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Transkript Polyaddition (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen, in diesem Video geht es um Polyaddition, im Leistungskurs, der Film gehört zur Reihe Kunststoffe. Für die notwendigen Vorkenntnisse solltest du bereits Videos über Kunststoffe gesehen haben. Du solltest über Chemiekenntnisse einschließlich des 11. Schuljahres verfügen. Mein Ziel ist es, dir den Verlauf und die Bedeutung der Polyaddition an einem wichtigen Beispiel zu erklären. Der Film ist in 7 Abschnitten unterteilt. 1. Das Chamäleon unter den Kunststoffen 2. Polyurethan durch Polyaddition 3. Besonderheiten der Polyaddition 4. Verschiedene Edukte 5. Verlängerung und Vernetzung 6. Schaumbildung 7. Zusammenfassung 1. Das Chamäleon unter den Kunststoffen Es ist fast wie im Märchen, es gibt einen Kunststoff, der über viele Gesichter verfügt. Er zeigt sich uns als Schaum. Elastomere sind aus ihm gefertigt. Mitunter hat er thermoplastische Eigenschaften. Und auch Duroplaste stammen von ihm. Um welchen Kunststoff handelt es sich der sowohl als Schaum, als Elastomere, als Thermoplaste oder als Duroplaste in Erscheinung tritt. Sei Name ist Polyurethan. 2. Polyurethan durch Polyaddition Hier ist ein typisches Beispiel für eine Synthese eines Polyurethans. Wir verallgemeinern: Diisocyanat + Diol reagieren zu Polyurethan. Was bedeutet eigentlich Polyaddition? Die Edukte werden zur Reaktion gebracht. Die einzelnen Moleküle vereinigen sich zu einer Kette. Es geht weder etwas verloren, noch kommt etwas hinzu. Daher der Name Polyaddition. Ein Diisocyanat-Molekül reagiert mit einem Diol. Das Wasserstoffatom der alkoholischen Gruppe des Diols geht zum Stickstoffatom des Isozyanats. Das entsprechende Sauerstoffatom bewegt sich zum Kohlenstoffatom des Isozyanats. Es entsteht ein neues Molekül und eine rot ausgezeichnete neue funktionelle Gruppe. Verbindungen mit solchen funktionellen Gruppen bezeichnet man als Urethan. Chemisch gesehen kann man es als halb Amid, halb Ester auffassen. Das entstandene Urethan soll mit einem weiteren Molekül wie Isozyanats reagieren. Das Wasserstoffatom der alkoholischen Gruppe bewegt sich zum Stickstoffatom des Isozyanats. Das entsprechende Sauerstoffatom zu dessen Kohlenstoffatom. Jetzt haben wir schon ein Molekül mit zwei Urethangruppen, die Reaktion setzt sich fort. Ein Urethan wird in der Fachliteratur auch als Carbamat bezeichnet. Wir wollen nun einmal die Struktur des Polyurethans formulieren. Genau wie bei der Polyaddition schauen hier die beiden Polyaddition aufeinander. Wenn wir die Kette fortsetzen, dann kehren sich jetzt die beiden Urethangruppen die Rücken zu. Wichtig ist, wenn wir mit dem Zeichnen der Kette aufhören, dass wir links die Gruppe des Isozyanats haben und rechts die Hydroxigruppe. Wichtig ist noch, die sich wiederholende Einheit richtig einzuzeichnen. Das Polyurethan ist fertig. 3. Besonderheiten der Polyaddition Wir haben bereits darauf hingewiesen, dass sich die Massen der Edukte bei der Polyaddition zum Produkt nicht verändern. Es kommt nichts dazu und es geht nichts verloren. Man hat bei der Polyaddition eine gute Möglichkeit der Kontrolle von a) der Kettenlänge und b) der Vernetzung des Makromoleküls. Daraus ergibt sich eine gute Möglichkeit der Kontrolle der Gebrauchseigenschaft. 4. Verschiedene Edukte Verallgemeinernd gesprochen benötigt man für die Herstellung von Polyurethan (a) Polyisocyanate und (b) Polyole Betrachten wir zunächst die Polyisocynate. Aromatische Polyisocyanate werden benötigt für die Herstellung von Schaumstoffen, Elastomere, Duromere und Klebstoffen aus Polyurethan. Ein Beispiel für ein Polyisocyanat ist Toluol-2,4-diisocyanat. Ein zweiter Vertreter ist Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat. Aliphatische Polyisocyanate werden für besondere Anwendungen benötigt. Werden für die Herstellung von Polyurethan abgekürzt "Pur" aliphatische Polyisocyanate verwendet. So können in Farben des Kunststoffs weder Licht noch Temperatur etwas ausmachen. Ein Vertreter dieser Edukte ist Isophorondiisocyanat im Syntheseschema für Polyurethan haben wir dieses Isocyanat bereits kennengelernt. Es handelt sich um Hexamethylendiisocyanat. Unter dem Begriff Polyole versteht man eine Reihe von Verbindungen, die reaktionsfähige Hydroxygruppen OH enthalten. Unter anderem werden benutzt: Buta-1,4-dien, Glycerin, Polyether und Polyester. 5. Verlängerung und Vernetzung Hierbei geht es jeweils um die Kette des gebildeten Makromoleküls. Als Erstes ist es möglich, dass eine endständige Isozyanatgruppe mit einem Diol reagiert. Es bildet sich eine Urethangruppe und die Kette wird verlängert. Im zweiten Fall reagieren beide Hydroxygruppen des Diols mit zwei Isozyanatgruppen zweier Ketten. Es kommt zu einer Verknüpfung über zwei Urethangruppen. Man spricht hier von Vernetzung. 6. Schaumbildung Es gibt Polyurethan der als Schaum Verwendung findet. Wie erhält man so einen leichten Schaum? Wenn wir an der Polymerkette noch eine freie Isozyanatgruppe zur Verfügung haben, so können wir Schaum herstellen und das geht so: Man gibt zum Reaktionsgemisch eine geringe Menge Wasser, aus dem Isozyanat entsteht ein Ahnin und gleichzeitig wird Kohlenstoffdioxid frei. Kohlenstoffdioxid ruft die Schaumbildung hervor. 7. Zusammenfassung Wir haben in diesem Video, die Polyaddition am Beispiel der Polyurethanherstellung betrachtet. Polyurethan treffen wir als Schaum, Elastomere, Thermoplaste oder Duroplaste. Bei der Polyaddition reagieren Polyisozyanate mit Polyolen, es entsteht Polyurethan. Bei der Polyaddition ist die Kettenlänge kontrollierbar, genauso wie die Vernetzung des entstehenden Makromoleküls. Die Isozyanate können aromatisch oder aliphatisch sein. Links unten ein Beispiel für ein aromatisches Polyisozyanat. Rechts ein Beispiel für einen aliphatischen Vertreter. Es besteht die Möglichkeit, die Kette des Makromoleküls zu verlängern. Außerdem kann man die Struktur durch molekulare Vernetzung beeinflussen. Noch nicht umgesetzte Isozyanatgruppen können im Wasser reagieren. Es bilden sich Amine und Kohlenstoffdioxid. Dies führt zu einer Schaumbildung des Polyurethans. Somit ergibt sich für die Herstellung von Polyurethan durch Polyaddition die Möglichkeit der Herstellung von Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.  

