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Transkript Isomerie - eine Einführung (Teil 2)

Hallo. Willkommen zu Teil 2 des Videos Isomerie, in dem ich euch einen Überblick über die verschiedenen Arten der Isomerie verschaffen möchte. Seid ihr wieder frisch? Gut, dann kann es ja weitergehen mit dem Begriff Diastereoisomerie, die man einfacherweise auch als Diastereomerie bezeichnen kann. Diastereomere sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Ein Beispiel dafür sind zum Beispiel jene Bäumchen, die wir gerade betrachtet hatten. Man kann Diastereomerie aber auch anhand von Molekülen veranschaulichen. Um dies zu tun, möchte ich an dieser Stelle auf die Skelettschreibweise zurückgreifen, die man gerne dann verwendet, wenn man es mit größeren Molekülen zutun hat. Sagen wir mal unser Molekül besteht aus einer Kette von fünf C-Atomen. An einem dieser C-Atome ragt ein Chlor-Atom nach vorne und eine Hydroxyl-Gruppe nach hinten. An einem anderen C-Atom ragt ein Chlor-Atom nach vorne und ein Fluor-Atom nach hinten. Nun können wir ein weiteres, ähnliches Molekül hinmalen, bei dem an dem einem Kohlenstoff-Atom ein Chlor-Atom nach vorne ragt und ein Fluor-Atom nach hinten und an einem entsprechenden zweiten Kohlenstoff-Atom eine Hydroxyl-Gruppe nach vorne diesmal und ein Chlor-Atom nach hinten. Malt man nun die Spiegelebene zwischen die beiden Moleküle, dann sieht man, dass sich zwar die dem Spiegel zugewandten C-Atome der jeweiligen Moleküle wie Bild und Spiegelbild verhalten zueinander, die beiden rückwärtigen C-Atome, an denen die Hydroxyl-Gruppe hängt, verhalten sich aber nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander. Folglich handelt es sich nicht um Enantiomere. Es müssen Diastereomere sein. Versucht man das zweite Molekül, durch eine Drehung um 180 Grad, mit dem ersten Molekül in Deckung zu bringen, so wird man sehen, dass das auch nicht gelingt. Diese beiden Moleküle sind sich zwar sehr ähnlich, sind aber doch irgendwie verschieden, sind also nicht wie Bild und Spiegelbild, also es sind Diastereomere. Innerhalb der Diastereomerie betrachtet man noch den Sonderfall der geometrischen Isomerie, die auch cis-trans-Isomerie genannt wird. Bei geometrischen Isomeren befinden sich die Substituenden, man könnte auch sagen die Anhängsel, an einer Doppelbindung oder an einem Ringsystem an unterschiedlichen Seiten. Auch hier ein Beispiel: Wir können das 2-Buten so aufmalen, oder auch so. Im ersten System sitzen die beiden CH3-, die beiden Methylgruppen sozusagen einander gegenüber (bezogen auf die Doppelbindung). Und im zweiten Fall sitzen die beiden Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Die erste Version wäre das trans-2-Buten, die zweite Version das cis-2-Buten. Der nächste Begriff, den ich erklären möchte, ist die sogenannte Konfigurationsisomerie. Von Konfigurationsisomerie spricht man innerhalb der Stereoisomerie dann, wenn zwei Isomere durch Lösen einer Bindung und neuerliches Zusammenfügen ineinander überführt werden können. Nehmen wir zur Veranschaulichung doch grad mal das Beispiel, das wir eben schon betrachtet hatten, das 2-Buten. Ausgehend von der trans-Version lösen wir eine der zwei Doppelbindungen. Wir drehen das Molekül nun so um die verbleibende Bindung, dass die zweite Methylgruppe auf der gleichen Seite wie die erste Methylgruppe zu liegen kommt. Dann verbinden wir die zweite Bindung wieder und sind nun bei der cis-Version des 2-Butens gelandet. Kurzum: Wir können das trans-2-Buten nur in das cis-2-Buten umwandeln, wenn wir eine Bindung lösen, eine Drehung durch machen und die Bindung wieder verknüpfen. Man