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Transkript Darstellung organischer Moleküle

Hallo und herzlich willkommen!

Heute möchte ich vorstellen, welche Darstellungsweisen von Molekülen es in der organischen Chemie gibt. Du solltest bereits wissen: 1. was ein Molekül ist und 2. was eine kovalente oder Atombindung ist.

Folgende Formen der Darstellung von Molekülen gibt es: Summenformeln, die LEWIS-Formel oder auch Valenzstrichformel genannt, die Kurzschreibweise, die Skelettformel und die perspektivische Darstellung.

Da es sich bei der letztgenannten Darstellungsweise aber um ein recht umfangreiches Thema handelt, werde ich ihr ein eigenes Video widmen und hier nicht weiter darauf eingehen.

Zunächst zur Summenformel. Die Summenformel gibt an, welche Atome das Molekül bilden. Und das ist es dann auch schon. Das heißt, es wird jeweils die Art des Atoms genannt und die Anzahl, wie viele sich davon im Molekül befinden. Z. B. bei Methan lautet die Summenformel CH4. Und das heißt einfach nur, dass das Molekül aus 4 Wasserstoffatomen besteht und 1 Kohlenstoffatom. Bei der Ameisensäure lautet die Summenformel CH2O2. Und beim Propanol lautet sie C3H8O. Aber da geht es schon los mit der Beschränkung, diese Art Moleküle darzustellen. Denn man könnte die berechtigte Frage stellen: Handelt es sich bei unserem Propanol nun um 1-Propanol oder um 2-Propanol? An dieser Stelle sei noch angemerkt, dass man statt 1-Propanol Propan-1-ol sagen kann bzw. statt 2-Propanol Propan-2-ol. Streng genommen wäre das sogar korrekter. Aber ich verwende im Folgenden immer die Bezeichnung 1-Propanol und 2-Propanol, weil es in diesem Falle zumindest, genauso eindeutig ist und sich einfach leichter ausspricht.

Wie auch immer, beide Verbindungen haben dieselbe Summenformel, sind auf diese Weise also erst einmal nicht voneinander unterscheidbar. Man sieht daran, dass die Summenformel für die Darstellung von größeren Molekülen nicht mehr genau genug ist. Sie ist nicht mehr eindeutig. Aus diesem Grunde hat man nach Möglichkeiten gesucht, die Struktur eines Moleküls genauer darzustellen. Formeln, die dies tun, nennt man Strukturformeln.

Eine Strukturformel berücksichtigt die Art und Weise, wie die Atome im Molekül miteinander verknüpft sind. Die eine Möglichkeit einer solchen Darstellung stellt die sogenannte LEWIS-Formel dar, auch Valenzstrichformel genannt. In der Valenzstrichformel werden die Atome so angeordnet und miteinander verknüpft, wie es der Realität entspricht. Freie und Bindungselektronenpaare werden dabei immer durch einen Strich dargestellt, dem sogenannten Valenzstrich. Beim 1-Propanol sieht das dann so aus: Wir haben 3 C-Atome, wobei am 1. C-Atom die OH-Gruppe sitzt und die übrigen Valenzen der C-Atome mit Wasserstoff abgesättigt sind. Jeder Strich stellt eine Bindung dar oder, nicht vergessen, 1 freies Elektronenpaar, von denen wir 2 am Sauerstoffatom haben. Beim 2-Propanol ist es so ähnlich, bloß anders. Das heißt, wir haben wieder 3 C-Atome, aber diesmal am 2. C-Atom die OH-Gruppe. Die übrigen Valenzen der Kohlenstoffatome sind mit Wasserstoff abgesättigt und, nicht vergessen, 2 freie Elektronenpaare am Sauerstoffatom.

Wenn man jetzt die Atome der beiden Moleküle abzählt, um die Summenformel zu finden, dann wird man sehen, dass beide dieselbe Summenformel haben, obwohl sie eine unterschiedliche Struktur haben. Für die Spezialisten unter euch sei noch dazu gesagt, dass man dieses Phänomen auch Isomerie nennt. Aber darauf möchte ich jetzt nicht weiter eingehen.

Ein 3. Beispiel: das Aceton. Auch hier haben wir 3 C-Atome. An das mittlere C-Atom ist mit einer Doppelbindung 1 Sauerstoffatom gebunden und die anderen beiden Kohlenstoffatome haben jeweils 3 Wasserstoffatome als Bindungspartner. Und auf dem Sauerstoffatom sitzen natürlich wieder 2 freie Elektronenpaare.

