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Enantiomerie 14:07 min

Textversion des Videos

Transkript Enantiomerie

Hallo und herzlich willkommen. Heute geht es um das Thema Enantiomerie oder Spiegelbildisomerie. Nach dem Video weißt du, was Enantiomerie ist, wie Enantiomere benannt werden und wie sich die Enantiomerie auf Eigenschaften, natürlich von Molekülen, auswirkt. Um das Video zu verstehen, solltest du allerdings bereits wissen, wie man Moleküle in der organischen Chemie darstellt und was Isomerie im Allgemeinen ist.

Zunächst einmal zur Definition der Enantiomerie: Enantiomerie oder Spiegelbildisomerie liegt dann vor, wenn 2 Moleküle sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Man spricht dann auch von Chiralität oder Händigkeit. Um Enantiomerie zu verstehen, reicht es eigentlich, sich die eigenen Hände anzuschauen. Irgendwie sind sie sich doch sehr ähnlich, die Hände. Sie haben die gleichen Finger, die können wir gleich bewegen, mal hierhin, mal dorthin. Irgendwie alles gleich, egal das jetzt die linke oder die rechte Hand ist. Wenn wir jetzt aber versuchen, die beiden Hände genau in Deckung zu bringen, wird man bemerken, dass da irgendwas nicht passt. Irgendwie sind sie halt doch anders, die rechte und die linke Hand.

Dieses Anderssein ist die Chiralität, und dieses Phänomen gibt es auch bei organischen Verbindungen. Schauen wir und das mal anhand eines beliebigen Moleküls an, in dem ein Kohlenstoffatom vorkommt, welches 4 Einfachbindungen zu 4 verschiedenen Partnern besitzt. Diese 4 Bindungen kann man perspektivisch darstellen durch verschiedene Striche. Links eine Bindung in der Tafelebene, rechts eine Bindung in der Tafelebene, nach oben, vorne herausragend, eine Bindung, nach hinten eine weitere Bindung. Der Bindungswinkel beträgt in jedem Falle 109°, es ist jener berühmte Tetraeder-Winkel, den Kohlenstoffatome besitzen, wenn sie 4 Bindungspartner haben.

In diesem Falle sind die Bindungspartner alle unterschiedlich, das heißt, es gibt keine gleichen Bindungspartner, was hier dargestellt wird durch 4 verschiedene Farben, rosa, blau, rot und grün. Daneben malen wir ein weiteres Molekül, das fast genauso aussieht, nur mit einem kleinen Unterschied. Die rote und die rosa Kugel sind hier miteinander vertauscht. Nun kann man sich genau zwischen diese beiden Moleküle eine Ebene denken, die wir die Spiegelebene nennen. Und tatsächlich ist es nun so, als ob das eine Molekül sich im Spiegel betrachten würde und dort sein Spiegelbild sehen würde.

Wichtig ist, dass man festhält, dass man 2 Moleküle nur dann wie Bild und Spiegelbild hinmalen kann, wenn an einem C-Atom 4 verschiedene oder 4 unterschiedliche Bindungspartner sitzen. Das ist ganz wichtig, denn sobald 2 Bindungspartner identisch sind, können wir nicht mehr 2 unterschiedliche Moleküle als Bild und Spiegelbild hinzeichnen.

Betrachten wir das Ganze nun einmal anhand von ganz konkreten Molekülen, zum Beispiel jenem hier, dem 2-Propanol. Eine Dreierkette von C-Atomen, wobei am mittleren C-Atom eine OH-Gruppe sitzt. Zuerst schauen wir uns die 3 C-Atome an, um zu sehen, ob sie für unser Beispiel überhaupt geeignet sind. Das linke C-Atom ist schon einmal nicht geeignet, denn es sitzen 3 identische Substituenten an diesem C-Atom, nämlich 3 Wasserstoff-Atome. Exakt dasselbe gilt für das C-Atom. Auch hier haben wir 3 identische Bindungspartner. Wir brauchen aber 4 verschiedene und nicht 3 identische.

Das mittlere C-Atom wirkt schon ein bisschen interessanter. Da haben wir einmal den Wasserstoff, einmal die OH-Gruppe und rechts und links jeweils 2 Methylgruppen. Und daraus ergibt sich, dass dieses C-Atom auch nicht geeignet ist für unser Beispiel, denn wir haben 2 gleiche Substituenten oder Bindungspartner, nämlich die beiden Methylgruppen.

Also versuchen wir es mal mit einem neuen Beispielmolekül, dem 2-Buthanol. Auch hier untersuchen wir drei 4 C-Atome darauf, ob eines von ihnen zumindest 4  unterschiedliche Bindungspartner besitzt. Das Linke schon einmal nicht, denn es besitzt 3 gleiche, 3 Wasserstoffatome. Dasselbe gilt auch für das ganz rechte C-Atom. Das zweite C-Atom von links hat 2 gleiche Substituenten, nämlich 2 Wasserstoff-Atome. Es kommt also auch nicht infrage für unser Beispiel.

