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Kohlenhydrate in der Chemie

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Lerntext zum Thema Kohlenhydrate in der Chemie

Kohlenhydrate in der Chemie

Fast alle Lebewesen benötigen Zucker, um zu überleben. Und das gilt nicht nur für Liebhaber von Süßspeisen. Denn Zuckerverbindungen, die chemisch zur Klasse der Kohlenhydrate gehören, sind energiereiche Verbindungen. Ohne Kohlenhydrate würde der Stoffwechsel der Lebewesen nicht funktionieren. Aber das ist noch lange nicht alles, was die Kohlenhydrate zu bieten haben. Die chemische und biologische Vielfältigkeit dieser Stoffklasse wird in diesem Text unter die Lupe genommen.

Die Chemie der Kohlenhydrate

Ihren Namen verdanken Kohlenhydrate ihrer Zusammensetzung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Dabei wurde ursprünglich angenommen, dass Kohlenstoffatome von Wassermolekülen umgeben sind, also hydratisierte Kohlenstoffatome vorliegen. Daher die Bezeichnung Kohlenhydrate. Heute weiß man, dass die drei Grundbausteine anders und in verschiedenen Kombinationen zusammengesetzt sind. So entsteht die vielfältige Klasse der Kohlenhydrate. Eingeteilt werden die Kohlenhydrate in Monosaccharide (Einfachzucker), Disaccharide (Zweifachzucker) und Polysaccharide (Vielfachzucker). Außerdem können Kohlenhydrate nach ihren funktionellen Gruppen unterschieden werden. Alle Zucker enthalten mehrere Hydroxylgruppen$\left( \ce{-OH} \right)$ , es sind mehrwertige Alkohole. Zusätzlich können Kohlenhydrate eine Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ oder eine Ketogruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$ als funktionelle Gruppe besitzen. Im ersten Fall werden die Kohlenhydrate als Aldosen bezeichnet, im anderen Fall als Ketosen Kohlenhydrate gehören also im weiteren Sinne zu den Aldehyden und Ketonen.

Kohlenhydrate – Monosaccharide

Monosaccharide (Einfachzucker) bestehen in der Regel aus fünf (Pentosen) oder sechs (Hexosen) Kohlenstoffatomen. Glucose ($\ce{C6H12O6}$), auch als Traubenzucker bekannt, ist wohl der bekannteste und ein sehr wichtiger Vertreter aus der Stoffklasse der Kohlenhydrate. Es ist eine Hexose und besitzt als funktionelle Gruppe eine Aldehydgruppe, ist also gleichzeitig auch eine Aldose. Die Summenformel lässt keinen Rückschluss auf die Bindungsverhältnisse im Glucosemolekül zu. Diese können sowohl kettenförmig (Fischer-Projektion) als auch ringförmig (Haworth-Projektion) dargestellt werden:

Glucose_Fischer_Haworth_Projektion

Glucose spielt im Stoffwechsel aller Lebewesen eine zentrale Rolle. Sie wird in den Zellen zur Energiegewinnung abgebaut. Enthalten ist Glucose zum Beispiel in Früchten, zusammen mit dem Fruchtzucker Fructose einen weiteren wichtigen Monosaccharid. Fructose besitzt ebenfalls die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ist also auch eine Hexose. Im Gegensatz zu Glucose handelt es sich bei der Fructose jedoch um eine Ketose, die die funktionelle Ketogruppe am zweiten Kohlenstoffatom trägt:

Fructose_Strukturformel

Kohlenhydrate – Disaccharide

Ein Disaccharid (Zweifachzucker) ist eine Verbindung aus zwei Monosacchariden. Disaccharide entstehen, wenn sich zwei Monosaccharide unter Abspaltung von Wasser über ein Sauerstoffatom miteinander verbinden.

Die Verbindung von zwei Kohlenstoffatomen über ein Sauerstoffatom wird als glykosidische Bindung bezeichnet.

Ein Beispiel für ein Disaccharid ist Maltose. Dieser Zucker besteht aus zwei Glucosemolekülen, die über eine $\alpha$-1-4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Das bedeutet, dass das erste Kohlenstoffatom der einen Glucose mit dem vierten Kohlenstoffatom der anderen Glucose reagiert hat:

Maltose_Strukturformel

Ein weiteres bedeutendes Disaccharid ist die Saccharose, unser Haushaltszucker. In diesem Molekül sind zwei verschiedene Monosaccharide miteinander verbunden, nämlich Glucose und Fructose. Diese beiden Bausteine sind über eine $\alpha$-$\beta$-1-2-glykosidische Bindung miteinander verknüpft:

