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Transkript Additions-Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt: Additions-Reaktionen. Es geht um Additionen an Alkene. Gliederung: 1. σ- und π-Bindung 2. Die Additions-Reaktionen 3. Elektrophile 4. Übersicht über wichtige Beispiele 5. Zusammenfassung   1. σ- und π-Bindung Wir wollen uns jetzt die σ- und π-Bindung in der Doppelbindung eines Alkens näher anschauen. Die σ-Bindung ist eine sp³-sp³-Bindung, die längs der Bindungsachse ausgeführt wird. Es kommt zu einer guten Überlappung der Elektronendichten. Die π-Bindung ist eine p-p-π-Bindung, die unter- und oberhalb der σ-Bindung realisiert wird. Die Überlappung ist bedeutend geringer. Aus den unterschiedlichen Überlappungen ergeben sich die unterschiedlichen Stärken. Die σ-Bindung ist stärker als die π-Bindung. Für die Reaktivität ergibt sich daraus die Schlussfolgerung: Die π-Bindung kann brechen.

  1. Die Additions-Reaktionen Nehmen wir an, dass an die Doppelbindung eines Alkens ein Molekül xy addiert wird. Es entsteht im Ergebnis eine gesättigte Verbindung. An zwei Kohlenstoffatomen, die sich in Nachbarschaft befinden, werden die Teilchen x und y angelagert. Betrachten wir nun die Bilanzen der  π- und σ-Bindungen: es reagiert eine π-Bindung mit keiner π-Bindung zu keiner π-Bindung. Und: es reagieren 5 σ-Bindungen mit 1 σ-Bindung zu 7 σ-Bindungen. Wenn wir Edukte und Produkte betrachten, so stellen wir fest, dass die Zahl der π-Bindungen um eins fällt und die Zahl der σ-Bindungen um eins steigt. Wir wissen, dass π Bindungen weniger stabil als σ-Bindungen sind. Daher können wir schlussfolgern: Es kommt zu einer Verminderung der Energie. Wir sprechen hier von thermodynamischer Kontrolle. Das bedeutet, dass unsere Aussage nur dann richtig ist, wenn hier ein chemisches Gleichgewicht vorliegt.

  2. Elektrophile Gewöhnlich wird ein Molekül an eine Doppelbindung nicht einfach angelagert. Die Reaktion durchläuft einen Mechanismus. Die Doppelbindung reagiert häufig mit einem geladenen Teilchen EL(+) oder einem Teilchen, das über Elektronenmangel an der einen Stelle verfügt. Die Doppelbindung wird gespalten und es bildet sich ein positiv geladenes Ion, ein Carbeniumion. Diesen Vorgang des Teilchens EL(+) bezeichnen wir als elektrophilen Angriff. EL(+) bezeichnet man als Elektrophil. Es gibt verschiedene Elektrophile. In erster Linie wären da Kationen zu nennen: H(+) das Proton, Br(+) das Brom-Kation, Ag(+) das Silberion, und Hg(2+) das Quecksilber(II)ion. Aber auch bestimme elektrisch neutrale Teilchen zählen zu den Elektrophilen, so zum Beispiel Boatrifluorid und Aluminiumchlorid. Bei allen den genannten Teilchen handelt es sich um Lewis-Säuren - um Teilchen, die bestrebt sind Elektronenpaare aufzunehmen.  

