Zahlen 1 bis 7. Nachdem wir das getan haben, sehen wir, dass unsere Methylgruppe am 3. C-Atom hängt und folglich nennen wir unsere Verbindung 3-Methylheptan. Die 3 bezeichnet sozusagen die Position der Methylgruppe.
Ihr habt es sicher schon bemerkt: Ich habe die Kette ganz willkürlich von rechts nach links durchnummeriert, anstatt von links nach rechts. Das war aber gar nicht willkürlich, denn hätte ich sie von links nach rechts nummeriert (also die 1 links und die 7 rechts), dann wäre die Methylgruppe am 5. C-Atom zuliegen gekommen. Folglich hieße die Verbindung dann ja 5-Methylheptan. Das wäre aber falsch, denn die Regel besagt, dass man so durchnummerieren muss, dass die erste Verzweigung auf einem möglichst niedrigen C-Atom zuliegen kommt.
Weiter mit unserem Beispiel. Hängen wir jetzt noch eine zweite Methylgruppe an das 5. C-Atom, dann heißt unsere Verbindung 3,5-Dimetyhlheptan. Dimethyl, weil wir zwei Methylgruppen haben und zwar an den Positionen 3 und 5. Analysieren wir diesen Namen noch einmal ganz genau:
Zunächst haben wir die Silbe "Hept", das Grundgerüst aus 7 C-Atomen, bezeichnet. Dann haben wir die Endsilbe "an", die uns sagt, dass es sich um ein Alkan handelt. Vorangestellt haben wir die Bezeichnung "Dimethyl", was uns sagt, dass wir 2 Methylgruppen haben, "Di" steht für 2. Und weiter vorangestellt haben wir die Zahlen 3 und 5 durch ein Komma getrennt, was bedeutet dass die beiden Methylgruppen, von denen die Rede ist, in der 3. und 5. Position sitzen.
Da wir vorhin auch von ringförmigen Molekülen gesprochen haben, hier noch ein Beispiel. Es handelt sich um 5 C-Atome, die ringförmig miteinander verknüpft sind, und auch hier noch einmal in roter Farbe die Skelettschreibweise, wo auf jeder Ecke ein C-Atom sitzt. Dieses Molekül heißt Cyclopentan, wobei das vorangestellte Cyclo bedeutet, dass unsere 5 Kohlenstoff-Atome ringförmig miteinander verknüpft sind. Hängen wir da noch eine Methylgruppe an diesen Ring, haben wir Methylcyclopentan.
Bisher hatten wir als Verzweigung immer nur eine Methylgruppe. Aber natürlich gibt es nicht nur Methylgruppen, sondern auch Ethyl-, Propyl-, Butyl-, usw. Gruppen, je nachdem wie viel C-Atome die Abzweigung beinhaltet. Insgesamt handelt es sich um die Gruppe der Alkylreste: CH3, C2H5, C3H7, C4H9 usw. bis C10H21.
Wie geht man nun konkret bei der Benennung von Alkanen vor ?
Zuerst nimmt man sich die längste Kohlenstoffkette im Molekül und nimmt diese als Grundgerüst. Dabei ist es wichtig, dass man wirklich die längste Kohlenstoffkette nimmt. Als Nächstes nummeriert man die Kette so, dass sich für die Position der ersten Verzweigung eine möglichst kleine Zahl ergibt. Danach werden Name, Anzahl und Position dem Grundgerüst, also dem Namen des Grundgerüstes, vorangestellt, wobei unterschiedliche Alkylreste alphabetisch geordnet werden.
Dazu noch einmal ein ganz konkretes Beispiel.
Ich habe hier ein Molekül aufgemalt, was auf den ersten Blick schrecklich aussieht. Und für dieses Molekül sollen wir nun einen Namen finden und dabei gehen wir am Besten systematisch vor. Das heißt, wir schauen, wo sich die längste Kohlenstoffkette befindet. Und das ist gar nicht so leicht. Zum Beispiel könnten wir damit anfangen, dass wir horizontal von rechts nach links die Kohlenstoffatome zählen: Wir kommen auf 7, dann hätten wir eine Heptankette. Wir könnten aber noch eine Variante ausprobieren und zwar von rechts unten kommend, dann nach links abbiegend und dann wiederum nach unten abbiegend. Dann hätte man 8 Kohlenstoffatome. Man könnte aber auch anders zählen, wieder von rechts kommend, aber dann nach unten abbiegend, mit dieser Zählart kämen wir wieder auf 8 Kohlenstoffatome, die in Reihe verbunden sind. Es scheint so zu sein, dass die 8er Kette die längste Kette in diesem Molekül ist. Und welche von diesen möglichen 8er Ketten wir nehmen ist letztendlich egal. Hier ist dunkelblau eine Möglichkeit markiert und diese Möglichkeit zählt ab jetzt. Wir haben es mit einem Octan zu tun. Der nächste Schritt wäre die Nummerierung der C-Atome in der Kette. Und da gibt es zwei Möglichkeiten: Und zwar könnten wir links unten das C-Atom mit einer 1 nummerieren und das Atom ganz rechts mit einer 8. Oder genau umgekehrt, das Atom ganz rechts mit einer 1 und das links unten mit einer 8. Die Frage ist: Welche Möglichkeit ist richtig?
Um das herauszufinden, schauen wir auf die Verzweigung. Kommen wir von unten, dann kommt die erste Verzweigung zu einem C-Atom beim 3. C-Atom. Kommen wir von rechts, dann kommt die erste Verzweigung zu einer Methylgruppe auch beim 3. C-Atom. Das heißt, eigentlich ist da gar kein Unterschied. Die Sache ist, wenn wir von rechts kommen, dann ist die 2. Verzweigung auch am 3. C-Atom. Folglich nummerieren wir von rechts nach links. Wir haben eine Ethylgruppe in der 3. Position und 3 Methylgruppen in der 3., 5. und 6. Position. Der dritte Schritt ist dann die Alkylreste zu identifizieren und zu lokalisieren und entsprechend dann auch im Namen zu vermerken. 3 Etyhl (weil die Ethylgruppe in 3. Position sitzt), 3,5,6 Trimethyl (weil wir 3 Methylgruppen haben in der Position 3,5, und 6) und Octan ist klar, da wir eine 8er Kette haben, an der das Ganze hängt. Demzufolge wäre der Name unseres Moleküls 3-Ethyl-3,5,6-Trimethyl-Octan.
So, wir haben gerade gelernt, wie man Alkane benennt und zwar unter der Berücksichtigung folgender Aspekte.
- Kettenlänge,
- Nummerierung der C-Atome in der Kette und
- Identifizierung der Alkylreste.
Es ist klar, das waren sehr viele Informationen und alles vielleicht ein bisschen verwirrend. Aus diesem Grunde, werde ich noch weitere Videos vorbereiten in denen man das eben Gelernte üben kann.
Vielen Dank fürs Zuhören und Tschüss bis zum nächsten Mal!