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Transkript Reaktionen der Alkane – Halogenalkane

Guten Tag und herzlich willkommen! Das ist wieder ein Video über die Reaktionen der Alkane, es geht hier um Halogenalkane. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Chlorethan und Halothan. 2. Umwelt, Technik, Alltag. 3. FCKW 4. Herstellungsprobleme. 5. Besondere Eigenschaften. 1. Chlorethan und Halothan. Beim Chlorethan handelt es sich um ein Ethanmolekül, das an einer Stelle substituiert wurde. Wasserstoff wurde gegen Chlor ausgetauscht. Der Siedepunkt des Chlorethans beträgt 12°C. Dieser Wert prädestiniert es, in der Sportmedizin und bei einfachen Verletzungen oder Verstauchungen für Vereisungen eingesetzt zu werden. Das Molekül des Halothans ist etwas komplizierter aufgebaut. An einem Kohlenstoffatom, rechts, befinden sich 3 Flouratome. Am anderen Kohlenstoffatom, links, sitzt ein Chloratom und ein Bromatom. Ein Wasserstoffatom ist nicht substituiert. Halothan heißt mit systematischem Namen 2-Brom-2-Chlor-1,1,1-trifluorethan. Halothan hat einen Siedepunkt von 50°C. Es wird als Inhalationsnarkotikum verwendet. 2. Umwelt, Technik, Alltag. Chlorierte Kohlenwasserstoffe, abgekürzt CKW, spielten und spielen im menschlichen Leben eine herausragende Rolle. Sie werden in großer Menge als Lösungsmittel oder als Insektizide eingesetzt. Allerdings ist ihre Giftigkeit dabei nicht zu unterschätzen. Außerdem zeigen sie als Insektizide häufig eine Langzeitwirkung. Ihre Halbwertszeiten sind sehr lang. Inzwischen gibt es eine Vielfalt von Lösungsmitteln auf der Grundlage von Alkanen und Halogenen. Vom Methan abgeleitet sind die Chlormethane Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan. Die Siedetemperaturen sind gut geeignet für den Laborbedarf: 40°C, 61°C und 77°C. Die Giftigkeit nimmt in der angegebenen Reihe von oben nach unten stark zu. Ich möchte 2 klassische Insektizide vorstellen: zunächst 2 aromatische Sechsringe, die über ein Kohlenstoffatom verbunden sind. Am Kohlenstoffatom befindet sich ein Wasserstoffatom. An jedem der Ringe sitzt ein Chloratom. Am mittigen Kohlenstoffatom befindet sich ein weiteres Kohlenstoffatom, sodass beide zusammen ein Ethangerüst bilden. Am Kohlenstoffatom unten sitzen drei Chloratome. Die chemische Verbindung heißt folgerichtig: Dichlor-diphenyl-trichlor-ethan, oder abgekürzt: DDT. DDT ist auch für Warmblütler giftig. Das Gefährliche an DDT ist seine Langzeitwirkung, weil es sich nur sehr langsam organisch zersetzt. Da DDT gut fettlöslich ist, wird es im Fettgewebe des Menschen gespeichert. DDT wird in der Nahrungskette beständig weiter gegeben und man trifft es auch in der Muttermilch an. Das 2. Insektizid, das ich euch vorstellen möchte, hat eine etwas einfachere Struktur. Zunächst besteht es aus einem Sechsring. Den solltet ihr bereits kennen, das ist Cyclohexan. An jedem der Cyclohexanatome befinden sich 2 Wasserstoffatome, die man gewöhnlich nicht zeichnet. Jeweils eines dieser Wasserstoffatome ist durch ein Chloratom ersetzt, sodass im Ganzen 6 Substitutionen stattgefunden haben. Die chemische Verbindung heißt somit: Hexachlor-cyclohexan. Auch abgekürzt: HCH. Der Trivialname dieses Insektizids lautet Lindan. Gegen Lindan kann man die gleichen Kontraargumente anführen, wie gegen DDT. Im europäischen Raum ist Lindan seit 2007 verboten. 3. FCKW, Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Als Beispiel für einen Fluorchlorkohlenwasserstoff möchte ich ein substituiertes Methanmolekül vorstellen. Jeweils zwei Wasserstoffatome sind durch zwei Chloratome bzw. Fluoratome substituiert. Die Siedetemperatur dieser Verbindung beträgt -30°C. Früher wurde dieser FCKW in Sprühdosen als Treibgas verwendet. Mit systematischem Namen heißt diese Verbindung Dichlor-difluor-methan. Man nennt sie auch Frigen. Neben der Anwendung für Treibgase wurde Frigen früher auch für die Herstellung geschäumter Kunststoffe und auch als Kältemittel eingesetzt. Neben diesen nützlichen Eigenschaften haben FCKW auch eine böse, böse Seite: Sie zerstören nämlich die Ozonschicht der Erde. Durch die Einwirkung harter UV-Strahlen bilden sich aus den Frigenmolekülen Chlorradikale. So reagiert ein Chlorradikal mit einem Ozonmolekül zu einem