Advent, Advent, 1 Monat weihnachtliche Laufzeit geschenkt.

Nicht bis zur Bescherung warten, Aktion nur gültig bis zum 18.12.2016!

Textversion des Videos

Transkript Enantiomere und Diastereomere

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Enantiomere und Diastereomere. Zum erfolgreichen Anschauen dieses Videos sind als Voraussetzung die Kenntnisse über die Chiralität und Enantiomere notwendig. In diesem Video möchte ich mit euch die Unterschiede und Gemeinsamkeiten von Enantiomeren und Diastereomeren herausarbeiten.

Gliederung: 1. Enantiomere 2. Moleküle mit 2 Chiralitätszentren 3. Diastereomere 4. Enantiomere und Diastereomere im Vergleich 5. Zusammenfassung   1. Enantiomere Die Strukturen eines Enantiomerenpaares stehen in einem Verhältnis zueinander wie Bild und Spiegelbild. Damit es sich um Enantiomere handelt, dürfen beide Strukturen nicht identisch sein. Nehmen wir als Beispiel diese chemische Verbindung mit ihren beiden Enantiomeren in Fischerprojektion. Voraussetzung für das Entstehen von Enantiomeren ist ein chirales Zentrum. Beide Strukturen sind nicht ineinander überführbar. Das heißt, es handelt sich um nicht identische Moleküle. Nach RS-Nomenklatur handelt es sich im linken Fall um (R)-Glycerinaldehyd. Im rechten Fall sprechen wir von (S)-Glycerinaldehyd.

  1. Moleküle mit 2 Chiralitätszentren Die Aminosäure Threonin kann man in Fischerprojektion so darstellen. An jedem chiralen Zentrum gibt es 2 Anordnungen der Substituenten rechts und links. Das bedeutet, wir erhalten im Ganzen 2×2 verschiedene Moleküle. So kann man für Threonin 4 Konfigurationsisomere formulieren.

  2. Diastereomere Ich möchte nun die 4 Konfigurationsisomere des Threonins in Fischerprojektion darstellen. Die längste Kohlenstoffkette wird senkrecht angeordnet. Oben schreibe ich das Kohlenstoffatom an, dass die höchste Oxidationszahl besitzt. Das ist das Kohlenstoffatom, das sich in der Carboxylgruppe befindet. Die Substituenten werden nun so eingetragen, dass die beiden Moleküle links und die beiden Moleküle rechts Enantiomerenpaare bilden. Also ganz links Aminogruppe links, im nächsten Molekül Aminogruppe rechts. Im 3. Molekül Aminogruppe wieder links und im 4. Molekül wieder rechts. Nun trage ich entsprechend die Wasserstoffatome ein. Nun wird die Hydroxygruppe eingetragen. Beim linken Molekül rechts, beim 2. Molekül links, beim 3. Molekül links und beim 4. Molekül rechts. Ich trage nun die verbleibenden Wasserstoffatome ein und unten, an den Molekülen, die Methylgruppen. Die Zählung beginnt an dem Kohlenstoffatom, dass die höchste Oxidationszahl hat. Das heißt am Kohlenstoffatom oben. Für die Bezeichnung der Moleküle sind die Kohlenstoffatome 2 und 3 von Bedeutung. Nämlich die Stellen, an denen sich die chiralen Zentren befinden. Nun werden die Moleküle nach RS-Nomenklatur bezeichnet. Dabei ergeben sich folgende Konfigurationen: Molekül 1: (2S, 3R), Molekül 2: (2R,3S), Molekül 3: (2S, 3S), Molekül 4: (2R, 3R) Es ist leicht zu sehen, dass es sich bei 1 und 2 um Strukturen handelt, die zueinanderstehen wie Bild und Spiegelbild. Daher handelt sich hier um Enantiomere. Diese Enantiomere werden als threo bezeichnet. Die Strukturen der Moleküle 3 und 4 verhalten sich ebenfalls zueinander wie Bild und Spiegelbild. Daher handelt es sich hier auch um Enantiomere. Bei diesen Enantiomeren sprechen wir von erythro. Betrachten wir nun folgende Paare von Konfigurationsisomeren: 1,3; 1,4; 2,3 und 2,4. Wenn man die Konfigurationsisomere jeweils in einem Paar  miteinander vergleicht, so stellt man fest, dass es sich hier nicht um Enantiomere handelt. Das geht auch nicht, da die Molekülstrukturen sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Diese Art von Konfigurationsisomeren bezeichnet man als Diastereomere.

