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Chirale Verbindungen in D/L-Nomenklatur 06:58 min

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Transkript Chirale Verbindungen in D/L-Nomenklatur

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Chirale Verbindungen in D/L-Nomenklatur. In diesem Video solltet ihr Vorkenntnisse über die Stereochemie organischer Moleküle mitbringen. Die Begriffe chiral, Enantiomere und Drehwinkel sollten euch bekannt sein. Ziel des Videos ist es, Verständnis für die D/L-Nomenklatur für die Beschreibung Chiraler Moleküle zu entwickeln. Gliederung des Filmes: 1. Räumliche Darstellung in der Ebene. 2. Die Grenzen perspektivischer Formeln. 3. Die Fischer-Projektion. 4. Alanin und Milchsäure. 5. Zusammenfassung.

  1. Räumliche Darstellungen in der Ebene. Hier habe ich 2 chirale Moleküle Dargestellt. Es sind Enantiomere einer chemischen Verbindung. Links Bild, rechts Spiegelbild. Sie sind dargestellt in 3D. Versuchen wir nun eine Darstellung dieser Moleküle in 2D Schreibweise zu bewerkstelligen. Wenn man beide Moleküle etwas dreht, kommt man zu diesen Darstellungen. Es sieht aus, als ob die Substituenten auf den Ecken eines Quadrates liegen. Und rechts kommen wir zum gleichen Ergebnis. Das räumliche Molekül links sieht dem Ebenenmolekül rechts, wenn man mal von den Bindungslängen absieht, sehr ähnlich. Die gleiche Übereinstimmung übrigens kann man erzielen, wenn ich das gleiche Ebenenmodell jetzt links in der Hand nehme und mit dem rechten, Enantiomeren, vergleiche. Auch hier erhalten wir eine Übereinstimmung, und zwar ganz einfach dadurch, indem ich das Ebenenmolekül drehe. Nun sind wieder alle farbigen Substituenten an ihren Plätzen. Die Schlussfolgerung dieses kleinen Modellexperimentes ist folgende: Es gibt beim Übergang der Darstellung tetraedischer Moleküle von 3D zu 2D ein Problem mit der Eineindeutigkeit der Darstellung.

  2. Die Grenzen perspektivischer Formeln. Ich habe hier die Strukturformel eines organischen Moleküls gezeichnet. Bei dieser Art der Darstellung handelt es sich um seine Konstitution. Die Konfiguration lässt sich so nicht darstellen. Um diese zu verdeutlichen, muss man zu einer Darstellungsform, wie der Skelettschreibweise, greifen. Hat man es mit größeren Molekülen zu tun, wie zum Beispiel mit diesem Zuckermolekül, so hat man ein weiteres Problem: Die Darstellung der räumlichen Anordnung der einzelnen Atome wird einfach unübersichtlich. Auf der Suche nach einem Ausweg entwickelte Emil Fischer um 1900 die nach ihm benannte "Fischer-Projektion".

  3. Die Fischer-Projektion. Ich möchte die Grundlagen der Fischer-Projektion am Molekül des Glycerin-Aldehyds verdeutlichen. Zunächst wird die längste Kohlenstoffkette ausgewählt und senkrecht gestellt. Das mit Sternchen markierte Kohlenstoffatom ist das asymmetrische Kohlenstoffatom, das chirale Zentrum. Als Zweites wird das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom oben angeordnet. Der Oxidationsgrad fällt in der Folge Carbonsäure, Aldehyd, Alkohol, Alkan. In unserem Fall müssen wir die Aldehydgruppe, CHO, auswählen. Die 3. Forderung sagt, dass die Substituenten links und rechts nur noch einzutragen sind, nach oben, bezüglich der Projektionsebene zeigen. Die Kettenatome hingegen zeigen nach unten. Damit wir uns das besser einprägen können, möchte ich die kleine Merkzeichnung oben rechts einfügen. Das Emantiomer des Glycerina-Aldehyds, wo die Hydroxi-Gruppe rechts steht, bezeichnet man als D-Glycerin-aldeyd. Steht die Hydroxigruppe links, spricht man vom L-Glycerin-Aldehyd. Wenn sich eine chemische Verbindung vom Glycerin-Aldehyd ableiten lässt, so kann man dazu eine ganze D-Reihe eröffnen. Und entsprechend eine L-Reihe chemischer Emantionere.

  4. Alanin und Milchsäure. Alanin ist die am einfachsten gebaute, chirale Aminosäure. Das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom befindet sich in der Carboxylgruppe. Wir ordnen es in der senkrecht angeordneten Kohlenstoffkette oben an. Befindet sich die Aminogruppe rechts in dieser Molekülschreibweise, so bezeichnet man diese Verbindung als D-Alanin. Im anderen Fall, wenn sich die Aminogruppe links befindet, spricht man vom L-Alanin. Genauso kann man mit der Milchsäure verfahren. Einziger Unterschied zum Alanin besteht darin, dass anstelle der Amino-Gruppe eine Hydroxigruppe befindet. Befindet sich die Hydroxigruppe rechts, spricht man von D-Milchsäure, ist die Hydroxigruppe links angeordnet, so ist es L-Milchsäure. Beide D und L Strukturen bilden jeweils Emantiomeren Paare.

  5. Zusammenfassung. Moleküle mit räumlicher Struktur, können beim Übergang in 2D Darstellung Probleme bereiten. Eine Möglichkeit diese Probleme zu überwinden liefert die sogenannte Fischer-Projektion. Man wählt zunächst die längste Kohlenstoffkette des Moleküls und stellt sie senkrecht. Oben wird das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom angeordnet. Das Molekül ist nun so zu denken, dass die Kohlenstoffatome der Kohlenstoffkette, hinter die Projektionsebene ragen. Die Substituenten am chiralen Kohlenstoffatom hingegen, zeigen aus der Projektionsebene nach vorne. Das Molekül hat eine räumliche Struktur wie rechts oben dargestellt. Befindet sich die Hydroxigruppe im Glyecerin-Aldehyd rechts, so spricht man vom D-Glycerin-Aldehyd. Ist die Hydroxigruppe links angeordnet, so handelt es sich um L-Glycerin-Aldehyd. Bei D- und L- Glycerin-Aldehyd, handelt es sich um ein Emantiomeren Paar. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!