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Enantiomere und Diastereomere 08:43 min

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Transkript Enantiomere und Diastereomere

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Enantiomere und Diastereomere. Zum erfolgreichen Anschauen dieses Videos sind als Voraussetzung die Kenntnisse über die Chiralität und Enantiomere notwendig. In diesem Video möchte ich mit euch die Unterschiede und Gemeinsamkeiten von Enantiomeren und Diastereomeren herausarbeiten.

Gliederung: 1. Enantiomere 2. Moleküle mit 2 Chiralitätszentren 3. Diastereomere 4. Enantiomere und Diastereomere im Vergleich 5. Zusammenfassung   1. Enantiomere Die Strukturen eines Enantiomerenpaares stehen in einem Verhältnis zueinander wie Bild und Spiegelbild. Damit es sich um Enantiomere handelt, dürfen beide Strukturen nicht identisch sein. Nehmen wir als Beispiel diese chemische Verbindung mit ihren beiden Enantiomeren in Fischerprojektion. Voraussetzung für das Entstehen von Enantiomeren ist ein chirales Zentrum. Beide Strukturen sind nicht ineinander überführbar. Das heißt, es handelt sich um nicht identische Moleküle. Nach RS-Nomenklatur handelt es sich im linken Fall um (R)-Glycerinaldehyd. Im rechten Fall sprechen wir von (S)-Glycerinaldehyd.

  1. Moleküle mit 2 Chiralitätszentren Die Aminosäure Threonin kann man in Fischerprojektion so darstellen. An jedem chiralen Zentrum gibt es 2 Anordnungen der Substituenten rechts und links. Das bedeutet, wir erhalten im Ganzen 2×2 verschiedene Moleküle. So kann man für Threonin 4 Konfigurationsisomere formulieren.

  2. Diastereomere Ich möchte nun die 4 Konfigurationsisomere des Threonins in Fischerprojektion darstellen. Die längste Kohlenstoffkette wird senkrecht angeordnet. Oben schreibe ich das Kohlenstoffatom an, dass die höchste Oxidationszahl besitzt. Das ist das Kohlenstoffatom, das sich in der Carboxylgruppe befindet. Die Substituenten werden nun so eingetragen, dass die beiden Moleküle links und die beiden Moleküle rechts Enantiomerenpaare bilden. Also ganz links Aminogruppe links, im nächsten Molekül Aminogruppe rechts. Im 3. Molekül Aminogruppe wieder links und im 4. Molekül wieder rechts. Nun trage ich entsprechend die Wasserstoffatome ein. Nun wird die Hydroxygruppe eingetragen. Beim linken Molekül rechts, beim 2. Molekül links, beim 3. Molekül links und beim 4. Molekül rechts. Ich trage nun die verbleibenden Wasserstoffatome ein und unten, an den Molekülen, die Methylgruppen. Die Zählung beginnt an dem Kohlenstoffatom, dass die höchste Oxidationszahl hat. Das heißt am Kohlenstoffatom oben. Für die Bezeichnung der Moleküle sind die Kohlenstoffatome 2 und 3 von Bedeutung. Nämlich die Stellen, an denen sich die chiralen Zentren befinden. Nun werden die Moleküle nach RS-Nomenklatur bezeichnet. Dabei ergeben sich folgende Konfigurationen: Molekül 1: (2S, 3R), Molekül 2: (2R,3S), Molekül 3: (2S, 3S), Molekül 4: (2R, 3R) Es ist leicht zu sehen, dass es sich bei 1 und 2 um Strukturen handelt, die zueinanderstehen wie Bild und Spiegelbild. Daher handelt sich hier um Enantiomere. Diese Enantiomere werden als threo bezeichnet. Die Strukturen der Moleküle 3 und 4 verhalten sich ebenfalls zueinander wie Bild und Spiegelbild. Daher handelt es sich hier auch um Enantiomere. Bei diesen Enantiomeren sprechen wir von erythro. Betrachten wir nun folgende Paare von Konfigurationsisomeren: 1,3; 1,4; 2,3 und 2,4. Wenn man die Konfigurationsisomere jeweils in einem Paar  miteinander vergleicht, so stellt man fest, dass es sich hier nicht um Enantiomere handelt. Das geht auch nicht, da die Molekülstrukturen sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Diese Art von Konfigurationsisomeren bezeichnet man als Diastereomere.

Wir wollen nun im Punkt 4 die Enantiomere. Das sind die Paare 1,2 und 3,4 und die Diastereomere, das sind die Paare 1,3; 1,4; 2,3; 2,4 miteinander vergleichen. Die Moleküle von Enantiomerenpaaren verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild: 1,2 und 3,4. Bei allen anderen Paaren gibt es eine solche Spiegelbildübereinstimmung nicht. Hier spricht man von Diastereomeren. Die Folge davon ist, dass Enantiomerenpaare in ihren physikalischen und spektroskopischen Eigenschaften gleich sind. Einzige Ausnahme ist die Fähigkeit polarisiertes Licht in verschiedenen Richtungen aber um den gleichen Betrag zu drehen. Diastereomere hingegen haben unterschiedliche, verschiedene Eigenschaften und auch die spektroskopischen Ergebnisse unterscheiden sich voneinander. 

  1. Zusammenfassung Für das Entstehen von Enantiomeren reicht bereits ein einziges Chiralitätszentrum aus. Auch wenn 2 Chiralitätszentren vorhanden sind, können sich Enantiomere bilden. Um aber Diastereomere entstehen zu lassen, muss ein Molekül um mindestens 2 Chiralitätszentren verfügen. Bei den Molekülen 1 und 2, genau wie bei den Molekülen 3 und 4 handelt es sich jeweils um Strukturen, die im Verhältnis von Bild und Spiegelbild zueinanderstehen. Daher sind dies Enantiomerenpaare. Wir halten fest: Um Enantiomeren handelt es sich bei den Paaren 1,2 und 3,4. Bei den Paaren von Konfigurationsisomeren 1,3; 1,4; 2,3 und 2,4 handelt es sich um Diastereomere. Die Strukturen dieser Moleküle stehen zueinander nicht im Verhältnis von Bild und Spiegelbild. Die physikalischen Eigenschaften von Enatiomeren sind gleich. Die einzige Ausnahme ist die Drehung von polarisiertem Licht in verschiedene Richtungen. Die physikalischen Eigenschaften der Diastereomere sind verschieden. Siedepunkt und Schmelzpunkte unterscheiden sich voneinander. Auch die spektroskopischen Eigenschaften sind verschieden. Wir merken uns somit, Diastereomere sind Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute und auf Wiedersehen.