Über 1,6 Millionen Schüler*innen nutzen sofatutor!
  • 93%

    haben mit sofatutor ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert

  • 94%

    verstehen den Schulstoff mit sofatutor besser

  • 92%

    können sich mit sofatutor besser auf Schularbeiten vorbereiten

Nomenklatur der Alkane

Die Nomenklatur der Alkane basiert auf den IUPAC-Nomenklaturregeln und ermöglicht eine systematische und einheitliche Benennung von Alkanen. Die Namensgebung für Alkane folgt bestimmten Regeln, die sowohl für unverzweigte (lineare) als auch für verzweigte Alkane gelten.

Bereit für eine echte Prüfung?

Das Nomenklatur Alkane Quiz besiegt 60% der Teilnehmer! Kannst du es schaffen?

Quiz starten
Du willst ganz einfach ein neues Thema lernen
in nur 12 Minuten?
Du willst ganz einfach ein neues
Thema lernen in nur 12 Minuten?
  • Das Mädchen lernt 5 Minuten mit dem Computer 5 Minuten verstehen

    Unsere Videos erklären Ihrem Kind Themen anschaulich und verständlich.

    92%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim selbstständigen Lernen.
  • Das Mädchen übt 5 Minuten auf dem Tablet 5 Minuten üben

    Mit Übungen und Lernspielen festigt Ihr Kind das neue Wissen spielerisch.

    93%
    der Schüler*innen haben ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert.
  • Das Mädchen stellt fragen und nutzt dafür ein Tablet 2 Minuten Fragen stellen

    Hat Ihr Kind Fragen, kann es diese im Chat oder in der Fragenbox stellen.

    94%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim Verstehen von Unterrichtsinhalten.
Bewertung

Ø 4.5 / 6 Bewertungen
Die Autor*innen
Avatar
Team Digital
Nomenklatur der Alkane
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse - 11. Klasse

Grundlagen zum Thema Nomenklatur der Alkane

Nomenklatur der Alkane – Chemie

Alkane sind per Definition gesättigte und nicht cyclische Kohlenwasserstoffe, bei denen alle Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen ausbilden. Aber was ist die Nomenklatur der Alkane? Kannst du ein Alkan, was als Skelettformel (Gerüstformel) vorliegt, mit der Nomenklatur systematisch benennen? Falls nicht, erfährst du hier in diesem Text, wie du Alkane richtig benennen kannst.

Was ist die Nomenklatur der Alkane?

Einfach erklärt, dient die Nomenklatur der Alkane dazu, diese systematisch und einheitlich benennen zu können. Mit dem systematischen Namen kannst du die Struktur des Moleküls direkt ableiten. Die Benennung der Alkane erfolgt dabei nach ganz bestimmten Regeln: den IUPAC-Nomenklaturregeln. Es gelten folgende Grundregeln für die Nomenklatur der Alkane:

  • Der Name des Alkans setzt sich aus der Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Endung -an zusammen. Die Endung -an bedeutet, dass es sich um ein Alkan handelt. Die Bezeichnungen für die Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du weiter unten einer Tabelle entnehmen.
  • Bei einem verzweigten Alkanmolekül sucht man sich zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen aus. Beispiel: Hat die längste Kette drei Kohlenstoffatome, dann ist eine Propankette das Molekülgerüst.
  • Die Kohlenstoffatome der längsten Kette werden nummeriert. Beispiel: Beim Propan gibt es nur $C_1$, $C_2$ und $C_3$.
  • Jetzt schaut man nach Alkylresten, welche an die längste Kette gebunden sind. Beispiel: An eine Hexankette ist am Kohlenstoffatom $C_2$ eine Methylgruppe gebunden.

Es gibt noch weiterführende Regeln zur Benennung der Alkane, die im folgenden Text anhand von Beispielen näher erläutert werden. Zunächst wird erklärt, wie du die Stammgruppe – also die unverzweigten Alkane – benennst. Im Anschluss erfährst du, wie verzweigte Alkane – also Alkane mit Seitenketten – systematisch richtig benannt werden.

Die Benennung der unverzweigten Alkane – Beispiele

Du hast bisher gelernt, welche Regeln für die Nomenklatur unverzweigter und verzweigter Alkane gelten. Unverzweigte Alkane bilden die sogenannte homologe Reihe. Die Alkane haben die allgemeine Summenformel $\ce{C_nH_{2n+2}}$. Die homologe Reihe der Alkane wächst somit mit jedem Kohlenstoffatom.

