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Transkript Halogenalkane (Expertenwissen)

Ich begrüße euch zu diesem Video. Es heißt "Halogenalkane - Einführung". Der Film ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Leistungskurs. Das Video habe ich wie folgt gegliedert: 1. Struktur und Nomenklatur, 2. Physikalische Eigenschaften, 3. Eine gezielte Halogenalkan-Synthese, 4. Die nukleophile Substitution und 5. Einige Beispielreaktionen für die nukleophile Substitution (SN). 1. Struktur und Nomenklatur: Bei der Struktur und Nomenklatur verwendet man die systematischen IUPAC-Regeln. Ich habe eine Verbindung mit vollständiger Strukturformel aufgezeichnet. Ihre richtige systematische Bezeichnung lautet: 1-Brom-2-chlorethan. Die 2. Verbindung, das 4-fach durch Halogene substituierte Propan heißt mit systematischem Namen richtig: 1,2-Dibrom-3-chlor-2-Fluorpropan. Verwendet wurden hier: 1. Das Prinzip der kleinsten Zahlen und 2. Die alphbetische Reihenfolge der Substituenten. 2. Physikalische Eigenschaften: Halogenalkane sind meist flüssig. Ihre Siedetemperaturen sind hoch und liegen über den entsprechenden Werten der unsubstituierten Alkane. Die Siedetemperaturen hängen ab vom Substitutionsgrad. Je höher dieser ist, umso höher siedet auch die Verbindung. Die Dichten der Halogenalkane, zumindest der Flüssigkeiten, sind >1g/cm3. Auch die Dichten hängen vom Substitutionsgrad ab. Die Löslichkeit von Halogenalkan in Wasser ist gering oder fast 0. Dafür sind Halogenalkane gut löslich in typischen organischen Lösungsmitteln. 3. Eine gezielte Halogenalkan-Synthese: Wenn man Propan mit Brom umsetzt, um eine Substitutionsreaktion zu vollziehen, so erhält man kein einheitliches Reaktionsprodukt. Die Ursache besteht darin, dass die Reaktionsfähigkeit der einzelnen Angriffspunkte relativ gleich sind und man ein Gemisch an Reaktionsprodukten erhält. Die Reaktion ist wenig selektiv und daher für die gezielte Halogenalkan-Synthese ungeeignet. Anders verhält es sich, wenn man an Propen um Wasserstoff addiert. Der obere Reaktionsweg ergibt ein Reaktionsprodukt entsprechend der Markovnikov-Regel. Im Gegensatz dazu kann auch das sogenannte anti-Markovnikov-Produkt entstehen. Das Bromatom befindet sich da nicht am mittleren, sondern an einem der äußeren Kohlenstoffatome. Anti-Markovnikov-Produkte entstehen immer dann, wenn Peroxide vorliegen. Durch diese Reaktionsstrategie konnte: 1. eine Monosubstitution erreicht werden und 2. konnte die Lage des Halogens gezielt gewählt werden. 4. Nukleophile Substitution: Bei der nukleophilen Substitution eines Halogenalkans mit einem Hydroxid-Ion entsteht ein Alkohol und ein Chlorid-Ion wird frei. Die Reaktion kann nach 2 prinzipiellen Mechanismen verlaufen, SN1 und SN2. Im Falle von SN1 bildet sich das Carbenium-Ion R^+. Im Fall von SN2 entsteht so ein Ion nicht. Die Tendenz zu SN1 ist beim tertiären Ion größer als beim primären. Das sekundäre Ion in der Mitte, stellt eine Zwischenstellung dar. Ganz klar ist es, dass die Stabilität dieser Ionen damit zu tun hat. Das tertiäre Ion links ist am stabilsten. Das primäre rechts ist das am wenigsten stabile Ion. Interessant ist die Konsequenz beider Mechanismen, wenn die Reaktion an einem chiralen Zentrum einsetzt. Bei SN1 bildet sich ein Enantiomerengemisch, ein sogenanntes Racemat. Im Gegensatz dazu erzählt man bei SN2 ein reines Enantiomer. 5. Einige SN Reaktionen: Es gibt eine Vielzahl an SN Reaktionen, wovon ich einige vorstellen möchte. Es reagiert jeweils ein Halogenalkan mit einem nukleophilen Agens. Der Angriff eines Hydroxid-Ions liefert ein Alkohol. Der Angriff eines Alkoholat-Ions liefert einen Ether. Wenn ein Iodit-Ion angreift, findet ein Austausch der Halogene statt und es entsteht ein Iodalkan. Wenn das Cyanid-Ion (CN^-) angreift bildet sich ein Nitril und schließlich liefert die Reaktion mit Ammoniak ein Amin. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute - auf Wiedersehen!

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