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Transkript Konstitution, Konfiguration, Konformation

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Konstitution, Konfiguration, Konformation". Als Vorkenntnisse solltet ihr aus den Videos vorher bereits wissen, worum es sich bei Konstitution, Konfiguration und Konformation handelt. Auf alle Fälle sollten euch die Begriffe Chiralität, Enantiomer und Diastereomer nicht unbekannt sein. Ziel des Videos ist es, Verständnis für den Begriff Struktur eines Moleküls zu entwickeln.

Das Video ist wie folgt gegliedert. 1. Die Konstitution reicht nicht 2. Die komplette Beschreibung 3. Struktur - mathematisch und chemisch 4. Struktur des Cholesterinmoleküls und 5. Zusammenfassung.

  1. Die Konstitution reicht nicht. Nehmen wir an, wir haben es mit einem zyklischen Diol zu tun. Wir formulieren durch eine Formel seine Konstitution. Ist die Beschreibung des Moleküls ausreichend und für alle Zwecke befriedigend? Ich glaube nicht. Denn wir haben kaum eine Aussage über die räumliche Struktur des Moleküls vor Augen. Man sollte dabei immer an die tetraederischen Bindungsverhältnisse im Kohlenstoffatom denken. Das Molekül hat offensichtlich 2 Chiralitätszentren. Welche optischen Isomere kann man hier erwarten? Daher ist es notwendig, das Molekül umfangreicher zu beschreiben.

  2. Die komplette Beschreibung. Als Erstes ergibt sich die Möglichkeit, die räumliche Anordnung der Hydroxygruppen an den chiralen Zentren einzutragen. Zur Konstitution gesellt sich die Konfiguration und wir wissen bereits mehr über das vor uns befindliche Molekül. Als Nächstes werden wir daran erinnert, dass ein Kohlenstoffsechsring als Sessel oder Wanne auftauchen kann. In unserem Fall soll es sich um einen Sessel handeln. Konstitution und Konfiguration werden noch durch die Konformation ergänzt. Das Molekül ist komplett beschrieben. Wir notieren: Konstitution+Konfiguration+Konformation=Struktur. Wenn man von Struktur spricht, so kann man verschiedene Dinge im Auge haben. 

In Punkt 3 möchte ich kurz die mathematische mit der chemischen Struktur eines Moleküls vergleichen. Zunächst möchte ich ein Beispiel für eine mathematische Struktur eines Moleküls veranschaulichen. Dafür möchte ich die Atome dieses Moleküls in ein dreidimensionales Koordinatensystem eintragen. So sieht es aus, die Koordinaten sind an Ort und Stelle. Habt ihr es erkannt? Es ist nicht ganz einfach und nicht sehr anschaulich. Die chemische Struktur öffnet uns sofort die Augen. Mit Bindungen ist das Molekül bedeutend anschaulicher und wir haben es sofort erkannt. Na, kennt ihr es? Na klar, Methan. Obwohl die Anschaulichkeit gering ist, haben mathematische Strukturen große Bedeutung, vor allem in der Computerchemie. Wenn es um das chemische Verstehen geht, sind allerdings die chemischen Strukturen vorzuziehen.

  1. Struktur des Cholesterins. Zunächst möchte ich die Konstitutionsformel für das Cholesterinmolekül darstellen. Es besteht aus den 4 Ringen A, B, C und D. An Ring A befindet sich eine Hydroxygruppe. Im Ring B befindet sich eine Doppelbindung. Zwischen den Ringen A und B befindet sich eine Methylgruppe, gleichwohl zwischen den Ringen C und D. Das Cholesterinmolekül hat 7 chirale Zentren, damit hat die Konstitutionsformel ihre Schuldigkeit getan. Durch die Konfiguration wird die räumliche Anordnung der einzelnen Substituenten an den chiralen Zentren dargestellt. Wir erhalten mit der Konfiguration eine zusätzliche Information über den Bau des Cholesterinmoleküls. Und nun der krönende Abschluss: Wir erhalten zusätzlich Informationen über die Konformation des Cholesterinmoleküls. Man sieht sehr schön, dass die 6 Ringe Sessel bilden. Damit haben wir die Struktur des Moleküls erhalten.

  2. Zusammenfassung. Einen ersten Eindruck über ein organisches Molekül liefert die Konstitution für dieses Teilchen. Wir sehen dabei sehr schön die einzelnen Bindungen und die chiralen Zentren kann man mit Sternchen andeuten. Dies benutzt man, um die Konfiguration des Moleküls darzustellen. Wir erhalten eine räumliche Anordnung an den chiralen Zentren. Eine endgültige Strukturinformation erhalten wir schließlich mit der Konformation.

Wir haben im Video gelernt, dass die chemische Struktur der mathematischen bei den meisten Betrachtungen vorzuziehen ist. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.  

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. Jan philipp

    Lieber Sofamedicus,
    du hast vollkommen recht. Ich werde gleich die Änderung des Videos in Auftrag geben.
    Viele Grüße
    Jan Philip

    Von Jan Philip Schellenberg, vor mehr als 4 Jahren
  2. Default

    Lieber Andre,

    Das Cholesterol hat 8 Chiralitätszentren. Sieben am Ringerüst und eines außerhalb. In deiner Zeichnung fehlt ein Sternchen am C-10-Atom.
    Deine Videos sind super... Weiter so...

    Von Deleted User 31656, vor mehr als 4 Jahren