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meso-Weinsäure 07:54 min

Textversion des Videos

Transkript meso-Weinsäure

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um: meso-Weinsäure. Für das erfolgreiche Schauen dieses Videos sind einige Vorkenntnisse notwendig: - Was sind Alkohole? - Was sind Carbonsäuren? - Was bedeutet Chiralität? - Worum handelt es sich bei einem asymmetrischen Kohlenstoffatom? - Kennt Ihr die Begriffe Enantiomere, Diastereomere? - Was hat polarisiertes Licht mit Enanitomeren zu tun? - Was ist ein Racemat, was versteht man unter Racemattrennung? Ziel des Videos ist es, Euch ein Beispiel einer chemischen Verbindung vorzustellen, die nicht chiral ist, obwohl sie über zwei Chiralitätszentren verfügt. Das Video ist wie folgt gegliedert: 1. Konstitution der Weinsäure 2. Symmetrie des Weinsäuremoleküls 3. 4 Konfigurationsisomere? 4. meso-Weinsäure und racemische Weinsäure 5. Zusammenfassung   1. Konstitution der Weinsäure Das Weinsäuremolekül ist Euch vielleicht aus den Videos über Fruchtsäure schon bekannt. Es verfügt über 2 Carboxylgruppen und 2 Hydroxygruppen. Die Zählung beginnt an einer der Carboxylgruppen. und endet an der anderen. Eine genauere Bezeichnung für Weinsäure ist 2,3 Dihydroxybernsteinsäure. Noch exakter ist die Bezeichnung 2,3 Dihydroxybutandisäure. Da das aber ziemlich umständlich ist und man diese Säure außerdem im Wein findet, bezeichnet man sie einfach als Weinsäure.   2. Symmetrie des Weinsäuremoleküls Symmetrie und Asymmetrie spielen in der organischen Chemie eine große Rolle. Das Weinsäuremolekül verfügt über 2 Chiralitätszentren. Außerdem besitzt es, ich formuliere es einmal vorsichtig, ein Symmetrieelement. Als aufmerksamer Beobachter kann man sich nun die Frage stellen, führt diese Symmetrie zur Störung der Chiralität?   3. 4 Konfigurationsisomere? Wir hatten ein analoges Beispiel in einem der vorigen Videos und so legen wir gleich los. Wir wollen in diesem Abschnitt die Frage klären, ob das Weinsäuremolekül 4 Konfigurationsisomere ausbilden kann. Wir stellen die vermeintlichen Isomere in der Fischerprojektion dar. Das Kohlenstoffatom, mit der höchsten Oxidationszahl befindet sich in der Carboxylgruppe. Daher wird eine Caroxylgruppe oben im Molekül angeordnet. Folglich befindet sich die 2. Carbonylgruppe unten. Die Isomere entstehen durch unterschiedliche Anordnung der Hydroxygruppen. Wir beginnen links. Rechts, links, links, rechts, rechts, rechts, und links, links. Nun trage ich noch die verbleibenden Wasserstoffatome ein. Wir haben nun tatsächlich 4 Konfigurationen erhalten. Es ist nun ein Leichtes, diese nach der RS Numuklatur zu bezeichnen. Ich erinnere daran, die Zählung beginnt oben. 1, 2, 3, 4. Bei 1 handelt es sich um das 2R3R-Isomer, bei 2 handelt es sich um das 2S3S-Isomer. 3 hat die Konfiguration 2R3S und 4 ist das 2S3R-Isomer. Man kann sich leicht davon überzeugen, dass es sich bei den Molekülen 1 und 2 um Enantiomere handelt. Die Moleküle stehen zueinander wie Bild und Spiegelbild und sie sind nicht identisch. Folglich besitzen beide Isomere den gleichen Schmelzpunkt. Verbindung 1 trägt die Schwingungsebene polarisierten Lichtes nach rechts. Verbindung 2 tut das ebenfalls um den gleichen Betrag nach links. Die Messungen wurden durchgeführt bei 20° Celsius mit monochromatischem Licht, das der D-Linie des Natriums entspricht. Gelöst wurden die Substanzen in Wasser. Nun sollte man erwarten, dass die Verbindungen 3 und 4 ebenfalls ein Enantiomerenpaar darstellen. Aber dem ist nicht so. Beim genaueren Betrachten stellen wir nämlich fest, dass 3 und 4 identische Moleküle sind. Der Schmelzpunkt von den Verbindungen unterscheidet sich etwas von den Schmelzpunkten von 1 und 2. Da 3 und 4 eine Verbindung sind und folglich kein Enantiomerenpaar darstellen, wird die Schwingungsebene polarisierten Lichtes auch nicht gedreht. Der Drehwinkel ist 0. Bei der Verbindung 1 handelt es sich um L-(+)-Weinsäure. Die Verbindung 2 ist D-(-)-Weinsäure. 3 bzw. 4 nennt man meso-Weinsäure. Liegen die Konfigurationsisomere 1 und 2 im Verhältnis 1:1 vor, so haben wir es mit einem Raciomat zu tun. Man spricht dann von racemische Weinsäure. Nun können wir endlich die Frage beantworten, ob es für Weinsäure 4 Konfigurationsisomere gibt. Nein! Es sind nur 3.