In der Tabelle kannst du die Benennung der unverzweigten Alkane sehen. In Grün ist dabei die Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome gezeigt. Mit Orange ist die Endung -an gekennzeichnet. Alkane mit mindestens vier Kohlenstoffatomen können statt einer linearen Kette auch verzweigte Moleküle bilden. Die unverzweigten Alkane werden dann mit einem n- vor der Bezeichnung gekennzeichnet.

Benennung des Alkan Summenformel des Alkans
${\color{Green}\text{Meth}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{CH4}$
${\color{Green}\text{Eth}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C2H6}$
${\color{Green}\text{Prop}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C3H8}$
${\color{Green}\text{n-But}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C4H10}$
${\color{Green}\text{n-Pent}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C5H12}$
${\color{Green}\text{n-Hex}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C6H14}$
${\color{Green}\text{n-Hept}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C7H16}$
${\color{Green}\text{n-Oct}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C8H18}$
${\color{Green}\text{n-Non}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C9H20}$
${\color{Green}\text{n-Dec}}{\color{Orange}\text{an}}$ $\ce{C10H22}$

Doch weißt du auch, wie genau ein unverzweigtes Molekül aussieht? In der folgenden Abbildung kannst du dir die homologe Reihe der Alkane nochmals mit der Strukturformel und der systematischen Benennung ansehen.

Beispiel homologe Reihe der Alkane IUPAC Nomenklatur

Nomenklatur Alkane Stammgruppe und Seitenkette

Aus den Regeln kannst du entnehmen, dass du bei der Benennung eines verzweigten Alkans die längste Kette der Kohlenstoffatome raussuchst. Diese Hauptkette wird auch als Stammgruppe bezeichnet. Wie gehst du dabei am besten vor?

Zunächst zeichnest du dir die Strukturformel des Alkans wie im folgenden Bild auf. Dann nummerierst du die Kohlenstoffatome so durch, dass du die längste Kette an Kohlenstoffatomen erhältst. Alle anderen, kürzeren Kohlenstoffketten werden als Seitenketten bezeichnet. In der Abblidung siehst du außerdem eine Kurzanleitung für die Benennung der Alkane. Im folgenden Text werden wir noch ein bisschen ausführlicher erklären, wie das funktioniert.

Regeln der Nomenklatur der Alkane

Du weißt jetzt, was eine Stammgruppe und was eine Seitenkette des Alkans ist. Und wie benennst du nun ein verzweigtes Alkan? Die Stammgruppe bekommt jetzt den Namen des Alkans. In unserem Beispiel liegen sieben Kohlenstoffatome vor – also handelt es sich bei der Stammgruppe um ein Heptan.

Wichtig: Die Kohlenstoffkette ist so durchzunummerieren, dass die Seitenkette bzw. die Seitenketten an den niedrigsten Nummern der Kohlenstoffe hängen.

Die Seitenketten werden nicht mit der Endung -an, sondern mit der Endung -yl gekennzeichnet. In unserem Beispiel haben wir drei Seitenketten. Eine mit zwei Kohlenstoffatomen – Ethyl – und zwei mit einem Kohlenstoffatom – Methyl. Doch woher weißt du, wo sich die Seitenkette an der Stammgruppe befindet? Dazu schreibst du die Nummer des Kohlenstoffatoms vor die Benennung der Seitenkette.

Zahlenpräfix – Nomenklatur Alkane

Wenn du ein Molekül hast, das zwei gleiche Seitenketten enthält, dann verwendest du die Zahlenpräfixe. Hast du ein verzweigtes Alkan mit zwei Ethylseitenketten an dem dritten und vierten Kohlenstoffatom, bezeichnest du die Seitenketten als 3,4-Diethyl. Und was sind die Zahlenpräfixe? Wenn du also eine Seitenkette zweimal hast, setzt du die Vorsilbe di davor. Kommt eine Seitenkette dagegen dreimal in demselben Molekül vor, verwendest du die Vorsilbe tri. Die ersten zwölf Zahlenpräfixe für die Nomenklatur der Alkane kannst du hier in der Tabelle sehen:

Anzahl Präfix
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca

In der Namensbildung wird die alphabetische Reihenfolge der Seitenketten im Molekülnamen durch den ersten Buchstaben des Gruppennamens bestimmt, Zahlenpräfixe wie di, tri usw. werden nicht berücksichtigt. Deshalb wird bei unserem Beispiel auch Ethly vor Dimethyl (E vor M) genannt. Die erste genannte Seitenkette wird jeweils großgeschrieben. Abgetrennt wird durch Bindestriche zwischen den Zahlen und den Begriffen sowie durch Kommas zwischen zwei Zahlen. Nach Anwendung aller Regeln heißt das Molekül aus dem Beispiel dann wie folgt:

