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Transkript Chirale und achirale Moleküle

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um chirale und achirale Moleküle. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Chiral und achiral, 2. Verschiedene Substituenten, 3. Die Tetraederstruktur, 4. Milchsäure, Propionsäure, Aceton (Prochiralität), 5. Biologische Bedeutung der chiralen Moleküle und 6. Zusammenfassung. 1. Chiral und achiral Chiralität bedeutet Händigkeit vom griechischen chier=Hand. Schauen wir uns einmal unsere beiden Hände an, sie haben eine große Ähnlichkeit miteinander und es scheint so, als ob eine vollständige Übereinstimmung zwischen beiden Händen entsteht. Wenn wir sie aber so übereinanderlegen, so stellen wir fest, dass wir die eine Hand nicht in die andere Hand überführen können. Das bedeutet, obwohl sich die Hände wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, stimmen sie nicht überein. Wir merken uns: Hände verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild, sie sind aber nicht identisch. Jetzt können wir den Begriff chiral definieren: Chirale Moleküle sind Moleküle, bei denen Bild und Spiegelbild nicht übereinstimmen. Und weiter achiral: Achirale Moleküle zeigen keine Übereinstimmung von Bild und Spiegelbild. Begeben wir uns nun auf die Suche nach den Ursachen der Chiralität. 2. Verschiedene Substituenten Nehmen wir eine bestimmte Zahl von Substituenten, untersuchen dann, ob Bild und Spiegelbild identisch sind, und schlussfolgern dann daraus, ob es sich um eine chirale oder achirale Verbindung handelt:Im Methanmolekül ist am Kohlenstoff nur ein einziger Substituent. Bild und Spiegelbild stimmen überein, die Verbindung ist nicht chiral. Bei zwei unterschiedlichen Substituenten könnte es sich um Methylenchlorid handeln. Ich habe hier zwei Modelle für Bild und Spiegelbild. Wie man sieht, sind diese Modelle leicht ineinander überführbar. Das heißt Bild und Spiegelbild sind miteinander identisch. Da Bild und Spiegelbild identisch sind, ist dieses Molekül achiral. Eine zweite Möglichkeit von zwei unterschiedlichen Substituenten liefert das Molekül des Chloroforms. Bild und Spiegelbild sind so gegeneinander angeordnet. Durch Drehung im Raum ist es allerdings möglich, dass man Bild und Spiegelbild ineinander überführen kann. Da Bild und Spiegelbild identisch sind, ist dieses Molekül achiral. Bromchlormethan liefert ein Beispiel für ein Molekül mit drei unterschiedlichen Substituenten am Kohlenstoffatom. So sind die beiden Moleküle, Bild und Spiegelbild, angeordnet. Durch Drehung des einen kann man es in das andere überführen. Und nun nehmen wir eine chemische Verbindung, die am Kohlenstoff vier verschiedene Substituenten hat. Wieder habe ich Bild und Spiegelbild gegenüber angeordnet. Nun versuche ich das Spiegelbild in das Bild zu überführen. Solange ich mich aber auch bemühe, alle Versuche bleiben erfolglos. Bild und Spiegelbildmoleküle sind nicht miteinander identisch. Das bedeutet, dass es sich hier um chirale Moleküle handelt. Eine chirale organische Verbindung erhält man, wenn sich an einem Kohlenstoffatom dieser Verbindung 4 verschiedene Substituenten befinden. Man erhält Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Man nennt diese Verbindungen links und rechts dann auch Enantiomere. 3. Die Tetraederstruktur Wir haben gesehen, dass wir bei 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom eine chirale Molekülstruktur erhalten. Das gilt für die Tetraederstruktur des Kohlenstoffatoms. Würde das auch funktionieren, wenn wir eine planare Struktur hätten? Hier erhalte ich das Spiegelbild aus dem Bild, indem ich das Molekül um die Längsachse drehe. Das heißt, eine Chiralität ist hier unmöglich. Wir können somit festhalten: Die Tetraederstruktur macht Chiralität erst möglich. 4. Milchsäure, Propionsäure, Aceton (Prochiralität) Milchsäure ist eine achirale Verbindung, wie man leicht an der folgenden Zeichnung erkennen kann. Die Moleküle verfügen über ein Chiralitätszentrum. Man sagt auch, dass sich dort ein asymmetrisches Kohlenstoffatom befindet. Die Moleküle der Propionsäure verfügen über kein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Man kann allerdings zwischen links und rechts unterscheiden, da es hier auch ein vorne und hinten gibt. Ein solches Molekül bezeichnet man als prochiral.Das Aceton-Molekül ist achiral, genauso, wie es das Propionsäure-Molekül ist. Da es beim Aceton-Molekül aber kein vorne und hinten und auch kein links und rechts gibt, ist dieses Molekül noch nicht einmal prochiral. 5. Biologische Bedeutung chiraler Moleküle Enantiomere können mit achiralen Verbindungen reagieren. Das Bildmolekül und das Spiegelmolekül führen dabei bei den Reaktionen zu dem gleichen Ergebnis. Reagieren zwei Enantiomere mit einer chiralen Verbindung, so führt das zu verschiedenen Ergebnissen. Es kann zum Beispiel eine Bioreaktion ablaufen, oder nicht. Ein Enantiomer kann giftig sein, das andere neutral. Oder ein Enantiomer zeigt Arzneimittelwirkung und das andere bleibt wirkungslos. 6. Zusammenfassung Wenn bei einer organischen Verbindung Bild und Spiegelbild der Moleküle nicht identisch sind, so spricht man davon, dass es sich um chirale Moleküle handelt. Das rot gekennzeichnete Kohlenstoffatom ist das Chiralitätszentrum. Chirale Moleküle bilden Enantiomere. Das Molekül der Propionsäure ist nicht chiral, es ist achiral. Da bei ihm aber zwischen links und rechts zu unterscheiden ist, bezeichnet man es als prochiral. Das Acetonmolekül ist nicht prochiral, da man bei ihm weder zwischen links und rechts, noch vorne und hinten unterscheiden kann. Chirale Verbindungen reagieren gleich mit achiralen Verbindungen, aber verschieden mit chiralen Verbindungen. Die Enantiomere können zum Beispiel in einem Fall eine Arznei sein, im anderen Fall ohne Wirkung bleiben. Verantwortlich für die Chiralität einer organischen Verbindung ist das Vorhandensein von 4 verschiedenen Substituenten an einem Kohlenstoffatom und die Tetraederstruktur des Kohlenstoffatoms selbst. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen!

Informationen zum Video
4 Kommentare
  1. 001

    Danke. Es muss heißen: Achirale Moleküle zeigen eine Übereinstimmung von Bild und Spiegelbild.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 3 Jahren
  2. Default

    die Definitionen von chiral und achiral sind beide gleich.
    Beides mal steht das sie nicht in Bild und Spiegelbild übereinstimmen. Wo ist denn dann der Unterschied?
    1:47

    Von Akoezbek Arzu, vor etwa 3 Jahren
  3. 001

    Schön, dass du noch lebst. Du irrst dich nicht.
    Alles Gute
    André O.

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  4. Default

    hervorragend erklärt :D Prochirale Verbindungen sind doch auch Verbindungen die nach Reaktion mit einem Reaktionspartner Chiral sein können oder irre ich mich da ?

    Von Christian O., vor mehr als 4 Jahren