Außerdem haben wir nun 4. erfahren, worum es sich bei meso-Weinsäure und racemischer Weinsäure handelt. Es ist zu beachten, dass sowohl meso-Weinsäure als auch racemische Weinsäure keine optische Aktivität besitzen. Jede aus verschiedenen Gründen.

  1. Zusammenfassung Das Molekül der Weinsäure besitzt 2 chirale Zentren. Die Moleküle 1 und 2 bilden ein Enantiomerenpaar. Wobei 1 die Schwingungsebene polarisierten Lichtes nach rechts dreht. 2 tut das ebenfalls, um den genau gleichen Betrag, nach links. Bei 3 und 4 handelt es sich um ein und dieselbe Verbindung. Daher wird die Schwingungsebene polarisierten Lichtes nicht gedreht. 3 bzw. 4, bezeichnet man als meso-Weinsäure. Liegen die Verbindungen 1 und 2 im racemischen Gemisch vor, so bezeichnet man dieses Gemisch als racemische Weinsäure. Somit bildet Weinsäure 3 Konfigurationsisomere. Das Fehlen optischer Aktivität für meso-Weinsäure kann man folgendermaßen erklären. Der obere Teil des Moleküls dreht die Schwingungsebene polarisierten Lichtes nach links, der untere Teil des Moleküls um genau den gleichen Betrag nach rechts. Damit ergibt sich 0 und das Molekül ist optisch nicht aktiv.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Liebe Nadine,
    ich schaue jetzt mal nicht ins Video (2 Jahre her!).
    Völlig richtig, was du sagst. Bei Rest sage ich mal Alkyl. Ansonsten völlig in Ordnung.
    H zeigt nach hinten. R - wenn absteigende Prioritäten IM Uhrzeigersinn (rectus - rechts). S - wenn absteigende Prioritätenabfolge gegen den Uhrzeigersinn (sinister links).
    Die Konfusion, die Fischer anhaftet, kommt daher zustande, dass man von oben eben NICHT die natürliche trans - Anordnung (ZICKZACK) der Kohlenstoffkette darstellt, somdern eine Erhabenheit (Konvexität, Wölbung) abbildet. Das habe ich erst vor (2!) Jahren selber verstanden. Ein Lob dem Internet!
    Das Ergebnis ist, dass Fischer für ein klares Verständnis von R und S für größere Moleküle VÖLLIG UNGEEIGNET ist. Bei Zuckern versagt Fischer völlig. Es wird immer "umgekehrt" dargestellt.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. 1044111 10200127977064668 717168863 n

    Hallo Herr Otto, können Sie Ihre Überlegung für die Nomenklatur bei z.B. 2R, 3R in Worte fassen. Ich zweifle noch an meinem Vorgehen: 1. HO, 2. COOH, 3. Rest, 4. H, H nach hinten, somit von HO nach COOH nach Rest. Eben, bitte um kurze Hilfestellung. Vielen Dank.

    Von Nadine Sonderegger, vor mehr als 3 Jahren