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Textversion des Videos

Transkript Perspektivische Darstellung organischer Moleküle

Hallo und herzlich willkommen!   Im heutigen Video geht es um die perspektivische Darstellung von organischen Molekülen. Um die Frage also, wie man Moleküle räumlich darstellt; also so, wie sie sich tatsächlich im dreidimensionalen Raum präsentieren. Und da gibt es verschiedene Methoden, von denen ich einige jetzt hier vorstellen möchte. Nach dem Video kennst du dann folgende Methoden der räumlichen Darstellung von organischen Molekülen: die sogenannte Keilstrichformel, die Newman-Projektion und die Sägebock-Projektion.   Um das Video richtig zu verstehen, solltest du allerdings bereits wissen, wie man organische Moleküle als Lewis-Formel darstellt und vielleicht auch noch als Skelett-Formel. Und außerdem solltest du wissen, wie die Bindungswinkel in organischen Molekülen beschaffen sind. Im Folgenden sei anhand des Methans die Problemstellung noch einmal dargestellt: Die Summenformel des Methans lautet CH4 und seine Lewis-Formel sieht so aus, dass die 4 Wasserstoffatome an das Kohlenstoffatom gebunden sind. Nun muss man sich aber vor Augen halten bzw. man muss wissen, dass die Bindungswinkel an diesem C-Atom nicht 90° betragen, wie es die Lewis-Formel nahelegen würde, sondern in Wirklichkeit 109°, weil sich nämlich diese 4 Wasserstoffatome räumlich gleichmäßig um das C-Atom herum anordnen. Wir haben es hier mit der sogenannten tetraedrischen Symmetrie zu tun. Um diese Bindungsverhältnisse nun räumlich korrekt darzustellen, wurde die sogenannte Keilstrichformel ersonnen. Und die sieht folgendermaßen aus: Wir malen wieder 4 Bindungen an unser Kohlenstoffatom, allerdings diesmal anders. Zwei dieser Bindungen verlaufen als normale Linien nach unten links und unten rechts. Eine weitere Bindung wird als Keil dargestellt, der nach oben weist und der zum C-Atom hin verjüngt ist und der pechschwarz ausgemalt ist. Die 4. Bindung wird ebenfalls als Keil dargestellt, diesmal allerdings schraffiert und außerdem so, dass er sich vom Kohlenstoff weggehend verjüngt. Was bedeutet nun diese Darstellungsweise? Die 2 als einfache Linien dargestellten Bindungen zeigen an, dass diese Bindungen sich in der Papierebene befinden, also parallel zum Papier. Der schwarz ausgemalte Keilstrich symbolisiert, dass diese Bindung sich aus der Papierebene heraushebt, also sozusagen nach vorne zeigt. Und der schraffierte Keilstrich zeigt an, dass diese Bindung nach hinten weist, also in die Papierebene hinein. An dieser Stelle möchte ich noch auf eine weitere Schreibweise hinweisen, die sich aus unerfindlichen Gründen in der Literatur weitgehend durchgesetzt hat, obwohl sie streng genommen nicht korrekt ist. Sie unterscheidet sich von der eben dargestellten Schreibweise dahingehend, dass der Keil, der nach hinten weist, so dargestellt wird, dass er sich nach hinten hin verbreitert. Das ist insofern nicht sinnvoll, weil das wegweisende sich ja bekanntlich nach hinten hin verjüngt und nicht breiter wird. Man denke da an eine Straße, die zum Horizont hin verläuft und dorthin natürlich schmaler wird. Dennoch findet man diese Schreibweise sehr häufig in Büchern, weshalb man sich daraufhin einigen sollte, dass beide Schreibweisen korrekt sind. Ich werde in diesem Video aber die linke Schreibweise verwenden.   