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Transkript Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Monosaccharide - Eigenschaften und Reaktionen. Es wäre schön, wenn Du bereits folgende Vorkenntnisse besitzt: Du solltest schon umfangreichere Vorstellungen über Kohlenhydrate und Monosaccharide besitzen. Du solltest mit den wichtigsten organischen Verbindungsklassen, wie Aldehyden und Ketonen vertraut sein. Außerdem hast Du klare Vorstellungen über die chemischen Begriffe Oxidation und Reduktion. Mein Ziel ist es, Euch in diesem Video die wesentlichen Eigenschaften und Reaktionen der Monosaccharide vorzustellen. Das Video ist in 4 Abschnitte eingeteilt: 1. Eigenschaften 2. Oxidation zu Zuckersäuren 3. Reduktion zu Zuckeralkoholen und 4. Zusammenfassung.

  1. Eigenschaften ich möchte die Eigenschaften der Monosaccharide exemplarisch an dieser Hexose demonstrieren. Die Aufmerksamen von Euch werden jetzt schon wissen, dass es sich hierbei um D-Glucose handelt. Das Molekül hab ich in der Fischerprojektion dargestellt. Wir haben bereits gelernt, dass es sich bei den Monosacchariden um Polyalkohole handelt. Die Hydroxygruppen sind hydrophil. Daraus resultiert die gute Löslichkeit von Monosacchariden in Wasser. Im Gegensatz dazu sind Monosaccharide in typischen organischen Lösungsmitteln, die hydrophob sind, nur schwer oder gar nicht löslich. Monosaccharide sind in der Regel süß und werden partiell für die Zubereitung von Süßspeisen verwendet. Beim moderaten Erhitzen von Monosacchariden kommt es zur Karamellisierung.

  2. Oxidation zu Zuckersäuren Monosaccharide können durch entsprechende Reagenzien oxidiert werden. Eine Möglichkeit ist die Oxidation mit Tollens-Reagenz. Das ist ammoniakalische Silbernitratlösung. Die Aldehydgruppe des Monosaccharids wird zur Carboxylgruppe oxidiert, aus den Silberionen entsteht elementares Silber. Aus D-Glucose entsteht D-Gluconsäure. D-Gluconsäure entsteht auch, wenn man anstelle von Tollens-Reagenz Fehling'sche Lösung verwendet. Die erfolgreiche Reaktion durch Tollens-Reagenz wird durch den bekannten Silberspiegel angezeigt. Man sagt, D-Glucose ist ein reduzierender Zucker. Neben D-Glucose ist auch D-Fructose ein reduzierender Zucker. Unter den basischen Bedingungen der Reaktion wird aus der Ketose eine Aldose, die selber reduzierende Eigenschaften aufweist. Saccharose hingegen ist kein reduzierender Zucker. Alternativ zur Oxidation der D-Glucose zur D-Gluconsäure findet eine andere Reaktion statt. Diese trifft man beim Zellstoffwechsel an. Interessanterweise wird dabei die Aldehydgruppe oben im Molekül von der Oxidation nicht berührt. Anstelle dessen wird die Hydroxmethylgruppe ganz unten im Molekül zur Carboxylgruppe oxidiert. Das Reaktionsprodukt ist Glucoronsäure, genauer D-Glucoronsäure. Obwohl das Kohlenstoffatom unten im Molekül die höchste Oxidationsstufe besitzt wird die Fischerprojektion aus Übersichtsgründen beibehalten.

  3. Reduktion zu Zuckeralkoholen Bei der Reduktion von D-Glucose findet eine Umwandlung der Aldehydgruppe, oben im Molekül zu einer Hydroxymethylgruppe statt. Aus einem Aldehyd entsteht ein Alkohol. Das Reaktionsprodukt nennt man D-Glucitol. Es ist besser unter dem Namen D-Sorbit bekannt. Das ist ein Zuckerersatzstoff. D-Mannose kann ebenfalls reduziert werden. Es bildet sich Mannitol. Besser unter dem Namen Mannit bekannt. Das Molekül des Mannits hat eine interessante Eigenschaft. Es verfügt genau wie das Molekül der D-Mannose über vier chirale Zentren. Wenn ich die funktionelle Gruppe jetzt oben umfärbe, so seht Ihr vielleicht, dass es hier eine Symmetrie-Eigenschaft gibt. Das Molekül ist antisymmetrisch bezüglich der eingezeichneten Spiegelebene S. Das hat zur Folge, dass der obere Teil des Moleküls polarisiertes Licht in die eine Richtung (ich hab hier bedingt entgegen den Uhrzeigersinn aufgeschrieben) dreht, während der untere Teil des Moleküls das Licht genau um den gleichen Betrag in die andere Richtung dreht. Also einmal nach links und einmal nach rechts, jeweils um dem gleichen Betrag. Im Ergebnis ist die Gesamtdrehung null. Das bedeutet, dass das Molekül optisch nicht aktiv ist. Wir haben es hier genauso (erinnert Euch an das Video mit Weinsäure) mit einer meso-Form zu tun.

  4. Zusammenfassung Glucose und andere Monosaccharide sind hydrophile chemische Verbindungen und daher gut wasserlöslich, schwer jedoch in organischen Lösungsmitteln. Sie sind süß und karamellisieren. Oxidationen von Monosacchariden mit geeigneten Oxidationsmitteln, wie Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung liefern entsprechende Zuckersäuren. Eine Möglichkeit ist die Entstehung von D-Gluconsäure. Beim Zellstoffwechsel ist alternativ eine andere interessante Reaktion möglich. Hierbei wird die Aldehydgruppe der D-Glucose nicht angegriffen. Im Gegensatz dazu wird die Hydroxymethylgruppe am unteren Teil des Moleküls zur Carboxylgruppe oxidiert. Die gebildete Zuckersäure heißt D-Glucoronsäure. Reduktion der Monosaccharide liefert Zuckeralkohole. Aus D-Glucose entsteht D-Glucitol, besser unter dem Namen D-Sorbit bekannt. Auch Mannose ist reduzierbar, bildet Mannit, das eine meso-Form darstellt, die optisch nicht aktiv ist.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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2 Kommentare
  1. 001

    Eine sehr gute und prinzipielle Frage.
    L-Glucose gibt es in der Natur nicht. Sie kann synthetisiert werden, ist aber für die Energiegewinnung unbrauchbar.
    Energetisch dürfte es zwischen den beiden Isomeren der Glucose, D und L, keinen Unterschied geben. Vor einigen Jahren gab es eine quantenchemische Untersuchung an der Technischen Universität Berlin. Sie konnte zeigen, dass es minimale energetische Unterschiede zwischen bestimmten Isomeren D und L gibt. Vielleicht ist das der Grund für die ausschließliche Bildung von D.
    Man vermutet aber auch, dass die natürliche Bildung von D zufällig geschehen ist. Die Organismen haben sich dann entsprechend dieser Struktur entwickelt, weil nur so der Stoffwechsel möglich ist.
    Ich hoffe, dass dich die Antwort so einigermaßen zufrieden stellen konnte.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 2 Jahren
  2. Default

    Hallo! Was ist denn eigentlich das Grund dafür, dass die meisten Zucker D-konfiguriert sind? lg

    Von Ladybird, vor mehr als 2 Jahren