${\overbrace{{\color{Green}\text{4-Ethyl-2,3-dimethyl}}}^{\text{Seitenkette}}} {\overbrace{{\color{Orange}\text{-heptan}}}^{\text{Stammgruppe}}}$

Das Video Nomenklatur von Alkanen

In diesem Video geht es um die Nomenklatur der Alkane, dabei kann man aus dem Verbindungsnamen schon auf die Struktur schließen. Der Name setzt sich aus einer griechischen Ordnungszahl sowie der Silbe -an zusammen.

Um die Benennung der Alkane zu üben, kannst du das Video pausieren und selber versuchen, das jeweilige Molekül zu benennen. Kennst du auch die Eigenschaften der Alkane? Wenn du diese kennenlernen möchtest, kannst du dir das Video Alkane ansehen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Benennung der Alkane mit der Nomenklatur, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Teste dein Wissen zum Thema Nomenklatur Alkane!

1.215.161 Schülerinnen und Schüler haben bereits unsere Übungen absolviert. Direktes Feedback, klare Fortschritte: Finde jetzt heraus, wo du stehst!

Vorschaubild einer Übung

Nomenklatur der Alkane Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nomenklatur der Alkane kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die Alkane.

    Tipps

    Propan hat drei Kohlenstoffatome.

    Lösung

    Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, also Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte organische Chemie auf.

    Bei der homologen Reihe der Alkane kommt der Reihe nach immer eine Methylengruppe $\ce{(-CH_2)}$ dazu und das führt zu einem neuen Namen. Die ersten zwölf Bezeichnungen dieser Reihe solltest du dir einprägen:

    • Methan $\ce{(CH_4)}$
    • Ethan $\ce{(C_2H_6)}$
    • Propan $\ce{(C_3H_8)}$
    • Butan $\ce{(C_4H_10)}$
    • Pentan $\ce{(C_5H_12)}$
    • Hexan $\ce{(C_6H_14)}$
    • Heptan $\ce{(C_7H_16)}$
    • Octan $\ce{(C_8H_18)}$
    • Nonan $\ce{(C_9H_20)}$
    • Decan $\ce{(C_10H_22)}$
    • Undecan $\ce{(C_11H_24)}$
    • Dodecan $\ce{(C_12H_26)}$

  • Vergleiche die Strukturen.

    Tipps

    Ein Alkylrest ist nur ein Molekülteil. Welche der Strukturformeln sieht also so aus, als wäre sie nicht vollständig?

    Bei ***n*-Alkanen** sind die $\ce{C}$-Atome in einer Reihe.

    Lösung

    Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, also Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte organische Chemie auf.

    Bei der homologen Reihe der Alkane kommt der Reihe nach immer eine Methylengruppe $\ce{(-CH_2)}$ dazu, was zu einem neuen Namen führt. Das Alkan mit vier Kohlenstoffatomen heißt Butan.

    Wenn die Kette der Kohlenstoffatome linear, also unverzweigt, ist, dann spricht man von $\boldsymbol{n}$-Alkanen. Im Beispiel $\boldsymbol{n}$-Butan bedeutet das, dass die vier Kohlenstoffatome nebeneinander und unverzweigt verbunden sind.

    Ab vier Kohlenstoffatomen kann es aber auch Abzweigungen geben. Alkane mit Abzweigungen werden $\boldsymbol{i}$-Alkane (Isoalkane) genannt. Die Summenformel ist die gleiche wie bei dem zugehörigen unverzweigten Alkan, doch die Struktur unterscheidet sich: n-Alkane und i-Alkane sind sogenannte Konstitutionsisomere.

    Alkylreste sind nur Molekülteile. Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung -yl. Butyl ist also ein Molekülteil aus vier Kohlenstoffatomen und neun Wasserstoffatomen.

  • Erkläre, wie man das dargestellte Molekül nach der IUPAC-Nomenklatur bezeichnet.

    Tipps

    Das ist eine Propylgruppe, weil es drei Kohlenstoffatome sind.

    Heptan ist eine Verbindung aus sieben Kohlenstoffatomen und 16 Wasserstoffatomen.

    Die Summenformel für Kohlenstoffdioxid ist leicht erkennbar:
    Das „di“ sagt uns, dass das Molekül zwei Sauerstoffatome besitzt.
    Daher lautet die Summenformel $\ce{CO_2}$.

