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Transkript Isomerie - eine Einführung (Teil 1)

ute geht es um das Thema "Isomerie". Nach dem Film weißt du, was Isomerie ist und du wirst einen Überblick darüber haben, welche Arten von Isomerie es gibt. Um dieses Video zu verstehen, solltest du bereits wissen, wie man organische Moleküle darstellen kann. Beginnen wir das Thema mit einer einfachen Frage: Welche Strukturformel besitzt die Verbindung mit der Summenformel C4H10O? Sieht die Strukturformel etwa so aus? (Schaubild wird gezeigt) Oder so? (Schaubild wird gezeigt) Oder gar so? (Schaubild wird gezeigt) Oder habt ihr noch andere Ideen? Tatsache ist, für ein Molekül mit dieser Summenformel kann man viele, verschiedene Strukturformeln hinzeichnen, die alle richtig sind und damit wären wir auch schon bei der Definition des Begriffs Isomerie. Isomerie ist, wenn chemische Verbindungen die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche räumliche oder strukturelle Anordnung der Atome besitzen. Es gibt verschiedene Arten von Isomerie: Da gibt es einerseits die Konstitutions- oder Strukturisomerie und andererseits die Stereoisomerie. Die Stereoisomerie kann man weiterhin unterteilen in Diastereoisomerie und Enantiomerie, auch genannt Spiegelbildisomerie. Bei der Diastereoisomerie gibt es auch noch den sehr bekannten Sonderfall, die geometrische Isomerie, die auch cis-trans-Isomerie genannt wird. Und um die Verwirrung komplett zu machen, kann man die Stereoisomerie außerdem noch unterteilen in Konfigurations- oder Konformationsisomerie. Alles klar? Seid ihr schön durcheinander? Nein, keine Panik, ich werde jetzt der Reihe nach diese verschieden Begriffe erklären. Zunächst zur Konstitutions- oder Strukturisomerie: Bei der Konstitutionsisomerie sind die Atome der Verbindungen unterschiedlich miteinander verknüpft. Damit ist natürlich gemeint, der Verbindungen die Konstitutinsisomer zueinander sind. Ein Beispiel hierfür wäre Propanal, bei dem wir eine Aldehydgruppe haben und das Propenol, bei dem wir eine Doppelbindung zwischen 2 C-Atomen haben und eine OH Gruppe. Bei diesen beiden Verbindungen sind die Atome völlig unterschiedlich miteinander verknüpft und trotzdem haben sie dieselbe Summenformel. Bei den beiden handelt es sich demzufolge um Konstitutions- oder Strukturisomere. Der nächste Begriff, den ich erklären möchte, ist die Stereoisomerie. Bei der Stereoisomerie sind die Atome zwar auf gleiche Art und Weise miteinander verknüpft, aber in unterschiedlicher räumlicher Anordnung. Ich weiß, dass das nach Wortklauberei klingt, deshalb möchte ich versuchen es in einem kleinen Beispiel darzustellen: Sagen wir, wir haben 2 identische Bäumchen. Jedes dieser Bäumchen trägt 2 blaue Blüten. Das linke Bäumchen trägt beide Blüten auf der rechten Seite und das rechte Bäumchen trägt die eine Blüte auf der linken und die andere auf der rechten Seite. Obwohl diese beiden Bäumchen eigentlich gleichartig aufgebaut sind, unterscheiden sie sich doch in der räumlichen Anordnung ihrer Blüten, sie sind Stereoisomere. Eine Unterteilung der Stereoisomerie ist die Enantiomerie auch Spiegelbildisomerie genannt. Die kann man so verstehen, dass man sagt, 2 Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Auch hierzu ein Beispiel zur Veranschaulichung. Wir nehmen eine geschlossene Auster, öffnen sie und legen die beiden Hälften nebeneinander. Wie ihr seht, sind die beiden Hälften zueinander spiegelverkehrt und sie sind nicht deckungsgleich. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Man kann das natürlich auch anhand von Molekülen veranschaulichen. Dabei muss man allerdings auf die sogenannte perspektivische Darstellungsweise zurückgreifen. Sagen wir mal, wir haben ein Molekül, dass aus einem zentralen Kohlenstoffatom besteht, bei dem unten links in der Ebene ein Chloratom sitzt, unten rechts in der Papierebene eine OH Gruppe, aus der Ebene oben herausschauend ein Fluoratom und in die Ebene hineinweisend ein Wasserstoffatom. Daneben malen wir ein 2tes Molekül, das ähnlich aufgebaut ist. Mit dem einzigen Unterschied, dass diesmal die OH Gruppe links in der Ebene sitzt und das Chloratom rechts in der Ebene. Das Fluor schaut weiterhin vorne raus und das Wasserstoffatom weiterhin in die Ebene hinein. Die rote Linie zwischen den beiden Molekülen markiert hier die Spiegelebene. Und man sieht die beiden Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, so als würde das eine Molekül in den Spiegel schauen und sich darin sehen. Dreht man das 2te Molekül nun so, dass die OH Gruppe nach rechts zum Liegen kommt, in der Ebene und das Chloratom links zum Liegen kommt in der Ebene, dann stimmt es zwar unten überein mit dem Originalmolekül ganz links, aber das Fluoratom schaut nun nach hinten und das Wasserstoffatom nach vorne. Man sieht daran, diese beiden Moleküle können niemals genau in Deckung gebracht werden. Man sagt an dieser Stelle auch Enantiomere sind chiral, das bedeutet so viel wie händig, also rechtshändig, linkshändig. Übrigens unsere Hände sind auch Enantiomere zueinander. Die rechte Hand ist das Spiegelbild zur linken Hand. So das war sehr viel Tobak, ich weiß. Darum legt eine kurze Pause ein, streichelt eure Katze und schaut euch dann Teil 2 dieses Videos an, indem es dann um den Begriff Diastereoisomerie geht.

