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Keto-Enol-Tautomerie – Übungen

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Ketone zeigen gegenüber Alkanen eine sehr starke CH-Acidität. Diese Tatsache beruht auf dem -I-Effekt der Carbonyl-Gruppe. Nach Abspaltung des Protons entsteht ein Carbanion, das mit einem Enolat-Ion in Mesomerie vorliegt. Daraus lässt sich die Bildung des Enols aus dem Keton erklären. Aceton und Cyclohexanon bilden nur sehr wenig Enol (1%).Die Gibbs´ freie Energie für diesen Prozess ist positiv. Die höhere Stabilität des Ketons gegenüber dem Enol wird beim Stoffwechsel genutzt (Phosphoenolpyruvat). Es gibt aber auch stabile Enole, wie man am Beispiel des Acetylacetons sehen kann. Letzteres hat immerhin einen pKs-Wert von 9.

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Aufgaben in dieser Übung
Entscheide, ob es sich um Ketone oder Enolate handelt.
Beschreibe Keto-Enol-Tautomerie von Aceton.
Beschreibe den Vorgang bei der Tautomerie.
Entscheide, ob die Substituenten am Ring einen positiven oder negativen mesomeren Effekt ausweisen.
Definiere den Begriff Keto-Enol-Tautomerie.
Sortiere die funktionellen Gruppen nach der Stärke ihres induktiven Effekts.