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Transkript Darstellung organischer Moleküle - Übung

Hallo und herzlich willkommen. In diesem Video möchte ich mit euch üben, wie man organische Moleküle mithilfe verschiedener Darstellungsmethoden darstellt. Du solltest allerdings bereits wissen, welche Formen der Darstellung von Molekülen es in der organischen Chemie gibt. Zur ganz kurzen Auffrischung hier noch mal eine Liste der verschiedenen Möglichkeiten. Zunächst einmal hat jedes Molekül einen Namen. Das Molekül kann man dann weiterhin als Summenformel darstellen, als sogenannte LEWIS-Formel oder Valenzstrichformel, in Kurzschreibweise, als Skelett-Formel und, nicht zuletzt, in perspektivischer Darstellung. In diesem Video möchte ich mich auf die 3 Methoden LEWIS-Formel, Kurzschreibweise und Skelett-Formel konzentrieren. Weder der Name des Moleküls noch seine Summenformel noch die perspektivische Darstellung werden in dieser Übung eine Rolle spielen. Los geht's.

Die Übung funktioniert so, dass ich jeweils eine Schreibweise eines bestimmten Moleküls vorgebe und ihr die anderen beiden Schreibweisen nachtragen sollt. Es geht folglich um die Umwandlung von LEWIS-Formeln, Kurzschreibweise und Skelett-Formeln ineinander. Das erste Beispiel, das ich besprechen möchte, sieht in der LEWIS-Formel so aus, wie hier dargestellt, also 2 C-Atome, 4 H-Atome und ein Sauerstoff-Atom. Der Name dieses Moleküls ist übrigens Ethanal, aber das soll uns hier nicht weiter interessieren. Haltet jetzt an dieser Stelle das Video bitte an und versucht, die Aufgabe selbst zu lösen, indem ihr für dieses Molekül sowohl die Kurzschreibweise als auch die Skelett-Formel hinmalt. Schon fertig? Gut. Hier ist die Auflösung. Das Molekül kann man sozusagen in 2 Teile zerlegen. Einmal in die CH3-Gruppe und einmal in die CHO-Gruppe, und das schreiben wir dann in der Kurzschreibweise grad so hin. Noch kürzer wird die Skelett-Formel. Wir haben 2 C-Atome, die mit einer Einfachbindung miteinander verbunden sind, also malen wir einfach einen Strich hin. Und an diesem Strich hängt dann noch das doppelt gebundene Sauerstoff-Atom. Die Wasserstoff-Atome, die am Kohlenstoff hängen, unterschlagen wir einfach. Nächstes Beispiel. Dieses Mal geb ich die Kurzschreibweise vor, und die sieht so aus. Haltet jetzt wieder das Video an und tragt sowohl die LEWIS-Formel als auch die Skelett-Formel des gesuchten Moleküls ein. Fertig? Na, dann schauen wir mal, ob ihr es richtig gemacht habt. Zunächst die LEWIS-Formel. Wir haben 3 C-Atome, wobei die äußeren C-Atome mit jeweils 3 Wasserstoff-Atomen verbunden sind, zumindest gibt uns das die Kurzschreibweise vor. Am mittleren C-Atom hängt ein Wasserstoff-Atom und eine OH-Gruppe, und das sieht dann so aus. Als Skelett-Formel malen wir die 3 C-Atome als gewinkelten Strich hin, wobei an jeder Ecke und an jedem Ende dieser Zickzack-Kurve ein Kohlenstoff-Atom sitzt. Dann schreiben wir noch die OH-Gruppe an das mittlere C-Atom, und schon ist die Skelettformel fertig. Nächstes Beispiel. Diesmal geb ich die Skelett-Formel vor, und die sieht so aus. Die Spielregeln kennt ihr ja schon. Haltet jetzt das Video an und versucht, LEWIS-Formel und Kurzschreibweise für dieses Molekül hinzumalen. Nun zur Auflösung. Das Molekül besteht offensichtlich aus 6 Kohlenstoff-Atomen, die ringförmig miteinander verknüpft sind. Das sieht man an den 6 Ecken dieses Sechsecks. Weiterhin gibt uns die Skelett-Formel vor, dass diese Kohlenstoff-Atome zum Teil mit Doppelbindungen miteinander verknüpft sind. Folglich tragen wir diese Doppelbindungen auch in unsere LEWIS-Formel ein. Schauen wir uns diese LEWIS-Formel nun an, dann sehen wir, dass jedes C-Atom im Moment 3 Bindungen trägt. Aber wir wissen ja: Kohlenstoff braucht 4 Bindungen. Schauen wir uns das Molekül nun etwas genauer an, dann sehen wir, dass es eigentlich aus 6 gleichartigen Einheiten besteht und jede Einheit aus einem Kohlenstoff-Atom, das mit einer Doppelbindung und einer Einfachbindung an weitere Kohlenstoff-Atome gebunden ist, und einem Wasserstoff-Atom. Um das Molekül nun zu komplettieren, tragen wir da, wo noch eine Valenz offen ist, also wo noch eine Bindung beim Kohlenstoff fehlt, ein Wasserstoff-Atom ein, und fertig ist die LEWIS-Formel. Als Kurzschreibweise könnten wir folglich schreiben: (CH)6. Noch ein Beispiel. Dieses Mal gebe ich wieder die LEWIS-Formel vor, die so aussieht. Einigermaßen eklig. Versucht es trotzdem. Haltet das Video an und