Advent, Advent, 1 Monat weihnachtliche Laufzeit geschenkt.

Nicht bis zur Bescherung warten, Aktion nur gültig bis zum 18.12.2016!

Textversion des Videos

Transkript Chirale Verbindungen in D/L-Nomenklatur

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Chirale Verbindungen in D/L-Nomenklatur. In diesem Video solltet ihr Vorkenntnisse über die Stereochemie organischer Moleküle mitbringen. Die Begriffe chiral, Enantiomere und Drehwinkel sollten euch bekannt sein. Ziel des Videos ist es, Verständnis für die D/L-Nomenklatur für die Beschreibung Chiraler Moleküle zu entwickeln. Gliederung des Filmes: 1. Räumliche Darstellung in der Ebene. 2. Die Grenzen perspektivischer Formeln. 3. Die Fischer-Projektion. 4. Alanin und Milchsäure. 5. Zusammenfassung.

  1. Räumliche Darstellungen in der Ebene. Hier habe ich 2 chirale Moleküle Dargestellt. Es sind Enantiomere einer chemischen Verbindung. Links Bild, rechts Spiegelbild. Sie sind dargestellt in 3D. Versuchen wir nun eine Darstellung dieser Moleküle in 2D Schreibweise zu bewerkstelligen. Wenn man beide Moleküle etwas dreht, kommt man zu diesen Darstellungen. Es sieht aus, als ob die Substituenten auf den Ecken eines Quadrates liegen. Und rechts kommen wir zum gleichen Ergebnis. Das räumliche Molekül links sieht dem Ebenenmolekül rechts, wenn man mal von den Bindungslängen absieht, sehr ähnlich. Die gleiche Übereinstimmung übrigens kann man erzielen, wenn ich das gleiche Ebenenmodell jetzt links in der Hand nehme und mit dem rechten, Enantiomeren, vergleiche. Auch hier erhalten wir eine Übereinstimmung, und zwar ganz einfach dadurch, indem ich das Ebenenmolekül drehe. Nun sind wieder alle farbigen Substituenten an ihren Plätzen. Die Schlussfolgerung dieses kleinen Modellexperimentes ist folgende: Es gibt beim Übergang der Darstellung tetraedischer Moleküle von 3D zu 2D ein Problem mit der Eineindeutigkeit der Darstellung.

  2. Die Grenzen perspektivischer Formeln. Ich habe hier die Strukturformel eines organischen Moleküls gezeichnet. Bei dieser Art der Darstellung handelt es sich um seine Konstitution. Die Konfiguration lässt sich so nicht darstellen. Um diese zu verdeutlichen, muss man zu einer Darstellungsform, wie der Skelettschreibweise, greifen. Hat man es mit größeren Molekülen zu tun, wie zum Beispiel mit diesem Zuckermolekül, so hat man ein weiteres Problem: Die Darstellung der räumlichen Anordnung der einzelnen Atome wird einfach unübersichtlich. Auf der Suche nach einem Ausweg entwickelte Emil Fischer um 1900 die nach ihm benannte "Fischer-Projektion".

  3. Die Fischer-Projektion. Ich möchte die Grundlagen der Fischer-Projektion am Molekül des Glycerin-Aldehyds verdeutlichen. Zunächst wird die längste Kohlenstoffkette ausgewählt und senkrecht gestellt. Das mit Sternchen markierte Kohlenstoffatom ist das asymmetrische Kohlenstoffatom, das chirale Zentrum. Als Zweites wird das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom oben angeordnet. Der Oxidationsgrad fällt in der Folge Carbonsäure, Aldehyd, Alkohol, Alkan. In unserem Fall müssen wir die Aldehydgruppe, CHO, auswählen. Die 3. Forderung sagt, dass die Substituenten links und rechts nur noch einzutragen sind, nach oben, bezüglich der Projektionsebene zeigen. Die Kettenatome hingegen zeigen nach unten. Damit wir uns das besser einprägen können, möchte ich die kleine Merkzeichnung oben rechts einfügen. Das Emantiomer des Glycerina-Aldehyds, wo die Hydroxi-Gruppe rechts steht, bezeichnet man als D-Glycerin-aldeyd. Steht die Hydroxigruppe links, spricht man vom L-Glycerin-Aldehyd. Wenn sich eine chemische Verbindung vom Glycerin-Aldehyd ableiten lässt, so kann man dazu eine ganze D-Reihe eröffnen. Und entsprechend eine L-Reihe chemischer Emantionere.

  4. Alanin und Milchsäure. Alanin ist die am einfachsten gebaute, chirale Aminosäure. Das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom befindet sich in der Carboxylgruppe. Wir ordnen es in der senkrecht angeordneten Kohlenstoffkette oben an. Befindet sich die Aminogruppe rechts in dieser Molekülschreibweise, so bezeichnet man diese Verbindung als D-Alanin. Im anderen Fall, wenn sich die Aminogruppe links befindet, spricht man vom L-Alanin. Genauso kann man mit der Milchsäure verfahren. Einziger Unterschied zum Alanin besteht darin, dass anstelle der Amino-Gruppe eine Hydroxigruppe befindet. Befindet sich die Hydroxigruppe rechts, spricht man von D-Milchsäure, ist die Hydroxigruppe links angeordnet, so ist es L-Milchsäure. Beide D und L Strukturen bilden jeweils Emantiomeren Paare.