Wir wollen nun im Punkt 4 die Enantiomere. Das sind die Paare 1,2 und 3,4 und die Diastereomere, das sind die Paare 1,3; 1,4; 2,3; 2,4 miteinander vergleichen. Die Moleküle von Enantiomerenpaaren verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild: 1,2 und 3,4. Bei allen anderen Paaren gibt es eine solche Spiegelbildübereinstimmung nicht. Hier spricht man von Diastereomeren. Die Folge davon ist, dass Enantiomerenpaare in ihren physikalischen und spektroskopischen Eigenschaften gleich sind. Einzige Ausnahme ist die Fähigkeit polarisiertes Licht in verschiedenen Richtungen aber um den gleichen Betrag zu drehen. Diastereomere hingegen haben unterschiedliche, verschiedene Eigenschaften und auch die spektroskopischen Ergebnisse unterscheiden sich voneinander. 

  1. Zusammenfassung Für das Entstehen von Enantiomeren reicht bereits ein einziges Chiralitätszentrum aus. Auch wenn 2 Chiralitätszentren vorhanden sind, können sich Enantiomere bilden. Um aber Diastereomere entstehen zu lassen, muss ein Molekül um mindestens 2 Chiralitätszentren verfügen. Bei den Molekülen 1 und 2, genau wie bei den Molekülen 3 und 4 handelt es sich jeweils um Strukturen, die im Verhältnis von Bild und Spiegelbild zueinanderstehen. Daher sind dies Enantiomerenpaare. Wir halten fest: Um Enantiomeren handelt es sich bei den Paaren 1,2 und 3,4. Bei den Paaren von Konfigurationsisomeren 1,3; 1,4; 2,3 und 2,4 handelt es sich um Diastereomere. Die Strukturen dieser Moleküle stehen zueinander nicht im Verhältnis von Bild und Spiegelbild. Die physikalischen Eigenschaften von Enatiomeren sind gleich. Die einzige Ausnahme ist die Drehung von polarisiertem Licht in verschiedene Richtungen. Die physikalischen Eigenschaften der Diastereomere sind verschieden. Siedepunkt und Schmelzpunkte unterscheiden sich voneinander. Auch die spektroskopischen Eigenschaften sind verschieden. Wir merken uns somit, Diastereomere sind Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute und auf Wiedersehen.

Informationen zum Video
8 Kommentare
  1. 001

    Der Name Stereo - Enantiomere ist ungewöhnlich. Enantiomere reicht schon (Bild und Spiegelbild), Diastereomere sind eben NICHT Bild und Spiegelbild.
    Stereoisomere ist der Überbegriff.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als einem Jahr
  2. Default

    Sind Diasteromere und Stereo-Enanziomere das selbe?

    Von May Britt Franzen, vor mehr als einem Jahr
  3. 001

    Es geht immer um die darauffolgenden Massen, die verglichen werden. Für C eine Priorität im Vergleich zu CH3 zu formulieren ist daher fruchtlos. Ohne das Video nochmal gesehen zu haben, nehme ich an, dass es C-C heißen muss. Diese Priorität ist höher als die von CH3. Der Rest ist klar.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Hallo Herr Otto.

    Die frage wurde weiter unten ähnlich gestellt. Beim ersten Konfigurationsisomer sagen sie ja 2S,2R. Das dritte C-Atom hat ja die Substituenten C, OH, CH3, H. Um eine Rechtsdrehung zu erhalten müsste ja folgende Priorität gelten: OH>C>CH3>H. Ist das richtig? Warum hat C eine höhere Priorität als CH3? Ich dachte wenn 2 gleiche Atome vorliegen schaut man auf das darauffolgende Atom, also H, das hieße CH3 müsste doch eine höhere Priorität als C haben, oder nicht?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  5. Default

    Danke.

    Von Mischka, vor fast 4 Jahren
  1. 001

    H und OH zeigen nach oben, der große Rest und CH3 nach unten. Wir drehen das Molekül jetzt so weit, dass H hinten steht. OH, der große Rest und CH3 (Folge der Prioritäten) sind dann blitzsauber im Uhrzeigersinn angeordnet. Das ist "rechts" oder "rectus" oder R.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  2. 001

    Tut mir leid. Ich bin im Ausland, das Internet ist gammlig. Antwort kommt später, falls ich es nicht vergesse.

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  3. Default

    Ich verstehe nicht ganz wie die Chiraritätszentren bei Diastereomeren bestimmt werden. (Abschnitt 3. 4 Diastereomere)

    Z.B. Das erste Diastereomer im Beispiel: (2S, 3R). 2S ist klar, aber warum 3R? Man fängt bei OH an, dann gehts zu CCOOHNH2H(erstes Zentrum) und dann zu H, welches ignoriert wird, weils nach Hinten steht(?) und dann zu CH3, also 3S. Oder etwa nicht?

    Von Mischka, vor fast 4 Jahren
Mehr Kommentare