Die Keilstrichformel ist vor allem dann sinnvoll, wenn man die räumlichen Verhältnisse an einem einzigen C-Atom darstellen möchte. Das sei noch mal anhand eines abstrakten Beispiels gezeigt: Nehmen wir an, wir haben ein Kohlenstoffatom, an dem 4 verschiedene Substituenten sitzen - ein blauer, ein roter, ein grüner und ein schwarzer. In Keilstrichweise könnte man das dann so darstellen: Der rote und der blaue Substituent liegen in der Papierebene, der grüne würde nach hinten ragen und der schwarze nach vorne. Nun kann man sich vorstellen, dass dieses Molekül natürlich nicht fest in der Landschaft hängt, sondern dass es sich ständig dreht, dass es ständig herumwirbelt. Dreht man das Molekül nun zum Beispiel um eine senkrechte Molekülachse - sagen wir mal um 180° -, dann sähe das so aus. Der grüne Substituent wäre nun auf einmal vorne, der schwarze hinten, der blaue links statt rechts, und der rote rechts statt links. Dieses Molekül könnte man wieder drehen und dieses Mal um eine waagerechte Achse, wieder um 180°, dann würde das so aussehen: Der rote und der blaue Substituent wären nun auf einmal oben, der grüne wäre hinten unten, der schwarze wäre unten vorne. Eine weitere Drehungsmöglichkeit vom 1. Molekül ausgehend besteht nun darin, 90° nach links zu drehen, um eine senkrechte Molekülachse. Und dieses Mal wären der schwarze und der grüne Substituent in der Papierebene, während rot nach vorne schauen würde und blau nach hinten. Worauf will ich hinaus? Ganz einfach darauf, dass jede dieser 4 Darstellungsmöglichkeiten gleichwertig richtig ist. Haltet das Video an dieser Stelle ruhig einmal an und betrachtet euch diese verschiedenen Drehungen und Darstellungen genauer. Es geht hier auch um eine Übung des räumlichen Vorstellungsvermögens.   Die nächste perspektivische Darstellungsweise, die ich vorstellen möchte, ist die sogenannte Newman-Projektion. Auch sie sei an einem Beispiel demonstriert, dieses Mal am Beispiel des Ethans: C2H6. Die Lewis-Formel sieht so aus: (...). Bei der Anwendung der Newman-Projektion sucht man sich immer eine Bindung im Molekül heraus, die dann die Blickachse bildet. In diesem Falle nehme ich die Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen als Blickachse, das heißt unsere Blickrichtung verläuft in der Richtung dieser Bindung. Als nächstes malt man sich dann ein stacheliges Gebilde auf, wie dieses hier, das aber durchaus eine tiefere Bedeutung hat. Und zwar steht der Punkt in der Mitte für das erste Kohlenstoffatom in Blickrichtung und die 3 Linien, die von diesem Punkt ausgehen, stehen für die 3 Bindungen zu den Wasserstoffatomen dieses Kohlenstoffatoms. Der Tortenkreis dahinter steht für das 2. Kohlenstoffatom und die 3 Striche, die von ihm ausgehen, für die 3 Bindungen zu den 3 Wasserstoffatomen. Die Newman-Projektion ist zum Beispiel interessant, um zu verdeutlichen, wie sich beim Drehen des Moleküls um eine Einfachbindung die Lage der Substituenten verändert. Einfachbindungen sind ja bekanntlich frei drehbar, und wenn wir das hier auf unser Molekül anwenden, dann sieht man, dass die grünen Substituenten bei leichtem Drehen um die Einfachbindung nun direkt hinter die roten Substituenten zu liegen kommen. Das heißt, das Molekül ist von einem gestaffelten Zustand in einen sogenannten ekliptischen Zustand übergegangen.   