Vielleicht ist es an dieser Stelle sinnvoll, sich einmal vor Augen zu führen, worauf man besonders achten muss, wenn man eine LEWIS-Formel aufstellen möchte. Wichtig ist, dass man jedem Atom so viele Bindungen zuordnet, wie es seiner Valenz entspricht. Z. B. beim Kohlenstoff ist es immer vierbindig, d. h. das Kohlenstoffatom geht immer 4 Bindungen ein. Der Sauerstoff geht immer 2 Bindungen ein. Der Wasserstoff 1 Bindung, der Stickstoff dreibindig und das könnte man so fortführen noch für andere Elemente, wobei in der organischen Chemie vor allem diese 4 Elemente eine Rolle spielen.

Hier sei auch noch mal dargestellt, wie die einzelnen Atome dann letztendlich in der LEWIS-Formel auftauchen. Nämlich das Kohlenstoffatom mit 4 Einfachbindungen oder mit 2 Einfachbindungen und 1 Doppelbindung oder mit 1 Dreifachbindung und 1 Einfachbindung. Beim Sauerstoff haben wir entweder 1 Doppelbindung oder 2 Einfachbindungen, beim Wasserstoff nur 1 Einfachbindung. Und beim Stickstoff haben wir die Möglichkeit: 3 Einfachbindungen oder 1 Doppelbindung und 1 Einfachbindung oder 1 Dreifachbindung.

Üben wir das Ganze doch noch mal an einem Beispiel, z. B. am 2,3-Dimethyl-Octan-4-on. Ganz schön eklig. Na dann, ran an den Speck. Das Wort Octan weist darauf hin, dass wir eine Kette von 8 Kohlenstoffatomen haben. In 2. Position haben wir eine Methylgruppe, in 3. Position haben wir eine Methylgruppe und in 4. Position haben wir eine Ketogruppe. Nun werden die restlichen Kohlenstoffvalenzen mit Wasserstoff abgesättigt und fertig ist das Molekül. Das heißt, fast ist es fertig. Es fehlen noch die 2 freien Elektronenpaare auf dem Sauerstoff.

Wie ihr sicher bemerkt habt, ist die LEWIS-Schreibweise für sehr große Moleküle, sagen wir mal, etwas umständlich. Man verbraucht eine Menge Tinte und eine Menge Papier und eine Menge Zeit. Darum hat man eine sogenannte Kurzschreibweise entwickelt. Diese Form der Darstellung, die Kurzschreibweise, beruht darauf, dass einzelne Molekülteile zusammengefasst und aneinandergereiht werden. Das sei noch mal anhand der Beispiele 1-Propanol, 2-Propanol und Aceton demonstriert.

Beim 1-Propanol sieht das dann so aus: CH3 wird als eine Einheit aufgefasst, daran hängt eine Einheit CH2, daran hängt noch eine Einheit CH2 und daran eine Einheit OH. Man kann die beiden CH2-Einheiten auch zusammenfassen und dann steht da CH3-(CH2)2-OH. Wenn wir das Gleiche für das 2-Propanol machen, dann steht da: CH3-CHOH (das OH wird noch mal getrennt aufgeführt) -CH3. Und beim Aceton steht da: CH3-CO-CH3. Man könnte eigentlich auch sagen, dass die Kurzschreibweise so etwas ist, wie eine Mischung zwischen Summenformel und LEWIS-Formel, so ein Zwischending.

Schauen wir uns diese Schreibweisen noch mal anhand des Beispiels von vorhin, des 2,3-Dimethyl-Octan-4-ons, an. Hier zunächst einmal die LEWIS-Formel dazu, damit es besser überschaubar ist, was wir da tun. Zunächst haben wir eine CH3-Gruppierung, dann ein C-Atom, an dem 1 Wasserstoffatom hängt und 1 Methylgruppe. Dann noch mal 1 Kohlenstoffatom, an dem 1 Wasserstoffatom hängt, und 1 Methylgruppe. Dann die Ketogruppe. Dann 3 aufeinanderfolgende CH2-Gruppierungen und am Ende 1 Methylgruppe, also eine CH3-Gruppe. Und in Kurzschreibweise sieht das dann so aus.

Tja, und wie man sieht, ist die Kurzschreibweise manchmal auch gar nicht so kurz, sondern eigentlich ist es sogar noch länger geworden. Na ja, es ist ja auch noch nicht ganz fertig. Wir können nämlich einzelne Teile des Moleküls noch einmal zusammenfassen. Nämlich die beiden Kohlenstoffatome, die jeweils 1 Wasserstoffatom und 1 Methylgruppe tragen, und die 3 Kohlenstoffatome, die jeweils 2 Wasserstoffatome tragen. Wenn wir die beiden noch einmal zusammenfassen, dann sieht es so aus: CH3-(CH(CH2))2-CO-(CH2)3-CH3. Na ja, so richtig elegant ist das auch noch nicht.

