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Transkript Racemat und Racematspaltung

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um Racemat und Racematspaltung. Für ein gutes Verständnis des Videos sollten folgende Vorkenntnisse vorhanden sein: Chirale Moleküle, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Enantiomer, Diastereomer, D/L-Nomenklatur und R/S-Nomenklatur. Ziel des Videos ist es, das Prinzip der Racematspaltung zu erläutern. Gliederung: 1. Das Problem 2. Trennung mit chiralem Hilfsreagenz 3. Trennung mit Enzym 4. Zusammenfassung. 1. Das Problem

Wir haben bereits gelernt, dass in der Chemie solche Moleküle von besonderem Interesse sind, deren Strukturen sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Solche Konfigurationsisomere bezeichnet man als Enantiomere. Liegt ein Enantiomerenpaar im Gemisch in einem Verhältnis von 1 zu 1 vor, so spricht man von einem Racemat. Eine wichtige Aufgabe der präparativen, organischen Chemie besteht darin, die Enantiomere eines Racemats aufzutrennen. Ich möchte in diesem Video dazu 2 wichtige Trennungsprinzipien vorstellen. 2. Trennung mit chiralem Hilfsreagenz

Nehmen wir an, wir haben die Enantiomere eines Racemats, wobei es sich um organische Säuren handeln soll. Wir sprechen hier von (R)-Säure und (S)-Säure. Wir wissen bereits, dass die physikalischen Eigenschaften, bis auf die Fähigkeit polarisiertes Licht zu drehen, bei beiden Enantiomeren gleich sind. Aus diesem Grunde ist die Trennung, mit herkömmlichen, physikalischen Methoden, nicht möglich. Im konkreten Fall kann man für die Racemattrennung ein (S)-Amin verwenden. Ein Amin ist basisch und sollte mit einer Säure reagieren. Man nennt dieses Amin chirales Hilfsreagenz. Aus den beiden enantiomeren Säuren und dem chiralen Hilfsreagenz ergeben sich entsprechend ein (R,S)-Salz und ein (S,S)-Salz. Der entscheidende Punkt bei dieser Umsetzung besteht darin, dass es nunmehr gelungen ist, ein Gemisch von Diastereomeren zu synthetisieren. Da sich Diastereomeren in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden, kann man nun den eigentlichen Trennschritt einsetzen und die beiden Salze aufspalten. Im Ergebnis haben wir ein paar getrennte Diastereomere. Die Rückführung in die entsprechenden Säuren ergibt eine reine (R)-Säure und eine reine (S)-Säure. Somit ist es gelungen, die Enantiomere, die ursprünglich im Racemat als Gemisch auftraten, freizusetzen. 3 kleine Bemerkungen: Für den eigentlichen Trennschritt bietet sich als diskriminierende Eigenschaft, wahrscheinlich die unterschiedliche Löslichkeit der beiden Salze an. Das Hilfsreagenz könnte auch als chirale Säule bei der präparativen Chromatografie vorliegen. Und schließlich könnte man anstelle des Amines, auch eine Säure verwenden, wenn das Racematgemisch aus Aminen bestünde.

  1. Trennung mit Enzym

Nehmen wir an, wir haben ein Racemat, bestehend aus den beiden Enantiomeren R und S. Für eine Racemattrennung mit einem Enzym ist es erforderlich, dass dieses Enzym stereoselektiv mit diesen Enantiomeren reagiert. Das heißt mit S reagiert es nicht und mit R vollständig. Im Ergebnis wird R vollständig umgesetzt. Im Sinne des Enantiomers also zerstört. Das Enenatiomer S bleibt erhalten. Nach erfolgter Reinigung erhält man reines S-Enantiomer. Der Vorteil der Racematspaltung mit einem Enzym sind die hohen Ausbeuten. Der Nachteil dieser Methode liegt auf der Hand: Ein Enantiomer geht verloren.

  1. Zusammenfassung

Liegt ein Enantionerenpaar in einem Gemisch, in einem Verhältnis von 1 zu 1 vor, so spricht man von einem Racemat. Eine Möglichkeit der Racematspaltung besteht in der Verwendung eines chiralen Hilfsreagenzes. Man könnte zum Beispiel ein S-Amin verwenden, wenn R und S organische Säuren sind. Dann würden die Salze (R,S) und (S,S) im Stoffgemisch entstehen. Anstelle eine Enantiomerpaares, hat man nun ein Diastereomerenpaar erhalten. Dieses kann aufgetrennt werden. Man erhält somit die reinen Diastereomere. Die Spaltung der Salze ergibt die reinen Enantiomere R und S. Alternativ zum chiralen Hilfsreagenz kann man ein Enzym verwenden. Dieses muss in der Lage sein, stereoselektiv mit den Enantiomeren des Racemats zu reagieren. Bei der Reaktion wird ein Enantiomer chemisch umgesetzt. Das andere bleibt erhalten und kann als reines Enantiomer isoliert werden.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute und auf Wiedersehen!

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