Die 3. Darstellungsmethode, die ich heute vorstellen möchte, ist die sogenannte Sägebock-Projektion. Auch sie sei am Beispiel des Ethans demonstriert. Wieder haben wir die Lewis-Formel mit den 6 Wasserstoffatomen, die an 2 Kohlenstoffatomen hängen, und wieder betrachten wir eine bestimmte Bindung in diesem Molekül, sinnvollerweise wieder die zwischen den beiden Kohlenstoffatomen. Man sieht also schon hier: Es gibt eine große Ähnlichkeit zwischen der Sägebock-Projektion und der zuvor vorgestellten Newman-Projektion. Im Gegensatz zur Newman-Projektion nimmt man bei der Sägebock-Projektion diese Bindung und stellt sie als schrägen Strich dar; das heißt, man malt sie tatsächlich hin. An jedes Ende dieses Striches malt man nun 3 Bindungen zu 3 Wasserstoffatomen in diesem Falle. Und schon ist der Sägebock fertig. Auch diese Projektionsmethode ist gut dafür geeignet, die Drehung um eine Einfachbindung darzustellen; in diesem Falle wieder die Drehung um die Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen, sodass wir auch hier wieder zu einer gestaffelten und einer ekliptischen Form kommen.   So, und nun möchte ich diese 3 eben vorgestellten Darstellungsmethoden noch mal anhand eines Beispiels nebeneinander vorstellen. Das gewählte Beispielmolekül ist Propan-1-ol, hier dargestellt als Lewis-Formel. Um das Molekül in Keilstrichmethode darzustellen, wählt man sich zunächst ein Kohlenstoffatom aus, welches als zentrales Atom hergenommen wird; in diesem Falle das rechte C-Atom. Ausgehend von diesem C-Atom malen wir 4 Bindungen hin - 2 in der Papierebene, eine herausragend, eine nach hinten fortgehend. Die 2 in der Ebene führen meinetwegen zu den beiden H-Atomen. Die Bindung, die nach vorne herausragt, führt zu der Hydroxylgruppe, und an die letzte Verbindung schreiben wir den ganzen verbleibenden Molekülrest, nämlich die Ethylgruppe - die C2H5-Gruppierung. Für die Newman-Projektion suchen wir uns eine Bindung aus, die wir als Blickachse verwenden wollen. In diesem Falle nehme ich die Einfachbindung zwischen dem rechten Kohlenstoffatom und dem 2. Kohlenstoffatom. Nun male ich mein Stachelgebilde hin und versehe die Enden der Stacheln mit den richtigen Buchstaben und Gruppierungen. Am vorderen Kohlenstoffatom sitzen 2 Wasserstoffatome und eine OH-Gruppe, am hinteren Kohlenstoffatom sitzen 2 Wasserstoffatome und eine Methylgruppe - eine CH3-Gruppe. Hier stelle ich das Molekül in gestaffelter Form dar. Bei der Darstellung als Sägebock gehe ich ähnlich vor wie bei der Newman-Projektion: Ich suche mir eine Bindung aus; diesmal nehme ich wieder dieselbe Bindung und stelle sie allerdings als schrägen Strich dar. Dann versehe ich jedes Ende dieses Striches mit den 3 richtigen Bindungspartnern, und schon ist der Sägebock fertig - auch hier wieder in gestaffelter Form. So, und damit wären wir auch schon am Ende dieses Videos angelangt.   Wir haben darin besprochen, wie man organische Moleküle perspektivisch - das heißt, räumlich oder dreidimensional - darstellen kann; und zwar als Keilstrichformel, als Newman-Projektion und als Sägebock-Projektion. Ich möchte an dieser Stelle allerdings hinzufügen, dass es noch weitere Methoden der perspektivischen Darstellung gibt, die ich hier jetzt aber nicht mehr besprochen habe, weil sie den Rahmen des Videos gesprengt hätten. Das betrifft insbesondere Darstellungsmethoden von zyklischen Verbindungen - von Verbindungen also, bei denen ein Ring vorliegt.   Vielen Dank für's Zuschauen, tschüss und bis zum nächsten Mal!

Informationen zum Video
3 Kommentare
  1. Default

    Super Video!

    Von Markus Hasebrink, vor etwa 3 Jahren
  2. L%c3%a4cheln2

    Wenn es vier UNTERSCHIEDLICHE Substituenden sind, ist es nicht egal - da beginnt nämlich die Enantiomerie oder Spiegelbildisomerie. Ansonsten ist es egal.

    Von Götz Vollweiler, vor mehr als 3 Jahren
  3. Default

    Hallo Herr Vollweiler,
    ist es bei der Keilstrichformel egal, wo welcher Substituten ran kommt?
    Könnte ich ein H-Atom jetzt auch an den ausgemalten Keil zeichnen?

    Viele Grüße

    Von Stadni22, vor mehr als 3 Jahren