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Transkript Aminosäuren: Stereochemie, Neutralform, Zwitterion

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es wieder um Aminosäuren: Ihre Stereochemie, die Neutralform und das Zwitterion. Als Vorkenntnisse solltet ihr mitbringen: Grundkenntnisse über die Stereoisomere, ihr solltet wissen, was Konfigurationsisomere sind, der Begriff Chiralität sollte euch gut bekannt sein, ihr wisst mit der Fischerprojektion umzugehen und euch ist bekannt, worum es sich bei D/L- und R/S-Nomenklatur handelt. Ziel des Videos ist es, zu einem tieferen Verständnis über den Bau der Aminosäure-Moleküle zu gelangen. Das Video ist klein und besteht nur aus 2 Abschnitten. Erstens: Stereochemie, und zweitens: Neutralform und Zwitterion. Auf eine Zusammenfassung verzichte ich.   Erstens: Stereochemie Die natürlichen Aminosäuren haben eine einheitliche Grundstruktur. Es handelt sich bei diesen Verbindungen um α-Aminosäuren. Am α-Kohlenstoffatom haben alle diese Moleküle bis auf Ausnahme des Glycinmoleküls ein chirales Zentrum. Die Moleküle bilden Konfigurationsisomere; genauer gesprochen Enantiomere. Wir wissen bereits, dass ein Enantiomerenpaar aus Molekülen besteht, die sich wie Bild zu Spiegelbild verhalten. Das ist unser Spiegel. Die Bindungskreuze weisen schon darauf hin, dass ich die Moleküle in Fischerprojektion darstellen werde. Das Kohlenstoffatom oben besitzt die höchste Oxidationszahl. Das heißt ich werde jeweils oben die Karboxylgruppe platzieren. Der organische Rest R wird unten angeordnet. Beim Molekül links befindet sich das Wasserstoffatom links, beim Molekül rechts entsprechend rechts. Die Aminogruppen schauen sich an. Beim Molekül links befindet sich die Aminogruppe rechts und beim Molekül rechts die Aminogruppe links. Beide Moleküle verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild und sind nicht ineinander überführbar. Daher sind es Enantiomere. Beim Molekül links haben wir es mit der D-Form zu tun, beim Molekül rechts mit der L-Form. Wir merken uns: Natürliche Aminosäuren haben meist L-Konfiguration. Die L-Konfiguration ist hier die S-Konfiguration.   Zweitens: Neutralform und Zwitterion Reine Aminosäuren sind fest, eine Eigenschaft, die es zu erklären gilt. Wenn ich das Molekül der Aminosäure einfach so aufschreibe wie wir es gelernt haben, so bezeichnet man diese Darstellungsweise als Neutralform. Diese Darstellung kann aber schwerlich den festen Aggregatszustand der Aminosäuren erklären. Tatsache ist, dass die Karboxylgruppe ein Wasserstoffion verliert und die Aminogruppe dieses Wasserstoffion aufnimmt. Im Ergebnis ersteht ein Ion, das sowohl eine negative als auch eine positive elektrische Ladung besitzt. Dieses Ion bezeichnet man als Zwitterion. Zwischen der Neutralform und dem Zwitterion besteht ein chemisches Gleichgewicht, das aufseiten des Zwitterions liegt. Das Zwitterion kann im Gegensatz zur Neutralform den festen Aggregatszustand der Aminosäuren sehr wohl erklären. Der Protonenübergang findet dabei hauptsächlich in intermolekularer Form statt. In wässriger Lösung sind die Moleküle des Wassers am Protonenübergang beteiligt. Es stellt sich dabei für jede Aminosäure ein bestimmter pH-Wert ein. Es ist klar, dass das Zwitterion zu einer erhöhten Löslichkeit im Wasser führt. Man kann es nämlich als inneres Salz auffassen. Aminosäuren die über zusätzliche polare Gruppen verfügen, sind gut wasserlöslich. Gut wasserlöslich ist Serin. Eine gute Wasserlöslichkeit weist Asparaginsäure auf. Auch Glutaminsäure zeigt eine gute Wasserlöslichkeit. Diese Aminosäure ist nur wenig wasserlöslich. Das hängt mit diesem hydrophilen Rest zusammen. Bei der Aminosäure handelt es sich um Phenylalanin. Wir können somit festhalten: Die Aminosäuremoleküle weisen eine Säure und eine Base gleichzeitig in einer chemischen Verbindung auf. Solche chemischen Verbindungen bezeichnet man als amphoter. Das Zwitterion kann ebenfalls Protonen abgeben beziehungsweise diese aufnehmen. Es wird als Ampholyt bezeichnet. Man nennt es auch mitunter Ammoniumcarboxylat. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen.

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10 Kommentare
  1. Bianka

    Vielen Dank für das aufmerksame Schauen. Der Protonenübergang erfolgt in der Tat intramolekular.

    Viel Spaß auch weiterhin mit der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor etwa einem Jahr
  2. Default

    "Der Protonenübergang findet dabei hauptsächlich in intermolekularer Form statt." muss heißen: Der Protonenübergang findet dabei hauptsächlich in intramolekularer Form statt. inter heißt zwischen (zwei Molekülen), intra heißt innerhalb (eines Moleküls).

    Von Mosswerner, vor etwa einem Jahr
  3. 001

    Danke für die Antwort. Ich hatte die Frage nicht gesehen.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa einem Jahr
  4. Default

    Zwitterionen haben eine sowohl positive als auch negative Ladung.. Das führt dazu, dass sie sich gegenseitig gleichermaßen anziehen und abstoßen.. Deswegen bildet sich eine Art Gitter, das sehr stabil und wenig beweglich ist -> fester Aggregatzustand

    Von Linakrueck, vor etwa einem Jahr
  5. Default

    Wieso kann das Zwitterion den festen Aggregatzustand erkären???

    Von Dorian 1, vor etwa einem Jahr
  1. 001

    Gut, allgemein: Ob protoniert oder nicht oder ob deprotoniert oder nicht hängt von der Umgebung, der Konzentration der Wasserstoff-Ionen, also dem pH-Wert ab.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  2. Default

    hallo Herr Otto,
    Hat sich erledigt.

    Von Schwarzer Lena, vor fast 4 Jahren
  3. Default

    Hallo Herr Otto,

    könnten Sie mir sagen, wieso in diesem Viedeo die Aminogruppe der AS deprotoniert ist, als NH2 vorliegt, die Carboxylgruppe aber protonierter Form zu sehen ist COOH?

    Von Schwarzer Lena, vor fast 4 Jahren
  4. 001

    Lieber Christoph,

    danke für die netten Worte. Den Hinweis werde ich weiterleiten, da ich auf technische Abläufe keinen Einfluss habe.

    Alles Gute und viel Erfolg

    André Otto

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  5. Default

    Hallo, Herr Otto:) Zunächst einmal möchte ich mich für die gut verständlichen Videos bedanken. Bisher konnte ich alle Inhalte gut nachvollziehen und anwenden. Einen kleinen Verbesserungsvorschlag hätte ich dennoch: Und zwar wäre es hilfreich, wenn man Videos, die zur Erlangung der benötigten Vorkenntnisse beitragen könnten, direkt verlinken könnte, so, dass man nicht danach suchen muss. Denn die Reihenfolge der Videos entspricht nicht unmittelbar dem sinnvollen Ablauf;) Vielen Dank und liebe Grüße:))

    Von Christoph Klömpken, vor fast 4 Jahren
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