Mesomerie 13:59 min

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Transkript Mesomerie

Herzlich willkommen zum Thema Mesomerie.   Mesomerie wird auch als Resonanz bezeichnet und wir bekommen es immer damit zu tun, wenn es uns nicht gelingt, für ein bestimmtes Molekül, eine einzige eindeutige Valenzstrichformel aufzustellen oder anders ausgedrückt, wenn wir für ein bestimmtes Molekül mehrere Valenzstrichformeln erhalten, die alle irgendwo ihre Daseinsberechtigung haben. Gut, wir wollen uns das Phänomen der Mesomerie mal am Beispiel des Benzols anschauen und abschließend noch einmal ganz kurz auf bestimmte Molekülionen eingehen, die eben durch Mesomerie zum Beispiel stabilisiert werden.    Wir beginnen beim Benzol und beginnen natürlich damit, in dem wir erst einmal eine Valenzstrichformel für das Benzol aufstellen. Benzol ist C6H6, besteht aus einem 6-gliedrigem Kohlenstoffring. Das Ganze sieht dann so aus. An allen Ecken dieses Kohlenstoffrings befinden sich noch Wasserstoffe. Damit hätten wir erst mal alle Atome aus der Summenformel verbaut. Hier fehlen jetzt noch 6 Elektronen. Diese 6 Elektronen, die könnten zum Beispiel in 3 Doppelbindungen Platz finden. Es müssen auf jeden Fall Doppelbindungen auftreten, denn alle Atome sind im Grunde schon verbaut. 6 Elektronen ergeben im Grunde 3 Doppelbindungen. Wir können einfach mal damit beginnen, in dem wir eine dieser 3 Doppelbindungen hier rechts oben, quasi, in die Ecke schreiben. Wenn wir hier rechts oben mit einer Doppelbindung anfangen, dann ist dieser Kohlenstoff hier schon 4-bündig, das bedeutet, er ist im Grunde abgesättigt oder hat alle Bindungen eingegangen, die er so eingehen kann und das bedeutet, dass wir hier erst einmal eine Einfachbindung anschließen und danach, wieder eine Doppelbindung anzeichnen. Dann sind im Grunde alle Kohlenstoffatome mit 4 Bindungen versehen. Wir erstellen also ein sogenanntes alternierendes System, also ein System, in dem sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln und man nennt das ganze zum Beispiel auch konjugiertes Pi-System. Okay, letzten Endes fehlt noch hier an der Seite eine Doppelbindung und dann haben wir in diesem Ring dann eben Doppel- und Einfachbindung, die sich permanent abwechseln. Wir hatten jetzt willkürlich die erste Doppelbindung hier rechts oben, in der Ecke eingezeichnet. Dafür gibt es eigentlich keinen vernünftigen Grund und das bedeutet, wir könnten das auch anders machen. Wir malen also noch einmal so einen Ring auf und sättigen den auch erst einmal, zumindest einfach, mit Wasserstoff ab und beginnen einfach damit, dass wir diese Doppelbindung mal hier links in die Ecke zeichnen. Oder links oben einzeichnen. Dann folgt hier rechts eine Einfachbindung, da sich auch hier die Bindungen logischerweise wieder abwechseln und die nächste Doppelbindung befindet sich an dieser Stelle. Jetzt ist rechts unten wieder eine Einfachbindung und hier links unten diesmal eine Doppelbindung. In dieser Form befinden sich die Doppelbindungen genau an den Stellen, wo vorher Einfachbindungen waren. Das Ganze ist im Grunde einfach nur umgedreht. Wir haben also jetzt insgesamt 2 verschiedene Valenzstrichformeln für das Benzol aufgestellt. Diese Valenzstrichformeln, die nennt man nun mesomere Grenzformeln und das wird erst einmal durch den sogenannten Mesomeriefall verdeutlicht. Der Mesomeriefall, der sieht so aus und der hat im Grunde nur die Bedeutung, dass diese beiden Formen eigentlich, also nicht