benennt Kurzschreibweise und Skelett-Formel dieses Moleküls. Nun zur Lösung. Zunächst zur Kurzschreibweise. Wir analysieren das Molekül Stück für Stück und schreiben die einzelnen Einheiten hin. Also: Eine Einheit CH3 hängt an einer Einheit CH2. Daran wiederum hängen 2 gleichartige Einheiten, jeweils CH, und an die wiederum schließen sich 3 Einheiten CH2 an. Und ganz am Ende wird das Molekül abgeschlossen durch eine CH3-Einheit. Fertig. Um die Skelettformel hinzumalen, zählen wir erst mal die Kohlenstoff-Atome. In diesem Falle sind es 8. Also malen wir eine 8er-Zickzack-Kette hin. An jeder Ecke sitzt ein Kohlenstoff-Atom, an jedem Ende sitzt ein Kohlenstoff-Atom. Die Wasserstoff-Atome brauchen wir nicht hinzumalen, die sparen wir uns einfach. Zwischen das 3. und das 4. Kohlenstoff-Atom kommt nun noch eine Doppelbindung, und fertig ist die Skelettformel. Noch ein Beispiel. Vorgegeben wird die Kurzschreibweise. Video anhalten, Aufgabe lösen. Fertig? Dann zur Lösung. Die Kurzschreibweise gibt uns vor, dass das Molekül mit einer CH3-Grupe beginnt. Dann kommt ein C-Atom, an dem ein Wasserstoff-Atom hängt, und eine weitere CH3-Gruppe. Dann folgen 4 C-Atome, wobei an jedem dieser C-Atome 2 Wasserstoff-Atome hängen. Am Ende kommt ein C-Atom, an dem 2 Wasserstoff-Atome hängen, und eine OH-Gruppe. Bitte beachtet auch hier die beiden freien Elektronenpaare am Sauerstoff, die ebenfalls in die LEWIS-Formel eingetragen werden müssen. Als Skelett-Formel sieht das dann so aus, das wir zunächst die 7 C-Atome der Kette als eine 7er-Zickzack-Linie hinmalen. An das 2. C-Atom eine Methylgruppe einfach nur als Strich, und ans rechte C-Atom noch die OH-Gruppe. Das nächste Beispiel sieht in der LEWIS-Formel so aus. Das ist sogar total eklig. Versucht es trotzdem in Kurzschreibweise und Skelett-Formel hinzuschreiben, nehmt euch dafür einfach Zeit. Nun zur Lösung. Beginnen wir mit der Kurzschreibweise. Sezieren wir dazu das Molekül Stück für Stück, meinetwegen von links beginnend. Von links kommend haben wir zunächst eine CH3-Einheit und dann eine CH2-Einheit. Alsdann kommt ein Kohlenstoff-Atom, an dem ein Wasserstoff-Atom hängt, und eine sogenannte Ethyl-Gruppe, eine C2H5-Gruppe. Es ist sinnvoll, die Ethyl-Gruppe hier in Klammern zu setzen, um damit Missverständnissen vorzubeugen, dass diese Ethyl-Gruppe womöglich Teil der Kette sein könnte. Nein, sie hängt an der Kette als Seitenkette. Dann kommt ein Kohlenstoff-Atom, an dem ein Wasserstoff-Atom hängt und eine sogenannte Amino-Gruppe, die NH2-Gruppe. Das schreiben wir dann so hin. Dann ein Kohlenstoff-Atom mit einem Wasserstoff-Atom und einer sogenannten Methyl-Gruppe, also einer CH3-Gruppe, die wir auch wieder in Klammern setzen, weil ein C-Atom vorkommt. Dann folgt eine sogenannte Keto-Gruppe, eine CO-Gruppe. Hm, so langsam wird es eng hier, da muss man mal die Kurve kratzen irgendwie. Dann ein Kohlenstoff-Atom mit einem Wasserstoff-Atom und einer OH-Gruppe, einer Hydroxyl-Gruppe. Dann folgt noch eine Keto-Gruppe und noch ein Kohlenstoff-Atom mit einer Hydroxyl-Gruppe und einem Wasserstoff-Atom und ganz am Ende eine Aldehyd-Gruppe CHO. Naja, und wie ihr seht, ist die sogenannte Kurzschreibweise in diesem Falle so überhaupt nicht kurz, sondern sogar ziemlich lang und unpraktisch. Schauen wir mal, wie es mit der Skelett-Formel aussieht. 10er-Kette malen, ans 3. Kohlenstoff-Atom die Ethyl-Gruppe malen als gewinkelte Linie, ans 4. C-Atom die Aminogruppe, ans 5. C-Atom die Amino-Gruppe einfach nur als Strich, dann die Keto-Gruppe, dann die erste Hydroxyl-Gruppe, dann noch eine Keto-Gruppe und die zweite Hydroxyl-Gruppe und am Ende noch das Sauerstoff-Atom der Aldehyd-Gruppe. So, zum Abschluss noch ein kleines Mini-Beispiel, eine Mini-Frage, die da lautet: Wie sieht die Skelett-Formel des oben links abgebildeten Moleküls aus? Die Antwort lautet: Es sieht so aus. Wozu dieses Beispiel? Nun, ich möchte euch einfach nur demonstrieren, dass es bei sehr kleinen Molekülen oftmals nicht sinnvoll ist, die Skelett-Formel zu verwenden, weil es einfach lächerlich aussieht. So, in diesem Video haben wir geübt, wie man Moleküle in der organischen Chemie korrekt darstellt. Dabei haben wir uns auf die 3 gängigsten Methoden zur Darstellung der Struktur eines Moleküls beschränkt, als da wären: die sogenannte LEWIS-Formel, die Kurzschreibweise und die Skelett-Formel. Danke fürs Mitmachen, tschüss und bis zum nächsten Mal.

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