benutzt den Begriff der Konfigurationsisomerie nur deshalb, weil es auch Stereoisomere gibt, die man ineinander überführen kann, ohne Bindungen zu lösen. Das sind dann die Konformationsisomere. Konformationsisomere können ineinander überführt werden, ohne eine Bindung zu lösen. Das möchte ich einmal kurz anhand des Cyclohexans demonstrieren, welches in verschiedenen Konformeren vorliegen kann. Nämlich in einer Sesselform, die durch Hochklappen des einen Endes in eine sogenannte Wannenform verwandelt wird. Und wenn man von der Wannenform das eine Ende wieder herunterklappt, dann hat man wieder eine Sesselform. Bei diesem Vorgang wurde keine einzige Bindung gelöst. Ein paar Worte sollte man noch dem Thema Eigenschaften von Isomeren widmen: Konstitutionsisomere und Diastereomere, die keine Konformationsisomere sind (also Konfigurationsisomere sind), sind relativ leicht trennbar, denn sie besitzen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Das heißt, hat man zum Beispiel zwei Konstitutionsisomere vorliegen, dann ist die Wahrscheinlichkeit sehr groß, dass man sie durch Destillation voneinander trennen kann, weil sie zum Beispiel unterschiedliche Siedepunkte haben. Oder aber es kann sein, dass diese beiden Isomere unterschiedliche Reaktionen eingehen, also unterschiedliche chemische Eigenschaften haben und auf diese Art und Weise voneinander trennbar sind. Bei Enantiomeren ist das ganz anders: Sie besitzen gleiche physikalische Eigenschaften, das heißt gleichen Siedepunkt und so weiter; und chemisch unterscheiden sie sich auch praktisch gar nicht. Chemisch unterscheiden sie sich nur dann, wenn der Reaktionspartner ebenfalls ein chirales Molekül ist, was natürlich eher selten der Fall ist. Folglich sind Enantiomere schwer voneinander zu trennen. Konformationsisomere sind sogar gar nicht voneinander trennbar, da sie ständig ineinander übergehen. Das heißt, ich werde niemals nur Cyclohexan in Sesselform haben können, weil die Sesselform sich sofort in die Wannenform verwandelt und so weiter. So, wir haben gerade besprochen, was Isomerie überhaupt ist, und weiterhin einen groben Überblick darüber gegeben, welche Arten der Isomerie es gibt. Als da wären die Konstitutions- oder Strukturisomerie, die Stereoisomerie, die Enantiomerie oder Spiegelbildisomerie, die Diastereomerie, die geometrische Isomerie, die Konfigurationsisomere und die Konformationsisomerie. Ich muss allerdings betonen, dass diese Aufteilung der Isomeriearten recht grob ist. Es gibt noch viel, viel, viel mehr Isomeriearten. Man kann noch viel mehr Gesichtspunkte berücksichtigen, aber für eine erste Einführung wird diese Liste hier reichen. Danke fürs Zuschauen. Tschüss und bis zum nächsten Mal!

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4 Kommentare
  1. L%c3%a4cheln2

    Weil sich da die Elektronenwolken am fernsten sind, es zu weniger Abstoßung kommt und folglich das Energieniveau niedriger ist..

    Von Götz Vollweiler, vor 3 Monaten
  2. Default

    Warum ist die anti-Konformation in Vergleich zur verdeckten Konformation denn am stabilsten?Ich weiß,dass das jetzt nicht zum Video gehört:)

    Von Kathi Doenges, vor 3 Monaten
  3. L%c3%a4cheln2

    Wichtig ist vor Allem, dass zunächst mindestens eine Bindung gelöst, dann gedreht und neu wieder verknüpft wird. Um wieviel Grad und was genau gedreht wird, entscheidet der Einzelfall.

    Von Götz Vollweiler, vor 11 Monaten
  4. Default

    Hallo:)
    Ich habe noch nicht so ganz verstanden, wie Konfigurationsisomere ineinander überführt werden können.
    Wird da nur eine Seite um 180° gedreht?

    Von Al Chouli 1, vor 11 Monaten