Aus diesem Grunde hat man die Darstellung als Skelettformel erfunden. Diese Skelettformel stellt immer nur das Kohlenstoffgerüst dar und dann noch andere am Molekül hängende Atome, außer Wasserstoff. Oder anders ausgedrückt: C- und H-Atome werden nicht explizit, das heißt ausdrücklich dargestellt, sondern man muss sie sich vorstellen oder dazudenken. Das funktioniert folgendermaßen. Nehmen wir wieder unsere 3 Beispiele: 1-Propanol, 2-Propanol und Aceton. Wir malen zuerst das Kohlenstoffgerüst, wobei wir gar nicht die Kohlenstoffatome selbst hinmalen, sondern nur die Bindungen zwischen diesen Kohlenstoffatomen, also 2 Striche, die letztendlich 3 Kohlenstoffatome miteinander verbinden. An jeder Ecke und an jedem Ende dieser roten Zickzacklinie befindet sich 1 Kohlenstoffatom. Alsdann malen wir die OH-Gruppe hin. Tja und fertig ist das Molekül.

Natürlich müssen wir dabei im Kopfe behalten, dass an jedem dieser 3 Kohlenstoffatome, die da an den Ecken hocken, eine entsprechende Anzahl von Wasserstoffatomen, nämlich 2 am 1. Kohlenstoffatom, 2 am 2. und 3 am 3., so wie hier in Braun. Da man sie aber eben nicht in die Skelettformel einzeichnet, mache ich sie auch gleich wieder weg.

Eine Anmerkung noch: Ich hatte gesagt, in der Skelettformel werden Wasserstoffatome nicht dargestellt. Das stimmt nicht ganz so, sondern nur Wasserstoffatome, die am Kohlenstoffgerüst hängen, werden nicht dargestellt. Wasserstoffatome, die Teil der funktionellen Gruppe bilden, so wie hier in der OH-Gruppe, die werden doch hingemalt. Beim 2-Propanol haben wir wieder diese 3 C-Atome, wobei diesmal am 2. C-Atom die OH-Gruppe sitzt. Und fertig ist der Braten. Auch beim Aceton haben wir 3 C-Atome, aber diesmal sitzt am 2. C-Atom 1 doppelt gebundenes Sauerstoff, eben 1 Ketogruppe.

Und jetzt das Ganze noch mal an unserem Lieblingsbeispiel, dem 2,3-Dimethyl-Octan-4-on. Das Wort Octan weist auf unsere 8er-Kette hin. Das heißt, wir zeichnen 7 Striche hin, in Zickzackform angeordnet, die die Bindung zwischen diesen 8 C-Atomen repräsentieren. An jeder Ecke dieser Zickzacklinie sitzt 1 C-Atom und an jedem Ende ebenfalls. Weiterhin haben wir am 2. C-Atom eine Methylgruppe, die hier als einfacher Strich erscheint, am 3. C-Atom das Gleiche und am 4. C-Atom das doppelt gebundene Sauerstoffatom.

Allerdings ist die Skelettformel nur bei einigermaßen großen Molekülen sinnvoll und vor allem hilfreich. Wo die Anwendung der Skelettformel z. B. überhaupt nichts bringt, ist beim Methan. Da hier nur 1 C-Atom im Molekül vorliegt, das an 4 Wasserstoffatome gebunden ist, die sowieso nicht dargestellt werden, wäre die Skelettformel für das Methanmolekül einfach nur ein Punkt. Den müsste man dann mit der Lupe suchen und das ist natürlich völlig albern. Hier bietet sich auf jeden Fall die LEWIS-Schreibweise als bessere Alternative an.

Aber auch die Skelettschreibweise ist in gewisser Hinsicht unpraktisch und vor allem auch unzureichend. Manchmal möchte man nämlich auch genau wissen, wie sich das Molekül im Raum aufhält oder im Raum ausdehnt. Aus diesem Grunde gibt es dann, wie eingangs erwähnt, noch verschiedene Möglichkeiten der perspektivischen Darstellung, denen ich ein eigenes Video gewidmet habe mit dem Titel „Perspektivische Darstellung organischer Moleküle“.

So, wir haben grade gelernt, welche Möglichkeiten zur Darstellung von Molekülen es in der organischen Chemie gibt.

Vielen Dank fürs Zuschauen und tschüss bis zum nächsten Mal!

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. Default

    Sehr gutes Video! Klasse erklärt und totall verständlich :)

    Von Markus Hasebrink, vor etwa 3 Jahren
  2. Default

    Hallo, ich finde Sie erklären sehr gut, nur leider sind Sie auf die Skelett-Formlen bzw. Schreibweise nicht weiter eingegangen. Unser Prof. in der Uni. legt sehr viel wert auf die Skelettformeln.

    Von Nexhmedin, vor mehr als 4 Jahren