Radikal ClO und einem Sauerstoffmolekül, O2. Das Radikal ClO reagiert mit einem weiteren Ozonmolekül zu einem Chlorradikal und 2 Sauerstoffmolekülen. Ozon wird somit in Sauerstoff umgewandelt. Es handelt sich hier um die bereits besprochene Radikalkettenreaktion. Die Ozonschicht schützt die Erde vor harter UV-Strahlung, der sogenannten UV-B Strahlung. Diese hat Wellenlängen im Bereich von 280 bis 320 nm. Im Ergebnis kommt es zu Hautschäden und sogar zu Hautkrebs. Daher werden FCKW nicht mehr eingesetzt. Eine Alternative dazu stellen teilfluorierte Kohlenwasserstoffe dar. Die Ozonschicht wird nicht mehr zerstört, die UV-B-Strahlung dringt nicht mehr in diesem Maße auf die Erde. Hautschäden und Hautkrebs werden zumindest reduziert. 4. Herstellungsprobleme. Es ist mitunter nicht einfach, ein bestimmtes Halogenalkan gezielt herzustellen. Nehmen wir das Beispiel des Methanmoleküls: Aus dem Methanmolekül können wir 4 verschiedene substituierte Chloralkane herstellen. Nehmen wir an, ich möchte die 1. Verbindung erhalten, das ist Monochlormethan. Es ist klar, dass man dann Chlor auf Methan einwirken lassen muss. Aber unter welchen Bedingungen? Da nur ein einziges Wasserstoffatom substituiert wird, so könnte man naiv annehmen, dass das Verhältnis der Ausgangsstoffe 1 zu 1 betragen muss. Ist das wirklich so? Wenn man sich genauer hineindenkt, so stellt man fest, dass das so nicht funktioniert. Wenn Monochlormethan vorhanden ist, reagiert es weiter mit dem Chlor und es bildet sich Dichlormethan, und so weiter, und so weiter. Daher ist es notwendig, dass ein sehr großer Überschuss von Methan gegenüber Chlor vorhanden ist. Aber nicht alle Syntheseprobleme lassen sich so einfach lösen. Wenn ich ein Propangerüst nehme und es zweifach gezielt substituieren möchte, so kann ich auf ernsthafte Schwierigkeiten stoßen. Nehmen wir an, ich möchte Substitutionen in 1- und 3-Stellung durch Chlor und Brom durchführen. Ohne spezielle Argumentation kann man einsehen, dass eine Chlorierung und Bromierung, und vielleicht noch im Tandem, so nicht funktionieren kann. Die beiden Halogenmoleküle werden uns den Gefallen nicht tun, genau dort anzugreifen, wo wir es wünschen, sondern an verschiedenen Stellen des Moleküls. Es werden sich noch andere Verbindungen bilden. Es entsteht, schlicht und edel, ein Stoffgemisch. Ich habe bereits in einem Video vorher gesagt, dass Alkane mit verschiedenen Halogenen verschieden reagieren. Wir haben 4 Möglichkeiten: die Reaktionen mit Fluor, Chlor, Brom und Iod. Mit Fluor kann es bei der Reaktion zu Problemen kommen; sie ist zu heftig. Es kann zu Bindungsbrüchen zwischen Kohlenstoffatomen kommen und zu einer Perfluorierung, die nicht gewünscht ist. Am Schönsten und Bequemsten für die direkte Herstellung von Halogenalkanen sind die chemischen Elemente Chlor und Brom. Iod tut uns den Gefallen nicht, mit einem Alkan zu reagieren. Es gibt jedoch geschickte Synthesetechniken, um diese Probleme zu überwinden. So kann man zum Beispiel ein bromiertes Alkan mit Quecksilberfluorid reagieren lassen. Dabei werden die Bromatome in den Molekülen des Alkans gegen Fluoratome ausgetauscht. Im Ergebnis entstehen ein Fluoralkan und Quecksilber-2-Bromid. Auf ähnliche Weise stellt man ein Iodalkan her. Man nimmt ein Bromalkan und lässt es mit Iodidionen im Acetonmilieu reagieren. Es bildet sich das Iodalkan und Bromidionen entstehen. 5. Besondere Eigenschaften. Ich möchte einige dieser Eigenschaften am Chloroform demonstrieren. Halogenalkane sind sehr gut fettlösend. Darauf beruht unter anderem ihre schädigende Wirkung. Das Chloroformmolekül ist zersetzlich. Unter dem Einfluss von Sauerstoff der Luft und durch Bestrahlung von Sonnenlicht wird es zersetzt. Es entstehen das hochgiftige Phosgen und Chlorwasserstoff. Zugaben geringer Mengen an Ethanol verhindern diese Zersetzung. Es ist auch notwendig, Chloroform in dunklen Flaschen aufzubewahren. Chloroform zeigt saures Verhalten. Einmal werden Wasserstoffionen in wässriger Lösung aus dem Chlorwasserstoff gebildet. Zum Anderen weist das Chloroformmolekül saures Verhalten auf, da die Chloratome sehr stark elektronegativ sind. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

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