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4 Kommentare
  1. 001

    Es freut mich, dass ich helfen konnte.
    A. O.

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  2. Default

    Vielen, vielen Dank!

    Von Florian Handkefh, vor etwa 2 Jahren
  3. 001

    Die Frage ist einfach und richtig gestellt. Ich sage mal ketzerisch: Sie ist eigentlich unbeantwortbar. In der Schulchemie und der Hochschulunterrichtung hat man sich da wohl etwa weit aus dem Fenster gelehnt. Die Polyurethanbildung ist eine Polyaddition. Moleküle lagern sich an andere. Es entstehen funktionelle Carbamat - Gruppen. Bei der Reaktion wandert ein Wasserstoff - Atom vom Alkohol zum Isocyanat. Das Produkt setzt sich exakt aus den Edukten zusammen.
    Als weiteres Beispiel für Polyaddition findet man bei Wikipedia die Härtung von Epoxidharz. Da hat man wieder die H - Wanderung, es ist aber nur ein Bestandteil des Gesamtprozesses.
    Eigentlich lohnt es sich nicht, für ein und einhalb populäre Beispiele einen neuen Systemoberbegriff zu kreieren. Zumal die englischsprachige Forschung da wohl nicht mitzuspielen scheint: Wikipedia: "Polyaddition ist nicht synonym mit dem englischen Begriff „addition polymerization“." Und tatsächlich findet man als englische Entsprechung für "Polyaddition" dort "Addition polymer". Dazu zählen dann Polyethylen, Polypropylen, PVC und Teflon. Alles "Kunststoffe", die man, sauber (?) gesprochen, bei uns als "Polymerisationsprodukte" bezeichnet. Dabei bedeutet das doch wohl in etwa "Vielkörper", ein Molekül, das sich aus vielen kleinen Bausteinen zusammensetzt. Und das ist doch wohl so bei Polyethylen, Polykondensationsprodukten wie auch bei Polyadditionsprodukten.
    Ich habe übrigens viele Jahre mit dem Begriff "Polymer" als Oberbegriff gut gelebt. Bis ich dann mit der "Verbesserung" konfrontiert wurde.
    Ich bin kein Spezialist für Polymere. Ich habe auch bewusst nicht nachgeschaut, was die IUPAC dazu meint. Mich hat genau das gleiche interessiert wie dich: Gibt es eine Systematik und lohnt die sich überhaupt? Die Antwort ist NEIN.
    Übrigens: Die Biochemiker betrachten das Problem pragmatisch. Stärke, Zellulose und Proteine sind bei ihnen "Polymere" oder "Biopolymere". Denn eigentlich wären das doch wohl "Biopolykondensationsprodukte", oder etwa nicht?
    Es tut mir leid, dass ich nicht richtig weiterhelfen konnte.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  4. Default

    Kann man Stoffe klassifizieren, bei denen Polyaddition möglich ist?

    Von Florian Handkefh, vor etwa 2 Jahren