    Lösung

    1. Bei der Bezeichnung eines Alkans bestimmen wir zuerst die Hauptkette, also die längste Kette und benennen sie. Das ist der Stamm des Namens.
    $\to$ In diesem Fall ist das Hexan.

    2. Dann kennzeichnen wir, an welchen Stellen die Nebenketten sitzen: Beim Durchnummerieren müssen wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.
    $\to$ Deshalb zählen wir hier von links nach rechts.

    3) Anschließend benennen wir diese Nebenketten: Die Bezeichnungen der Alkylreste werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung „-yl“.
    $\to$ In dem Beispiel handelt es sich um Methyl.

    4) Bei gleichen Alkyresten kommen griechische Zahlenpräfixe zum Einsatz.
    $\to$ Da derselbe Alkylrest in dem obigen Alkan zweimal vorkommt, stellen wir das mit der Silbe „di-“ dar.

    $\Rightarrow$ Der Name des Alkans ist $2{,}4$-Dimethylhexan.

  • Ermittle die Bezeichnungen der Moleküle nach der IUPAC-Nomenklatur.

    Tipps

    Die Silbe „di-“ bedeutet, dass der Alkylrest zweimal vorkommt.

    Lösung

    2,3-Dimethylbutan:

    • Die Hauptkette besteht aus vier $\ce{C}$-Atomen (Butan).
    • Am zweiten und dritten $\ce{C}$-Atom hängt jeweils eine Methylgruppe.

    3-Methylpentan:

    • Die Hauptkette besteht aus fünf $\ce{C}$-Atomen (Pentan).
    • Am dritten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    2,2-Dimethylpropan:

    • Die Hauptkette besteht aus drei $\ce{C}$-Atomen (Propan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängen zwei Methylgruppen.

    2-Methylpropan:

    • Die Hauptkette besteht aus drei $\ce{C}$-Atomen (Propan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    2-Methylbutan:

    • Die Hauptkette besteht aus vier $\ce{C}$-Atomen (Butan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    3,4,7-Trimethylnonan:

    • Die Hauptkette besteht aus neun $\ce{C}$-Atomen (Nonan).
    • Am dritten, vierten und siebten $\ce{C}$-Atom hängt jeweils eine Methylgruppe.

  • Gib an, wie man ein verzweigtes Alkan nach der IUPAC-Nomenklatur benennen kann.

    Tipps

    Das Molekül kann erst am Ende vollständig benannt werden.

    Die längste Kette ist hier Hexan.

    Lösung

    Durch die IUPAC-Nomenklatur können wir einerseits gegebene Moleküle benennen, andererseits lässt sich auch vom Namen einer Verbindung die zugehörige Molekülstruktur ableiten.

    Wenn wir ein Molekül nach der IUPAC-Nomenklatur benennen möchten, dann gehen wir folgendermaßen vor:

    1. Längste Kette festlegen:
    Bei der Bezeichnung eines Alkans bestimmen wir zuerst die Hauptkette, also die längste Kette, und benennen sie. Das ist der Stamm des Namens.

    2. Kohlenstoffkette nummerieren:
    Beim Durchnummerieren müssen wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.

    3. Alkylreste benennen:
    Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung „-yl“.
    $\to$ Bei gleichen Alkyresten kommen griechische Zahlenpräfixe zum Einsatz.

    4. Molekülname aufstellen:
    Ganz am Ende setzen wir alle Informationen zusammen. Dabei steht der Stamm des Namens (Hauptkette) ganz hinten. Die Alkylreste werden alphabetisch angeordnet.

  • Bestimme die Summenformel für 4-Ethyl-6-Methylnonan.

    Tipps

    Die IUPAC-Nomenklatur verlangt, dass wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.

    Das ist eine Methylgruppe.

    Lösung

    Durch die IUPAC-Nomenklatur können wir einerseits gegebene Moleküle benennen, andererseits lässt sich auch vom Namen einer Verbindung die zugehörige Molekülstruktur ableiten.

    Die Bezeichnung 4-Ethyl-6-Methylnonan gibt uns folgende Informationen:

    • Die längste Kette des Alkans besteht aus neun $\ce{C}$-Atomen. Das verrät uns das „-nonan“.
    • Am vierten $\ce{C}$-Atom der Hauptkette hängt eine Ethylgruppe $\ce{(-C_2H_5)}$.
    • Am sechsten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe $\ce{(-CH_3)}$.