Saccharose_Strukturformel

Kohlenhydrate – Polysaccharide

Polysaccharide (Vielfachzucker) bestehen aus bis zu mehreren hundert Monosacchariden, die glykosidisch verbunden sind. Polysaccharide spielen als Bau- und Speicherstoffe in pflanzlichen und tierischen Zellen eine wichtige Rolle. Beispielsweise ist Stärke ein Polysaccharid, aufgebaut aus Glucoseeinheiten und dient beispielsweise als Speicherstoff für Energie in Kartoffeln und Getreide. Ähnlich aufgebaut ist Glykogen der Speicherstoff in tierischen Zellen. Im Vergleich zur Stärke ist Glykogen wesentlich stärker verzweigt und weist eine baumartige Struktur auf. Auch der Hauptbestandteil pflanzlicher Zellen die Cellulose ist ein Polysaccharid aus Glucosemolekülen. Anders als bei Stärke und Glykogen, sind in der Cellulose die Glucosemoleküle ausschließlich linear miteinander glykosidisch verknüpft:

Staerke_und_Cellulose

Die glykosidischen Bindungen der Cellulose können von den menschlichen Verdauungsenzymen nicht gespalten werden. Aus diesem Grund ist Cellulose für uns unverdaulich.

Kohlenhydrate und Stoffwechsel

Kohlenhydrate zählen neben den Proteinen und Fetten zu den Makronährstoffen, die mit der Nahrung aufgenommen werden. Proteine sind wichtige Bausubstanzen für unsere Gewebe und Organe, Fette dienen hauptsächlich als Energiespeicher und Kohlenhydrate zur Energiegewinnung. Glucose wird von Pflanzen durch den Prozess der Fotosynthese synthetisiert. Dabei sind Pflanzen in der Lage die Energie des Sonnenlichts so umzuwandeln, dass chemische Energie in Form von Glucose bereitsteht. Dazu benötigen sie nur Wasser ($\ce{H2O}$) und Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$):

$\ce{6 CO2 + 6 H2O →[Sonnenenergie] C6H12O6 + 6 O2}$

Diese energiereichen Verbindungen werden von Tieren und Menschen über die Nahrung aufgenommen. Die in der Glucose gespeicherte Energie wird durch den Prozess der Zellatmung freigesetzt und wird für Stoffwechselprozesse benötigt. Die Zellatmung ist chemisch betrachtet die Umkehrreaktion der Fotosynthese:

$\ce{C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O}$

Kohlenhydrate – Zusammenfassung

  • Kohlenhydrate sind energiereiche, chemische Verbindungen, die umgangssprachlich auch als Zucker bezeichnet werden.
  • Kohlenhydrate werden in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide eingeteilt und können unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweisen.
  • Das Monosaccharid Glucose spielt eine zentrale Rolle im Energiestoffwechsel. Polysaccharide wie Stärke und Glykogen sind wichtige Speicherstoffe für Energie. *

Häufig gestellte Fragen zum Thema Kohlenhydrate

Was sind Kohlenhydrate?
Welche chemischen Eigenschaften weisen Kohlenhydrate auf?
Was ist eine glykosidische Bindung?

Kohlenhydrate in der Chemie Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Lerntext Kohlenhydrate in der Chemie kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die organischen Stoffklassen zu den allgemeinen Formeln.

    Tipps

    Aldehyde besitzen im Vergleich zu den Alkoholen alle ein Kohlenstoffatom in ihrer funktionellen Gruppe.

    Lösung

    Um Kohlenhydrate klassifizieren und ihre Chemie verstehen zu können, ist es wichtig, alle Strukturmerkmale benennen zu können.

    • Kohlenhydrate sind Polyalkohole. Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe $-OH$.
    • Einige Kohlenhydrate sind Aldosen, sie besitzen also eine Aldehydgruppe. Die Aldehydgruppe $-CHO$ ist eine Carbonylgruppe, die sich endständig am Molekül befindet.
    • Außerdem gibt es auch Ketosen. Ketone besitzen im Vergleich zu den Aldehyden keine endständige Carbonylgruppe, sondern eine mittelständige, die an beiden Seiten mit dem Kohlenstoffgerüst verbunden ist. Sie wird auch Ketogruppe $-C=O-$ genannt.
    Die Beobachtungen zur Reaktion zwischen Zucker und Schwefelsäure wurden bereits 1819 gemacht. Festgestellt wurde dabei, dass Kohlenhydrate aus Kohle und Wasser bestehen, wodurch sie ihren Namen und die allgemeine Schreibweise $C_n(H_2O)_n$ erhielten.

  • Erkläre die Fotosynthese.

    Tipps

    Der Katalysator nutzt nicht nur die Lichtenergie, sondern lässt die Pflanzen grün erscheinen.

    Lösung

    Der Katalysator Chlorophyll absorbiert einen großen Bereich des sichtbaren Lichts und reflektiert den Bereich des Lichts, der uns die Pflanzen grün erscheinen lässt. Die aufgenommene Energie genügt, um über Teilprozesse das aus der Luft aufgenommene Kohlenstoffdioxid mit Wasser in Kohlenhydrate und Sauerstoff umzuwandeln. Erstere dienen den Pflanzen und Pflanzenfressern als Energielieferant. Pflanzen sind in der Lage, diesen Stoff auch in einige Organen einzulagern (Kartoffelknollen), um sie später zu nutzen. Der gebildete Sauerstoff wird abgegeben und von Menschen und Tieren für die Atmung benötigt.