Aber jetzt. Das zweite Kohlenstoffatom von rechts hat 4 unterschiedliche Bindungspartner: eine OH-Gruppe, ein Wasserstoff-Atom, eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe. Dieses chirale C-Atom markieren wir mit einem roten Sternchen. Die 4 Bindungspartner heben wir farblich hervor und schreiben das Molekül noch einmal anders hin, übersichtlicher. Ein C-Atom mit 4 Substituenten, Methyl, Ethyl, OH und Wasserstoff. Als dann malen wir das Molekül perspektivisch, und zwar in 2 Varianten, eben in diesen beiden spiegelverkehrten Varianten, die wir gerade vorhin betrachtet hatten. Nun haben wir 2 Moleküle, die irgendwie ähnlich, aber doch auch irgendwie anders sind. Wer es nicht glaubt, der drehe im Geiste das rechte Molekül um 180°. Zwar befindet sich der blaue Substituent, die Methylgruppe, nun genau wie im linken Molekül auf der linken Seite, und der rote Substituent, die OH-Gruppe, auf der rechten Seite, aber dafür sind nun der grüne und der pinke Substituent nicht mehr identisch angeordnet. Drehen wir das rechte Molekül wieder zurück, dann ist alles wieder beim Alten. Grün und Pink stimmen bei beiden überein, aber Blau und Rot sind wieder unterschiedlich angeordnet. Es ist also offensichtlich, dass wir 2 verschiedene Moleküle haben, und wenn man 2 verschiedene Moleküle hat, dann muss man die auch im Namen unterscheiden. Die Frage ist nur: Wie? Zu diesem Zweck wurde die sogenannte R-S-Nomenklatur eingeführt. In dieser Nomenklatur wäre das rechte Molekül das R-2-Butanol und das linke Molekül das S-2-Butanol. Warum? Das geht folgendermaßen. Zunächst einmal ordnet man die 4 Bindungspartner unseres chiralen C-Atoms nach sogenannten Prioritäten. Zu diesem Zwecke schaut man sich die Ordnungszahlen der unserem C-Atom direkt benachbarten Atome an. In unserem Falle wäre das 1 Sauerstoff-Atom, 2 Kohlenstoff-Atome und ein Wasserstoff-Atom. Von diesen 4 Atomen hat der Sauerstoff die höchste Ordnungszahl und der Wasserstoff die niedrigste Ordnungszahl. Sauerstoff hat nämlich die Ordnungszahl 8 und Wasserstoff die Ordnungszahl 1. Kohlenstoff hat die Ordnungszahl 6.

Aus diesem Grunde kann man jetzt schon sagen, dass die OH-Gruppe unter den 4 Bindungspartnern unseres C-Atoms die höchste Priorität, nämlich die 1. Priorität, hat und das Wasserstoffatom die 4. und letzte Priorität. Bei den anderen beiden Bindungspartnern, der Methylgruppe und der Ethylgruppe, fällt die Entscheidung nicht so leicht. Die beiden unserem C-Atom benachbarten Atome sind in beiden Fällen Kohlenstoff-Atome, haben also dieselbe Ordnungszahl.

Um nun noch weiter unterscheiden zu können, schaut man sich halt den übernächsten Nachbarn unseres C-Atoms an. Bei der Methylgruppe wäre das ein Wasserstoff-Atom und bei der Ethylgruppe ein Kohlenstoff-Atom. Da aber Kohlenstoff eine höhere Ordnungszahl hat als Wasserstoff, hat die Ethylgruppe eine höhere Priorität als die Methylgruppe. Platz Nummer 2 geht also an die Methylgruppe, Platz Nummer 3 an die Ethylgruppe. In einem zweiten Schritt auf unserer Suche nach dem richtigen Namen für die beiden Moleküle drehen wir das Molekül jeweils nun so, dass der Partner mit der niedrigsten Priorität, in unserem Falle immer der Wasserstoff, nach hinten weist.

Wir zeichnen die Moleküle nun so, dass jener Partner mit der niedrigsten Priorität hinten verschwindet und wir nur noch die 3 Partner mit den höheren Prioritäten zu sehen bekommen. In einem dritten Schritt fahren wir nun auf dieser Zeichnung die 3 sichtbaren Bindungspartner so ab,  dass wir bei der höchsten Priorität anfangen, über die 2. zur 3. hin. In unserem Falle also von Rot zu Grün zu Blau. Und nun sind wir schon fast am Ziel angelangt. Die Drehrichtung des Pfeils ergibt nämlich die Antwort auf unsere Frage R oder S.

Dreht sich der Pfeil nach links, dann haben wir die S-Form, dreht sich der Pfeil nach rechts, haben wir die R-Form. "S" kommt vom Wort "sinister", das bedeutet "links" auf Latein, und "R" kommt von "rectus". Das bedeutet sinnvollerweise "rechts" auf Latein.

Nachdem wir nun so sorgsam herausklamüsert haben, wo der Unterschied zwischen S- und R-Enantiomeren liegt, dann stellt sich doch logischerweise die Frage, wofür das gut sein soll, beziehungsweise die Frage: "Wie beeinflusst die Enantiomerie die Eigenschaften einer Verbindung?"