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8 Kommentare
  1. L%c3%a4cheln2

    Leider ist das nicht einfach mit einer kleinen Formel getan. Falls Du Dich aber tiefer ins Thema hinein versenken möchtest, hier ein Link:

    http://www.mathe2.uni-bayreuth.de/sascha/papers/alkane.pdf

    Von Götz Vollweiler, vor 11 Monaten
  2. Default

    Ich habe eine Frage, wie kann man denn bestimmen, wieviele Isomere eine Verbindung hat, wenn nur die Summenformel gegeben ist?
    Muss man denn alle möglichen Strukturformlen zeichnen oder geht es auch anders?

    Danke im Voraus

    Von Al Chouli 1, vor 11 Monaten
  3. L%c3%a4cheln2

    Nein, da ist kein Fehler. Du musst Dir das so vorstellen, dass das Fluoratom direkt auf den Zuschauer zeigt ("dunkler Keil"), das Wasserstoffatom direkt vom Zuschauer weg ("chraffierter Keil"). Ob ich die jeweils etwas links oder rechts versetzt zeichne, ist egal. Streng genommen sollte man die ja direkt übereinander zeichnen, aber das geht nicht.

    Von Götz Vollweiler, vor fast 3 Jahren
  4. Default

    Grüß euch,
    ich glaube in der Erklärung der Enantiomerie ist ein Fehler in dem Spiegelbild. Das Molekül hat ein Flur, welches aus der Ebene rausschaut und ein Wasserstoffatom, welches nach innen gerichtet ist.

    Nun kommt meiner Ansicht nach der Fehler:
    Im Spiegelbild wird ganz links zuerst das Fluratom gezeichnet, welches aus der Ebene rausragt und auf der rechten Seite das Wasserstoffatim welches in die Ebene zeigt.

    Es müsste eigentlich doch so sein, das im Spiegelbild das Wasserstoffatom ganz links eingezeichnet wird und nach hinten gerichtet ist. Auf der rechten Seite sollte das Fluoratom sein, welches aus der Ebene zeigt.

    Wenn man das Molekühl nun um 180° dreht, ist es dennoch nicht deckungsgleich.

    Liege ich richtig oder werfe ich da etwas durcheinander?

    LG Isa

    Von I Kluczak, vor fast 3 Jahren
  5. L%c3%a4cheln2

    Komisch, bei mir bricht es nicht ab.

    Von Götz Vollweiler, vor etwa 3 Jahren
  1. Default

    Wieso bricht das Video bei 5:27 einfach ab?
    Bitte um Korrektur.

    Von Kaddosch, vor etwa 3 Jahren
  2. Default

    geniales Video!
    Vielen Dank. Hab endlich nach all den Jahren Chemie in der Schule verstanden, worum es bei der Isomerie geht. :)

    Von Olivia Serwata, vor mehr als 4 Jahren
  3. Laliki

    Bist wirklich ein guter Tutor :)

    Von Beko, vor etwa 5 Jahren
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