  3. Übersicht über wichtige Beispiele Ich möchte nun in einer Übersicht 4 wichtige Beispiele gegenüberstellen. Das Alken reagiert mit einem bestimmten Reagenz, ggf. ist ein Katalysator nötig. Dabei entsteht ein Reaktionsprodukt. Die Substanzklasse dieses Produktes und der Reaktionstyp werden benannt. Im 1. Fall reagiert die Doppelbindung des Alkens mit Wasserstoff, als Katalysator wird Palladium verwendet. Es bildet sich ein Reaktionsprodukt, in dem sich die Wasserstoffatome an die beiden Kohlenstoffatome anlagern. Es bildet sich ein Alkan. Vom Reaktionstyp her ist das eine Hydrierung. Bei der 2. Reaktion reagiert das Alken mit Brom, ein Katalysator ist nicht nötig. Die Brom-Atome lagern sich an die beiden Kohlenstoffatome in Nachbarschaft an. Es bildet sich ein 1,2-Dibromalkan. Die Reaktion ist vom Typ her eine Bromierung. Im 3. Fall reagiert die Doppelbindung des Alkens mit einem Chlorwasserstoffmolekül. X ist hier Jod, Brom oder Chlor. Das Wasserstoffatom geht an ein Kohlenstoffatom des ehemaligen Alkens. Das Halogenatom geht an das Kohlenstoffatom in Nachbarschaft, es bildet sich ein Halogenalkan. Die Reaktion heißt Hydrohalogenierung. Im 4. Beispiel wird die Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung des Alkens veranschaulicht. Diese Reaktion läuft nur in Anwesenheit eines sauren Katalysators ab. Es bildet sich als Reaktionsprodukt eine Verbindung, die an der einen Stelle ein Wasserstoffatom und am Kohlenstoffatom daneben eine Hydroxidgruppe aufgenommen hat. Die Substanzklasse ist Alkohol. Der Reaktionstyp ist Hydratisierung.  
  4. Zusammenfassung Die Addition ist eine chemische Reaktion, die für Alkene charakteristisch ist. Man kann diese Reaktion erklären, indem man die beiden Bindungen in der Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen betrachtet. Blau gekennzeichnet haben wir hier eine σ-Bindung, die relativ stabil ist. Die rot gekennzeichnete π-Bindung hingegen ist bedeutend schwächer. Daraus folgt, dass die π-Bindung leichter spaltbar als die σ-Bindung ist. Bei der Addition eines Teilchens an die Doppelbindung nimmt die Zahl der σ-Bindungen um eins zu, die Zahl der π-Bindungen hingegen fällt um eins. Die treibende Kraft ist hiermit die Stabilisierung des Systems, vorausgesetzt wir haben hier ein Gleichgewicht - eine thermodynamische Kontrolle. Auf die Doppelbindung der Alkene, speziell die π-Bindung, erfolgt der Angriff sogenannter Elektrophiler E(+). Dabei kann es sich um positiv geladene Ionen wie H(+), Br(+), Ag(+) oder Hg(2+) handeln, aber auch neutrale Teilchen wie BF3 oder AlCl3 sind als Elektrophile geeignet. Alle Lewis-Säuren sind Elektrophile. Einige wichtige Additions-Reaktionen sind: die Hydrierung, dabei entstehen Alkane; die Bromierung, dabei entstehen 1,2-Dibromalkane; die Hydrohalogenierung, dabei entstehen Halogenalkane; oder die Hydratisierung, dabei entstehen Alkohole.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

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8 Kommentare
  1. 001

    Danke, dir auch.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Ahh Alles klar. Wunderbar, Danke und schönes Wochenende.

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  3. 001

    Pi-Überlappung schwach, daher: Pi-Bindungen schwach. Wenn eine Pi- durch Sigma-Bindung ersetzt wird, sinkt die Energie des Systems (Die Bindungsenergie wächst!). Folglich wird das Molekül stabiler.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Ja das habe ich verstanden, dass die Pi überlappung weniger effektiv als die Sigma überlappung . Aber was mir noch nicht klar ist: Wie hängt damit die Verminderung der Energie zusammen? Oder wie hängt generell Energie mit diesen Äußerungen zusammen?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  5. 001

    1: Ich zeige im Video, dass Pi - Überlappung weniger effektiv als die Sigma - Überlappung ist.
    2: Thermodynamische Aussagen verlangen Gleichgewichte. Die Reaktion wird thermodynamisch kontrolliert.
    André

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  1. Default

    Hallo Herr Otto. Ab min 2:17 sagen sie "Pi Bindungen sind weniger stabiler als sp3 Bindungen. Daher können wir schlussfolgern dass es zu einer Verminderung der Energie kommt. Das bedeutet, dass unsere Aussage nur dann richtig ist, wenn hier ein chemisches Gleichgewicht vorliegt". Frage 1: Wo liegt der Zusammenhang zwischen pi-Bindung und Verminderung der Energie. Und Frage 2: Wieso braucht man dafür ein chemisches Gleichgewicht? Grüße

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Also genauer gefragt: Was hat die Instabilität der Pi-Bindung mit der Verminderung der Energie zu tun? Oder wie hängt die Instabilität der Pi-Bindung mit der Verminderung der Energie zusammen?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  3. Default

    Hallo, Ich bin mir nicht allzu sicher damit: könnten sie mir bitte erkären warum Doppelbindungen polarisierbar sind als Einfachbindungen? Danke

    Von Taz, vor fast 5 Jahren
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