Und da lautet die Antwort: "Eigentlich gar nicht." Damit ist gemeint, dass, wenn wir 2 zueinander enantiomere Moleküle vergleichen, wir feststellen werden, dass ihre Eigenschaften eigentlich identisch sind. Das heißt, sie haben denselben Siedepunkt, sie haben denselben Schmelzpunkt, sie haben dasselbe Reaktionsverhalten, dasselbe Dissoziationsverhalten und so weiter, und so weiter. Die Betonung bei dem Ganzen liegt allerdings auf dem Wort "eigentlich". Es gibt nämlich ein paar Ausnahmen.

Die 1. Ausnahme betrifft das Phänomen, dass polarisiertes Licht in seiner Polarisationsebene gedreht wird, sobald es durch eine enantiomere Verbindung hindurchgeschickt wird. Man nennt dieses Phänomen auch optische Aktivität. Als kurze Erklärung: Polarisiertes Licht ist Licht, das in einer einzigen Schwingungsebene schwingt. Schickt man dieses Licht durch eine Probe, die eine chirale Substanz enthält, dann wird man beim Austritt des Lichts feststellen, dass die Polarisationsebene sich gedreht hat. Würde man in Strahlrichtung schauen, dann würde man sehen, dass sich die Polarisationsebene in diesem Beispiel von senkrecht auf geneigt geändert hat. In diesem Beispiel hätte sich die Polarisationsebene ein bisschen nach rechts gedreht. In diesem Sinne spricht man dann auch häufig, wenn man es mit enantiomeren Verbindungen zu tun hat, von der rechtsdrehenden und linksdrehenden Variante, jeweils mit einem Plus und einem Minuszeichen markiert. Das hat aber überhaupt nichts mit der R- und der S- Nomenklatur zu tun. Das ist ganz wichtig, dass man sich das vor Augen hält. Das heißt, R-Varianten können sowohl rechtsdrehend als auch linksdrehend sein. Das eine hat mit dem anderen nichts zu tun.

Die 2. Ausnahme betrifft die Tatsache, dass die Reaktivität von 2 Enantiomeren sich unterscheidet, sobald der Reaktionspartner ebenfalls chiral ist, also ebenfalls eine enantiomere Verbindung. Hier noch mal kurz veranschaulicht. Wir haben 2 Enantiomere, die mit einer weiteren chiralen Verbindung reagieren sollen. Es kann passieren, muss aber natürlich nicht, dass das eine Enantiomer durchaus mit unserer chiralen Reagenz reagieren kann und es ein Produkt ergibt, das andere Enantiomer das aber nicht kann. Das Phänomen nennt man auch stereoselektive Reaktivität.

Wenn man schon von Enantiomerie spricht, dann sollte man einen weiteren Begriff nicht unerwähnt lassen, und zwar das Wort Racemat. Racemate sind Gemische zweier Enantiomere im Mengenverhältnis 1:1. Das heißt, wir haben sowohl von der S-Variante als auch von der R-Variante gleich viel in unserer Lösung vorhanden. Racemate sind nicht optisch aktiv, das heißt, sie drehen die Ebene des polarisierten Lichts nicht. Woran liegt das?

Nun, ganz einfach. Wenn der Lichtstrahl in die Probe hineintritt, dann wird er genauso oft nach rechts wie nach links gedreht. Unterm Strich dreht er sich dann überhaupt nicht. Da Racemate Gemische von Enantiomeren sind und Enantiomere bekanntermaßen fast identische Eigenschaften haben, sind Racemate auch ausgesprochen schwer zu trennen. Eine Möglichkeit besteht in der Ausnutzung der steroeselektiven Reaktivität von Enantiomeren, das heißt, das eine Enantiomer reagiert, das andere Enantiomer reagiert nicht, und nach der Reaktion sind sie dann voneinander trennbar.

So. Und damit wären wir auch schon am Ende dieses Videos angelangt. Wir haben gerade gelernt, was Enantiomerie ist und wie sie zustande kommt. Des Weiteren haben wir gelernt, wie man Enantiomere benennt und wie sich die Enantiomerie auf die Eigenschaften von Verbindungen auswirkt.

Vielen Dank fürs Zuschauen, tschüss und bis zum nächsten Mal.

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2 Kommentare
  1. Default

    Sehr schön erklärt :D Mir stellt sich nur die Frage wie es sich mit Molekülen verhält bei denen ein Levo vor ihrem Namen vorangestellt worden ist wie z.B bei dem Arzneistoff Levocetirizin.
    Bezieht sich hierbei das Levo auf eine optisch aktive Substanz die linksdrehend ist oder lieg ich da total falsch ? Und kommt Levo eigentlich aus dem lateinischen oder griechischen ?

    Von Christian O., vor mehr als 4 Jahren
  2. Default

    Hallo Götz
    Die Enantiometrie ist super erklärt,endlich habe ich es verstanden.Danke!
    Andrea

    Von Deleted User 29963, vor fast 5 Jahren