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Transkript Rhamnose, Fucose, D-Glucosamin, Sialinsäure

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Rhamnose, Fucose, D-Glucosamin und die Sialinsäure. Wir setzen unseren Kurs über Monosaccharide fort. Als Vorkenntnisse solltest du gutes Wissen über Monosaccharide, deren Konfiguration, Konformation und deren Fähigkeit zur Ausbildung von Ringen und Ketten mitbringen. Die Begriffe der D- und L-Reihen, der Aldosen, Pentosen, Pyranosen und Furanosen sollten dir gut bekannt sein. Das Ziel des Videos ist es, euch zwei wichtige Aldosen und zwei abgewandelte Monosaccharide vorzustellen. Den Film habe ich in fünf Abschnitte gegliedert. 1. Rhamnose, 2. Fucose, 3. D-Glucosamin, 4. Sialinsäure und 5. Zusammenfassung. 1. Rhamnose: Das Skelett des Rhamnosemoleküls habe ich hier vorgegeben. Ich zeichne in der Fischerprojektion oben eine Aldehydgruppe ein. Es handelt sich damit um eine Aldose. Das Skelett verfügt über 6 Kohlenstoffatome, damit haben wir es mit eine Hexose zu tun, also eine Aldohexose. Im Unterschied zur Glucose fehlt diesen Molekülen eine Hydroxygruppe. Daher handelt es sich um eine Desoxy-aldohexose. Die Hydroxygruppe fehlt in Stellung 6, daher ist es eine 6-Desoxy-aldohexose. Die anderen Hydroxygruppen und die Wasserstoffatome trage ich nach den Konventionen der Fischerprojektion ein. Die Hydroxygruppe am 5. Kohlenstoffatom zeigt nach rechts, daher handelt es sich um D-Rhamnose. Wie alle Monosaccharide bildet die D-Rhamnose vorzugsweise Ringe. Die Hydroxygruppe am 1. Kohlenstoffatom zeichne ich mit Wellenlinie ein, das bedeutet, sie kann sich in alpha- oder beta-Position befinden. Die übrigen Hydroxygruppen und der Methylrest ergänzen die Struktur der ringförmigen Verbindung. Somit ist das D-Rhamnosemolekül in Pyranose-Schreibweise komplett. D-Rhamnose ruft Flatulenz, das heißt Blähungen hervor. Man findet D-Rhamnose in Zwiebeln, in Kohl, in Knäckebrot, in Eiern, in Wassermelonen und in Bohnen. Eng verwandt mit der Rhamnose ist die Fucose. Ihr ist der 2. Abschnitt gewidmet. Die Skelettstruktur in Fischerprojektion weist zunächst keinen Unterschied zur D-Rhamnose auf. Es handelt sich hier ebenfalls um einen 6-Desoxy-aldohexose. Ich vervollständige die offenkettige Verbindung durch Hineinschreiben der Hydroxygruppen und der Wasserstoffatome. Im Unterschied zur betrachteten Rhamnose befindet sich hier die Hydroxygruppe in Position 5  auf der linken Seite des Moleküls. Daher gehört dieses Molekül zur L-Reihe. Es handelt sich somit um L-Fucose. Wir zeichnen nun das Molekül in Sesselform. Da es sich um eine L-Verbindung handelt, muss sie - im Unterschied zur D-Verbindung - umgekehrt gezeichnet werden. Die Sessellehne ist in diesem Fall rechts. Somit haben wir das Molekül in Sesselformschreibweise als Pyranose exakt dargestellt. L-Fucose ist für die Zell-Zell-Kommunikation mitverantwortlich. 3. D-Glucosamin: D-Glucosamin leitet sich ebenfalls von einer Hexose ab. Oben in der Fischerproduktion sitzt die Aldehydgruppe. Nach Einzeichnen der verbleibenden Hydroxygruppen, der Wasserstoffatome und der Hydroxymethylgruppe unten können wir nun erkennen, um welchen Monosaccharid es sich handelt. Na, habt ihr es erkannt? Richtig, es handelt sich um D-Glucose. Wenn wir in Stellung 2 die Hydroxygruppe gegen eine Aminogruppe austauschen, erhalten wir eine neue chemische Verbindung: D-Glucosamin. Genau wie D-Glucose bildet auch D-Glucosamin vorzugsweise eine Ringstruktur aus. Es handelt sich wie bei der D-Glucose um eine Pyranose. Aus der zyklischen Form des D-Glucosamins bildet sich ein Derivat. Man kann nämlich die Aminogruppe acetylieren. Damit wird unsere chemische Verbindung sogar zum Amid. Die entstandene Verbindung nennt man N-Acetyl-D-glucosamin. N-Acetyl-D-glucosamin ist ein Ausgangsstoff für einen wichtigen Naturstoff: Chitin. 4. Sialinsäure: Ich möchte zunächst ein Molekül der Sialinsäure in Harworthschreibweise darstellen. Wir haben es hier mit einem Pyranosering zu tun, an der sich eine Carboxylgruppe befindet. Auf der anderen Seite des Moleküls befindet sich eine Aminogruppe. Diese Aminogruppe ist acetyliert. In Stellung 5 sitzt eine N-Propyl-Gruppe, an der sich 3 Hydroxygruppen befinden. Wir nummerieren nun in unserem System die Kohlenstoffatome von 1 bis 9. Das Fragment von C1 - C3 wurde aus Pyruvat gebildet. Der Baustein C4 - C9 ist aus N-Acetyl-mannosamin entstanden. Die Verbindung nennt man N-Acetyl-neuraminsäure, oder genauer N-Acetyl-D-neuraminsäure. In Sesselformschreibweise sieht das Molekül so aus: Interessant hier sind die beiden chiralen Zentren außerhalb des Ringes. Außerdem sieht man, dass alle Substituenten bis auf die Carboxylgruppe äquatorial um Ring stehen. Das verleiht dem Molekül eine zusätzliche Stabilität. Häufig wird in der Biochemie anstatt der Carboxylgruppe das Anion benutzt, das wir auch zum Abschluss hier eintragen möchten. Sialinsäure ist wichtiger Baustein für Glykoproteine und Ganglioside. 5. Zusammenfassung: In dem Video wurden zwei Aldohexosen kurz vorgestellt, die D-Rhamnose und die L-Fucose. D-Rhamnose ruft Flatulenz, das heißt Blähungen hervor. L-Fucose ist für die Zell-Zell-Kommunikation zuständig. Ein abgewandeltes Monosaccharid ist N-Acetyl-D-glucosamin, diese Verbindung ist Baustein des Chitins, einer wichtigen Naturverbindung. Auf der rechten Seite habe ich die anionische Form eines weiteren Abkömmlings eines Monosaccharids stehen gelassen. Es handelt sich hier um N-Acetyl-D-neuraminsäure. Diese bezeichnet man auch als Sialinsäure. Sialinsäure ist am Bau der Glykoproteine und Ganglioside mit beteiligt. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen.

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