  5. Zusammenfassung. Moleküle mit räumlicher Struktur, können beim Übergang in 2D Darstellung Probleme bereiten. Eine Möglichkeit diese Probleme zu überwinden liefert die sogenannte Fischer-Projektion. Man wählt zunächst die längste Kohlenstoffkette des Moleküls und stellt sie senkrecht. Oben wird das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom angeordnet. Das Molekül ist nun so zu denken, dass die Kohlenstoffatome der Kohlenstoffkette, hinter die Projektionsebene ragen. Die Substituenten am chiralen Kohlenstoffatom hingegen, zeigen aus der Projektionsebene nach vorne. Das Molekül hat eine räumliche Struktur wie rechts oben dargestellt. Befindet sich die Hydroxigruppe im Glyecerin-Aldehyd rechts, so spricht man vom D-Glycerin-Aldehyd. Ist die Hydroxigruppe links angeordnet, so handelt es sich um L-Glycerin-Aldehyd. Bei D- und L- Glycerin-Aldehyd, handelt es sich um ein Emantiomeren Paar. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!  

Informationen zum Video
4 Kommentare
  1. 001

    Liebe Nadine,

    zu Fischer habe ich mich geäußert. Wenn überhaupt ein Restwert des Konzepts vorhanden sist, dann ist es die rationelle partielle Skelettschreibweise, wobei die Hauptkette aber nich im natürlichen ZICKZIACK vorliegt sondern uns erhaben (konvex) anschaut.
    Ich denke, es gint bei Verbindungen wie Brenztraubensäure die ersprießliche Alternative der räumlichen Darstellung kombiniert mit der Keilschreibweise.
    Chiral: Bild und Spiegelbild stimmen NICHT überein. Nach unserem Verständnis (es gibt noch andere Möglichkeiten!) sind das chemische Verbindungen mit einem chiralen Kohlenstoff-Atom (4 verschiedene Substituenten). Beispiel: Milchsäure.
    Prochiral: Meist Verbindungen mit einer Keto-Gruppe C=O, an deren Kohlenstoff-Atom 2 unterschiedliche Substituenten sitzen. Sie werden chiral, wenn das Keton zum Alkohol reduziert wird. Dann sitzen am Kohlenstoff-Atom neben den vormals 2 verschiedenen Substituenten -H und -OH. Also sind es vier verschiedene Substituenten. Die Verbindung ist nun chiral.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. 1044111 10200127977064668 717168863 n

    Guten Tag Herr Otto, ich habe Probleme prochiral von chiral in der Fischerproduktion zu erkennen. Funktioniert dies überhaupt oder kann ich mich einfach auf die Regel vier verschiedene Substituenten verlassen? Beispiel: Benztraubensäure COOH oben und hinten, O vorne links oder vorne rechts, CH2 nach hinten, jedoch nur 3 verschiedene Substituenten. Vielen Dank!

    Von Nadine Sonderegger, vor mehr als 3 Jahren
  3. 001

    Es ist etwas viel verlangt, in einem 2D-Video eine makellose 3D-Präsentation zu bieten. Daher wird das so gesagt:
    Kette nach unten. Das bedeutet, dass die Kette nicht als (natürlicher!) ZICK-ZACK verstanden wird. Sie zeigt "nach unten". Besser gesagt, sie erinnert an eine Kreislinie, auf sie man von der Seite schaut. Die sieht dann eben wie die Gerade in Fischer-Projektion von der Kette aus. Die "Kreislinie" ist übrigens in die Tafelebene geöffnet. Wenn ixich von oben schaue, ist er konvex (gewölbt).
    Die Substituenten rechts und links (das hast du ja schon richtig gesagt) schauen aus der Ebene raus.
    Zu Fischer: Ein Anachhronismus der schlimmsten Art. Ich unterstelle mal, dass die Darstellung von einem Teil der Organiker nicht richtig verstandeden wird. Der Nutzfaktor ist nicht einzuseheb, weil eine Übertragung in die sterische Schreibweise problematisch ist. Und wenn ich etwas lerne, was nicht dazu angetan ist, das übrige besser zu verstehen, dann ist es nicht nur nutzlos, sondern schädlich.
    Wir beide werden daran nichts ändern und du möchtest ja kein Chemiker werden.
    Also: Augen zu (oder auf) und durch! Tut mir leid, dies sagen zu müssen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Hallo Herr Otto. Bei der Fischerprojektion, bei Punkt 3 wo sie schreiben: "Substituenten links und rechts zeigen nach oben, Kettenatome nach unten". Was wären denn beim Glycerinaldehyd in der Fischerprojektion die Substiuenten? Das H und OH am chiralen C-Atom? Aber die zeigen ja nur nach links und rechts, und nicht nach oben. Was ist mit Oben gemeint, und was wären hier beim Glycerinaldehyd die Kettenatome?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren