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Transkript Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Polykondensation - Grundkurs. Der Film gehört zur Reihe Kunststoffe. Für die notwendigen Vorkenntnisse solltest du bereits Videos über die Polymerisation gesehen haben. Du solltest wissen, was aromatische Verbindungen sind und worum es sich bei einer Veresterung handelt. Mein Ziel in diesem Video ist es, dir das Wesen der Polykondensation an einigen Beispielreaktionen zu zeigen. Der Film ist in 5 Abschnitte unterteilt: 1. Die Entdeckung 2. Polyester 3. Polyamide 4. Phenoplast und 5. ein Überblick   1. Die Entdeckung Im Jahre 1872 führte der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer eine chemische Reaktion durch. Er setzte Phenol mit Formaldehyd um. Er synthetisierte einen Kunststoff, der die Farben Orange, Rot und Schwarz annehmen kann. Später wurde er industriell hergestellt. Den Namen Bakelit erhielt er nach Leo Hendrik Baekeland, der das industrielle Verfahren entwickelte. Die Herstellung von Bakelit war die erste Polykondensation. Kondensation daher, weil im Verlauf der Kondensation Wasser frei wird. 2. Polyester Erinnert euch an die Veresterung. Dort reagierte eine Alkansäure mit einem Alkohol in Gegenwart einer starken Mineralsäure zu einem Ester, und Wasser wurde frei. Ähnlich verhält es sich bei den Polyestern. Schauen wir einmal, was miteinander reagiert. Zuerst einmal haben wir einen Benzolring. Am Benzolring befinden sich zwei Carboxylgruppen - zwei organische Säuregruppen. Diese aromatische Säure heißt Terepthalsäure. Und das ist der zweite Ausgangsstoff: Es ist ein zweifacher Alkohol - ein Diol. Man nennt es Ethylenglycol. In Gegenwart eines Metalloxids bei 200 Grad Celsius findet industriell die Veresterung statt. Es wird Wasser abgespalten. Daher ist es eine Kondensation. Es entsteht eine neue Verbindung mit einer Estergruppe. Daher handelt es ich um einen Ester. Die Hydroxylgruppe rechts kann mit einem weiteren Säuremolekül reagieren. Es entsteht eine weitere Estergruppe, wir haben einen Diester. Der Diester reagiert an der Säuregruppe mit einem weiteren Molekül Ethylenglycol. Dabei wird wieder Wasser abgespalten. Es bildet sich ein Triester. Und so weiter und so weiter. Wir stellen fest: n Moleküle Terephtalsäure reagieren mit n Molekülen Ethylenglycol. Dabei werden 2n-1 Moleküle Wasser frei. Es entsteht ein Polykondensat. Das Polykondensat kann man vereinfacht als die sich wiederholenden Einheiten darstellen. Wir haben davon n. In der Mitte ist die Estergruppe. Die Polykondensation hat zum Polyester geführt. Man kann einen Polyester auch durch diese Formel darstellen. Aus Polyester werden vielen Dinge gefertigt. So diese Matten und auch Bekleidung. Durch bestimmte Verfahren können die Moleküle der Polyester vernetzt werden. Glasfaserverstärkt erhalten sie Zugkräfte vergleichbar mit Baustahl. 3. Polyamide Beispielgebend für die Polyamide sind die natürlichen Peptide. Achtet hierbei auf die Peptidbindung: Die Peptidbindung ist identisch mit der Amidbindung. Polypeptide weisen eine hohe Elastizität und Festigkeit auf. Die Analyse zeigt, dass sich die Amidbindung aus Alkansäuren und Amiden gebildet hat. Entsprechend synthetisieren wir. Wir verwenden diese Disäure. Man nennt sie Adipinsäure. Das Diamin heißt Hexamethylendiamin. Aus einer OH-Gruppe und einem Wasserstoffatom bildet sich ein Molekül Wasser. Es entsteht diese Verbindung. Wasser wird abgespalten. Es ist eine Kondensation.Und hier haben wir die Amidgruppe. Es handelt sich um ein Amid. n Moleküle Säure und n Moleküle Amin lassen 2n-1 Moleküle Wasser entstehen. Wir haben es mit einer Polykondensation zu tun. Das Polyamidmolekül kann man sich so vorstellen. Das dargestellte Polyamid heißt Nylon. Im Jahre 1938 wurden bereits 5 Millionen Paar Nylonstrümpfe verkauft. Und auch heute gibt es sie noch, die Nylons. Polyamide finden weite Verbreitung bei der Herstellung von Bekleidung. Aus speziellen Polyamiden können Tragflächen für Flugzeuge gefertigt werden. 4. Phenoplast Das ist die Reaktion, die euch eingangs vorgestellt habe: Phenol reagiert mit Methanal. Unter Einwirkung einer Base geht das Wasserstoffatom zum Sauerstoffatom des Methanals. Es kommt zu einer chemischen Bindung wie eingezeichnet. Im Ergebnis bildet sich sich ein Phenol, das gleichzeitig ein Alkohol ist. An dieser Stelle setzt die Kondensation ein. Eine OH-Gruppe reagiert mit einem Wasserstoffatom und eine chemische Bindung entsteht. Wasser wird abgespalten - es kommt zur Kondensation. Im Ergebnis entsteht diese Verbindung. Sie reagiert mit einem weiteren Methanalmolekül. Unten haben wir das Molekül der neu entstandenen Verbindung. Das Reaktionsschema ist glaube ich, klar. Und so geht es weiter. Am Phenolmolekül gibt es bestimmte Stellen, wo es besonders reaktiv ist. Man bezeichnet sie als aktive Positionen. Dadurch ist eine Verzweigung und Vernetzung des Reaktionsproduktes möglich. Das Phenoplastmolekül könnt ihr euch in etwa so vorstellen. Den Grundstoff - wir erinnern uns - nennt man  Bakelit. Er tritt orangefarben, rot und schwarz auf. Doch niemals weiß. Von den vielen Anwendungsbeispielen möchte ich zwei nennen. Einmal besteht dieser Pistolengriff aus Bakelit. In der Vergangenheit und teilweise heute werden viele Gehäuse aus Bakelit hergestellt. 5. Überblick Die Polykondensation ist die chemische Vereinigung zweier Bausteine, in deren Ergebnis sich Wassermoleküle abspalten. Bei der Synthese eines Polyesters reagiert Ethylenglycol mit Terephthalsäure. Ein Polyamid kann man beispielsweise aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure synthetisieren. Phenoplast stellt man aus Phenol und Methanal her. Es bilden sich kleine Moleküle. Wasser oder ähnliche Verbindungen. Außerdem entstehen die Hauptprodukte: Polykondensate. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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4 Kommentare
  1. 001

    Bitteschön, gut dass ich verstanden habe, was du meintest.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als einem Jahr
  2. Default

    Danke sehr für die schnelle Antwort. Hatte ich tatsächlich vergessen, aber danke dass sie mir wieder auf die Sprünge geholfen haben .
    LG

    Von Carlo Melerski, vor mehr als einem Jahr
  3. 001

    -(C=O)-O- ist ja wohl klar. (Die Klammer habe ich nur wegen der Zuordnung gesetzt.) An den Sauerstoff -Atomen sind jeweils zwei Bindungspaare, dargestellt durch jeweils einen Strich -. Wenn es sich um Terephthalat handelt, werden die Benzolringe als Sechsring mit Kreis (Elektronensextett) gezeichnet.
    Ansonsten bin ich frühestens wieder am Mittwoch wieder ansprechbar.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als einem Jahr
  4. Default

    Könntest du mir vieleicht helfen, denn wie zeichne ich die Elektronen in die Strukturformel des Polyester ?

    Von Carlo Melerski, vor mehr als einem Jahr