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Penicillin 06:53 min

Textversion des Videos

Transkript Penicillin

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt Penicillin. Gliederung des Filmes: 1. Die Formel 2. Chiralität 3. Strukturelemente 4. Vorkommen und Entdeckung 5. Anwendung 6. Resistenz, Toxizität und Allergie 7. Zusammenfassung Um den Film gut verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige Begriffe aus der organischen Chemie kennen. Was bedeuten die Begriffe aromatisch und aliphatisch? Worum handelt es sich bei einer Carbonsäure? Was ist ein Carbonsäureamid, kurz Amid genannt? Was ist ein Amin und worum handelt es sich bei einem Lactam? Ihr solltet kundig sein in den Grundbegriffen der Stereochemie und solltet wissen, worum es sich bei Chiralität handelt.   1. Die Formel Bei der Formel von Penicillin handelt es sich, wenn man einigen Fachbüchern Glauben schenken möchte, um eine relativ einfache Verbindung. Urteilt selbst. Es gibt viele Penicilline, hier handelt es sich um Penicillin G.   2. Chiralität Eine chemische Verbindung ist dort chiral bzw. verfügt dort über ein Chiralitätszentrum, wo ein Kohlenstoffatom 4 verschiedene Substituenten hat. 1, 2 und 3, ich habe diese Stellen mit Sternchen versehen. Dort wo ich Sternchen gesetzt habe, befinden sich die Chiralitätszentren des Penicillin G-Moleküls.   3. Strukturelemente In diesem Abschnitt möchte ich die einzelnen Strukturelemente, da wir bereits alle kennen, man höre und staune, den uns bekannten Verbindungsklassen zuordnen. Blau wurde dieser Teil des Moleküls markiert, der aromatisch ist, der Rest ist aliphatisch. Wir finden eine Carboxylgruppe, rot gekennzeichnet, demzufolge handelt es sich um eine Carbonsäure. Mit rosa Farbe habe ich ein Carbonsäureamid hervorgehoben. Die orangene Struktur weist auf einen β-Lactamring hin. Das Schwefelatom habe ich hellblau gekennzeichnet, dort befindet sich ein Thioether.   4. Vorkommen und Entdeckung Penicillin wird von bestimmten Schimmelpilzen produziert. Penicillin wurde entdeckt von Sir Alexander Fleming im Jahr 1929. Dafür erhielt er den Nobelpreis im Jahre 1945.   5. Anwendung Schimmelpilze wurden bereits im alten China für die Wundbehandlung eingesetzt. Nach Flemings Entdeckung verwendete und verwendet man Penicillin gegen bakterielle Infektionskrankheiten. Der Einsatz begann während des 2. Weltkrieges und währt bis heute. Penicillin kann man einsetzen gegen grampositive Bakterien, das sind solche Bakterien, die nach dem Entdecker des Verfahrens, mit einer bestimmten Farbe eingefärbt werden können. Der Autor dieses Fotos, Bobby Strong, hat es für die Public Domain freigegeben, möchte aber, dass wir ihm dafür danken. Das habe ich hiermit getan. Die Wirkung des Penicillins beruht darauf, dass die bakterielle Zellwand zerstört wird. Penicillin G muss intravenös verabreicht werden, oral würde es sich zersetzen. Warum ist auch ganz klar: Die Säurekonzentration im Magen ist relativ hoch, der pH-Wert beträgt etwa 1, damit kommt es zu einer Amid- und Lactamspaltung. Wenn man im Penicillin G eine Aminogruppe einführt, erhält man ein neues Penicillin, man nennt es auch Ampicillin. Dieses Delevat kann oral verabreicht werden. Warum, ist in dem Fall auch klar: Die primäre Aminogruppe schluckt die Säure, es bildet sich ein quartäres Ammoniumsalz. 6. Toxizität, Resistenz und Allergie Penicillin ist nicht toxisch, das ist damit zu erklären, dass die Menschen in ihren Zellen keine Zellwände haben, so wie sie Bakterien besitzen. Gegen Penicilline können bestimmte Bakterien Resistenz auslösen. Das hängt damit zusammen, dass sie das Enzym β-Lactamase produzieren. Dieses Enzym führt zur Hydrolyse des Lactamrings und macht das Penicillin unwirksam. Penicilline sind hervorragende Antibiotika, leider ist es aber so, dass 1/5 der Bevölkerung allergisch auf Penicillinverabreichung  reagiert. Solche Reaktionen sind keine Bagatellen, mitunter rufen sie Lebensgefahr hervor. 7. Zusammenfassung Fassen wir zusammen: Penicillin, ich habe hier den Vertreter Ampicillin stehen lassen, verfügen über ein aromatisches Strukturelement, das ist hier blau gekennzeichnet, der Rest der Verbindung ist aliphatisch. Das ist eine Carbonsäuregruppe, Carboxylgruppe. Hier handelt es sich um ein Amid, die orangefarbene Gruppe ist ein β-Lactamring. Dieses Stückchen mit dem Schwefel charakterisiert einen Thioether und diese Gruppe, charakteristisch für das Ampicillin, ist eine primäre Aminogruppe.

Es gibt viele Penicilline, das hier ist Ampicillin. Das Penicillinmolekül verfügt über 3 Chiralitätszentren. Penicillin wird von Schimmelpilzen produziert. Entdeckt wurde Penicillin im Jahre 1929 von Sir Alexander Fleming. Schimmelpilze wurden bereits im alten China für die Wundbehandlung eingesetzt. Penicillin zerstört die Zellwände grampositiver Bakterien, daher ist es ein Antibiotikum. Penicillin ist nicht toxisch, da der Mensch in seinen Zellen über keine Zellwände wie die Bakterien verfügt. Resistenz wird ausgelöst, wenn Bakterien in der Lage sind, das Enzym β-Lactamase zu produzieren. Dieses Enzym hydrolysiert den β-Lactamring und macht das Penicillin unwirksam. Trotz ausgezeichneter Heilerfolge ruft Penicillin bei 1/5 der Bevölkerung Allergiereaktionen hervor, diese sind keine Bagatellen und enden mitunter tödlich.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

   

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Ein gewohnliches Kohlenstoff-Atom hat immer 4 Substituenten in einem Molekül.
    Chiralität liegt vor, wenn ein Kohlenstoff-Atom 4 VERSCHIEDENE Substituenten aufweist.
    Erstes Sternchen:
    1. -NH-CO-CH2-C6H5
    2. Ring im Uhrzeigersinn: -CHN-S-
    3. Ring gegen den Uhrzeigersinn: -CO-N
    4. -H (Das wird der Einfachheit halber weggelassen!)
    Die anderen Sternchen kannst du nun selber erklären.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Hallo Herr Otto.
    Sie definieren Chiralität als Ein Kohlenstoff-Atom, dass vier Substituenten hat. Ich erkenne ab Minute 1:36 bei keinem der Sternchen Chiralität. Z.B beim ersten Sternchen von links, wie sind da die 4 Substituenten definiert?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren