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Transkript Addition verschiedener Moleküle

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt „Addition verschiedener Moleküle“. Nicht vergessen, wir befinden uns immer noch innerhalb der Substanzklasse der Alkene. Gliederung des Videos: 1. Addition von Chlorwasserstoff 2. Addition von Wasser 3. trans-Addition von Brom 4. Cis-Addition von Wasserstoff und 5. Zusammenfassung

  1. Addition von Chlorwasserstoff (Und es geht nur um die Addition an die Doppelbindung der Alkene) Im ersten Schritt der Addition von Chlorwasserstoff an die Doppelbindung der Alkene wirkt das Wasserstoffion als elektrophil. Es wird von der negativen Ladung der π-Bindung des Elektronenpaars angezogen. Im Ergebnis entsteht ein interessantes zyklisches Ion. Der sogenannte π-Komplex. Die Umwandlungen der π-Bindungen in σ-Bindungen liefern ein richtiges, positiv geladenes Ion. Dieses Ion bezeichnet man als Carbenium-Ion. Im abschließenden Schritt greift das Chlorid-Ion, das aus dem Chlorwasserstoff stammt, dieses Carbenium-Ion an. Das Chlorid-Ion wirkt als nucleophil. Es bildet sich das Reaktionsprodukt. Das Reaktionsprodukt ist ein Chloralkan.

  2. Addition von Wasser Die direkte Einwirkung eines Wassermoleküls auf die Doppelbindung eines Alkens liefert kein Reaktionsprodukt. Die Reaktion setzt erst dann ein, wenn sie durch eine starke Mineralsäure, wie z.B. Schwefelsäure katalysiert wird. Es entsteht das bereits im vorherigen Abschnitt besprochene Carbenium-Ion. An dieses Carbenium-Ion greift das Wassermolekül als nucleophil an. Es entsteht ein positiv geladenes Ion, das man als protonierten Alkohol auffassen kann. Der abschließende Schritt der Reaktion besteht darin, dass vom protonierten Alkohol ein Wasserstoff-Ion abgespalten wird. Es bildet sich das Reaktionsprodukt, der Alkohol.

  3. trans-Addition von Brom Die Doppelbindung des Alkens reagiert mit Brom in einem geeigneten Lösungsmittel. Dabei kommt es zu einer Entfärbung. Die Reaktion wird zum Nachweis von Doppelbindungen verwendet. Es ergibt sich nun hier die Frage, warum diese Reaktion abläuft? Denn wo haben wir hier ein elektrophil? Das Brommolekül alleine kann keine Ionen liefern, allerdings kann es durch die Wirkung der Doppelbindung des Alkens polarisiert werden. Im Ergebnis bilden sich partielle Ladungen an den beiden Bromatomen heraus. An dem einen eine positive Ladung und an dem anderen entsprechend eine negative Ladung. Es kommt zur Anlagerung des positiv geladenen Bromatoms an die Doppelbindung des Alkens. Das negativ geladene Brom-Ion wird dabei abgespalten. Im Ergebnis bildet sich eine interessante Ringverbindung, das sogenannte Bromonium-Ion. Somit können wir den elektrophilen Angriff des Brom-Ions an die Doppelbindung verstehen. Im abschließenden Schritt nun greift das Bromid-Ion an die Rückseite des Moleküls an. Im Ergebnis wurden die beiden Bromatome an verschiedenen Seiten der Kohlenstoffkette addiert. Somit hat eine tras-Addition stattgefunden. Bei kettenformigen Alkenen handelt es sich dabei um ein Konformer, dass durch ein Drehung entlang der CC-Bindung leicht in das andere Konformer überführt werden kann. Daher hat die trans-Addition von Brom in diesem Fall keinerlei stoffliche Konsequenzen. Anders verhält es sich, wenn Brom an Cyclohexen addiert wird. Nach dem vorgestellten Mechanismus kommt es zu einer Addition der beiden Bromteilchen an 2 Kohlenstoffatome in Nachbarschaft. Beide sind durch axiale Lage a ausgezeichnet. Durch Umklappen in ein Gleichgewichtsprozess behalten die beiden Bromatome äquatoriale Lage bezüglich des Cyclohexans. Beide Konformere, die Brom in Axial-axial-Stellung besitzen, bzw. in Äquatorial-äquatorial-Stellung, weisen eine Transposition der beiden Substituenten auf. Gegenüber der Alkenkette kommt es hier zu einer relativen Stabilisierung der Moleküle.