  • Identifiziere die Lebensmittel mit hohem Stärkeanteil.

    Tipps

    Stärke kann in verschiedenen Pflanzenorganen gespeichert werden.

    Lösung

    Stärke gehört zu den Polysacchariden, da sie sich aus mehreren D-Glucose-Monomeren zusammensetzt. Diese sind meistens über $\alpha$-1,4-gycosidische Bindungen miteinander verknüpft und bilden so lange Ketten, was es den Pflanzen ermöglicht, überschüssige Energie, die durch Fotosynthese gewonnen wurde, abzuspeichern. Wichtig ist dabei, dass Stärke im Vergleich zur Glucose nicht osmotisch wirksam ist, d.h. sie benötigt anders als das Monosaccharid keine zusätzlichen Wassermengen bei der Speicherung.

    Formen der Stärkespeicherung sind auch für uns Menschen wichtig, da wir diese für unsere Ernährung nutzen. Kartoffeln und die verschiedenen Getreidearten sind wichtig für unsere Nahrungsaufnahme und weisen einen sehr hohen Stärkeanteil auf. Das Getreide wird aufbereitet und von uns als Brot gegessen. In Salaten oder beim Grillen findet sich Mais wieder. Hier ist die Stärke in den einzelnen Körnern zu finden.

  • Klassifiziere die Kohlenhydrate.

    Tipps

    Glucose hat die Summenformel $C_6H_{12}O_6$.

    Lösung

    Glucose und Fructose haben die gleiche Summenformel und können beide in die Substanzklasse der Monosaccharide eingeordnet werden. Sie unterscheiden sich in ihrem Aufbau: D-Glucose bildet einen Sechsring aus und D-Fructose einen Fünfring. Die Maltose setzt sich aus zwei D-Glucose-Molekülen zusammen und ist somit den Disacchariden zuzuordnen. Ebenfalls aus D-Glucose-Molekülen aufgebaut ist die Cellulose. Um diesen Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände aufzubauen, werden die Moleküle $\beta$-1,4-glykosidisch verknüpft. Streptomycin bildet sich ebenfalls aus Glucose-Einheiten, Sie werden so modifiziert, dass erst eine Bildung von Disacchariden erfolgt und anschließend die Verknüpfung zum Trisaccharid. An der Bildung dieses unter anderem als Antibiotikum verwendeten Saccharids sind viele Enzyme beteiligt.

  • Nenne Vorkommen und Bedeutung von Kohlenhydraten.

    Tipps

    Als Rohstoff müssen die Kohlenhydrate für ihre Weiterverarbeitung oft eine hohe Festigkeit aufweisen.

    Lösung

    Kohlenhydrate kommen, je nach Verknüpfung der Bausteine, in verschieden festen Formen vor. Cellulose zum Beispiel ist ein stark verzweigtes Polymer und für die Form und Festigkeit von Pflanzen von großer Bedeutung. Als Rohstoffe kommen Kohlenhydrate somit in Holz oder in Baumwolle vor.

    In unserer Nahrung kommen Kohlenhydrate in Zucker oder Mehl vor. Zucker besteht aus dem Disaccharid Saccharose und Mehl enthält das Polysaccharid Stärke.

    In der Zelle haben die Kohlenhydrate eine Dreifachbedeutung. Sie sind ein wichtiger Baustein für das Gerüst der Zelle, liefern Energie und dienen der Biosynthese anderer Bestandteile.

  • Beschreibe das Experiment und erläutere das Ergebnis.

    Tipps

    Amylose macht von Stärke nur 25% aus.

    Lösung

    Da der Amylopektingehalt der Stärke bei 75% liegt, löst sich das Pulver zunächst nicht. Beim Erhitzen des Gemisches wird nach und nach die Kristallstruktur der Stärke aufgebrochen und Wasser wird aufgenommen. Dadurch entsteht beim Kochen eine gleichmäßige, blau gefärbte, zähflüssige Kleistermasse. Wenn diese abkühlt, wird sie hart und verformbar. Letzteres ist auf die Zugabe von Glycerin (siehe Bild) zurückzuführen, Dieses setzt sich zwischen die Stärkebausteine und bildet Wasserstoffbrückenbindungen zu den Einheiten aus. Dadurch kristallisiert die Stärke nicht wieder aus.

    Auf dem Markt konnten sich solche Stärkefolien bereits etablieren und werden als Verpackungsmaterial, bei Einkaufstüten oder essbarem Geschirr benutzt. Ihr Vorteil besteht in der biologischen Abbaubarkeit und man ist bei der Herstellung nicht auf die bald sehr knappe Komponente Rohöl angewiesen.

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