  4. cis-Addition von Wasserstoff Die Doppelbindung von Alkenen addiert Wasserstoff, wenn ein geeigneter Katalysator, wie z.B. fein verteiltes Platin, vorhanden ist. Im Ergebnis entsteht ein Alkan. Die Reaktionsenthalpie ΔH0 trägt hier -120kJ/mol, d.h. die Reaktion ist exotherm. Das bedeutet, dass die Edukte der Reaktion weniger stabil als die Produkte sind. Bei zyklischen Alkenen kann man feststellen, von welchen Seiten die Wasserstoffatome angreifen. Die beiden Wasserstoffatome werden in äquatorialer bzw. axialer Stellung addiert. Nun kann man im Experiment aber nicht feststellen, woher diese Wasserstoffatome stammen. Daher muss man ein substituiertes Cyclohexen verwenden. Geeignet für unser Anliegen ist 1,2-Dimethylcyclohexen. Hier kann man durch bestimmte Methoden feststellen, dass die Wasserstoffatome in äquatorialer bzw. axialer Position liegen. Das Reaktionsprodukt ist ein so genanntes cis-Konformer, es handelt sich um cis 1,2-Dimethylcyclohexan.

  5. Zusammenfassung Doppelbindungen der Alkene können verschiedene Moleküle addieren. Chlorwasserstoff wird addiert, indem im ersten Schritt das Elektrophil Wasserstoff-Ionen angreift. Im zweiten Schritt greift das entstandene Ion das Chlorid-Ion als Nucleophil an. Es bildet sich im Ergebnis ein Chloralkan. Wassermoleküle reagieren mit Alkenen nicht. Die Reaktion wird erst möglich, wenn ein saurer Katalysator, wie z.B. Schwefelsäure, dazugegeben wird. Der elektrophile Angriff des Wasserstoff-Ions liefert ein Carbenium-Ion. Im zweiten Schritt nun kann das Wassermolekül als Nucleophil auf das Carbonium-Ion einwirken. Es bildet sich ein protonierter Alkohol. Im abschließenden Schritt wird ein Wasserstoff-Ion vom Sauerstoffteilchen abgespalten. Es entsteht ein Alkohol. Die Bromierung der Doppelbindung mit molekularem Brom erfolgt ebenfalls mit einem elektrophilen Angriff eines Brom-Ions. Das Brom-Ion bildet sich durch die polarisierende Wirkung der Doppelbindung. Im abschließenden Schritt greift das Bromid-Ion als Nucleophil an das entstandene positive Ion an. Man kann zeigen, dass dieser Angriff in Transposition erfolgt. Die Addition von Wasserstoff an die Doppelbindung erfolgt in Anwesenheit von fein verteilten Schwermetallkatalysatoren. Die Reaktion ist exotherm und erfolgt in cis-Stellung.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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8 Kommentare
  1. Default

    Danke, habs verstanden!!! Grüße

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  2. 001

    Ja. Wenn weniger Energie enthalten ist, kann auch nur weniger abgegeben werden. Folglich ist so ein Zustand stabiler.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  3. Default

    Bedeutet demnach eine geringere Energie (hier der Produkte) eine größere Stabilität? Wieso ist das so?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  4. 001

    Zwischen den 4 Teilaussagen sollten eigentlich Äquivalenzzeichen stehen.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  5. 001

    Exotherm Energie wird frei Energie (Edukte) > Energie (Produkte) Produkte sind stabiler
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  1. Default

    Guten Abend Herr Otto.
    Ab min 5.25 führen sie die Standardreaktionsenthalpie der Reaktion von -120KJ/mol auf, also exotherm. Und daraus leiten sie dann, dass die Edukte der Reaktion weniger stabil sind als die Produkte. Wieso ist das so? Ich sehe den Zusammenhang zwischen exotherm und Edukte weniger stabil als Produkte nicht.
    Grüße

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Frage hat sich beantwortet, Anzahl der Elektronen von O (vorher 6, jetzt 5). Gutes Video!

    Von Taz, vor fast 5 Jahren
  3. Default

    Guten Tag, ich verstehe nicht warum es eine Postive Ladung gibt, nachdem das OH2 Molekül dran ist. (2:05) Danke!

    Von Taz, vor fast 5 Jahren
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