identisch sind, aber dass beide diese Form gleich gut bzw. gleich schlecht geeignet sind, um das Molekül zu beschreiben. Sie sind also im Grunde einfach nur gleichwertig. Wenn alle mesomeren Grenzformeln aufgestellt wurden, dann werden diese noch in geschweifte Klammern geschrieben, gerne auch noch schöner als hier, um einfach nur zu verdeutlichen, dass es das sozusagen war. Dass es eine abgeschlossene Menge ist, wenn man so will. Was ist eigentlich die Aussage, die nun dahintersteckt? Eine Aussage ist auf jeden Fall, was wir hier schon sehen, wir brauchen 2 Formeln, um das Molekül Benzol vernünftig zu beschreiben. Das bedeutet, dass keine dieser Formen allein in der Lage ist, das Molekül vernünftig zu beschreiben. Wir wollen mal schauen, was ein Einziges oder einer dieser Valenzstrichformeln überhaupt ausdrückt. Wenn wir nur die linke Valenzstrichformel betrachten, dann bedeutet das für uns im Grunde, wir haben hier einen Kohlenstoffring, das ist zweifelsfrei. Das ist in beiden Formen so -, der allerdings 2 verschiedene Bindungslängen aufweist. Nämlich einmal eine etwas kürzere Bindungslänge, die aus den Doppelbindungen resultiert und eine etwas längere Bindungslänge, die hier aus den Einfachbindungen resultiert. Im Endeffekt würde unser Molekül, wenn diese linke Form die einzig richtige wäre, also so aussehen: Wir hätten eine kurze Bindung rechts oben, eine daran anschließende lange Bindung, das ist die Einfachbindung hier, dann folgt wieder eine kurze Bindung, wieder eine lange Bindung, wieder eine kurze Bindung und wieder eine lange Bindung. Unser Benzolring würde also nicht so schön symmetrisch aussehen, wie das hier halt der Fall ist, oder so schön ringförmig, wenn man so will, sondern sieht eher aus wie ein Dreieck mit abgeschnittenen Ecken. In Wirklichkeit sieht Benzol aber nicht so aus, alle Bindungslängen sind exakt gleich und das bedeutet eben, dass diese Formen, wie schon gesagt, nicht in der Lage sind das Molekül vernünftig zu beschreiben. Unser Molekül wird im Grunde aus einer Mischform dieser Grenzform, sozusagen, beschreibbar sein. Also die tatsächliche Struktur wird sich irgendwo zwischen diesen Grenzformen hier aufhalten. Ich will es mal kurz anders erklären: Wir hatten hier bei diesen Grenzformen jeweils die Aussage, dass wir über die genaue Lage dieser Elektronen Bescheid wüssten, also wir hatten hier den Eindruck erweckt, wir hätten es mit lokalisierten Elektronen zu tun. Im Endeffekt wissen wir aber eben nicht, wo sich diese Elektronen aufhalten, ob sie sich hier zum Beispiel rechts oben oder links oben aufhalten. Wir wissen lediglich, dass sie hier im Ring irgendwo vorkommen. Das Ganze wird dann so berücksichtigt, in dem wir entweder halt beide Formen angeben, also die beiden Grenzformen angeben oder in dem wir Benzol zum Beispiel so zeichnen. Dann wird durch diesen Kreis im Kohlenstoffring verdeutlicht, dass hier ein sogenanntes konjugiertes Pi-System vorhanden ist. Es wird hier nicht der Eindruck erweckt, wir wüssten, wo diese Elektronen sind. Hier drin steckt lediglich die Aussage, dass wir wissen, dass die Elektronen sich ober- und unterhalb des Ringes aufhalten werden.   Wir wollen uns einmal die Energetik dieser mesomeren Grenzformen anschauen, also gucken, wie stabil sie ganz einfach sind oder bei welchem Energieniveau sie liegen. Hier können wir sagen, dass auf jeden Fall die linke Form, die nennen wir jetzt einfach mal 1, und die rechte Form, auf jeden Fall energetisch auf demselben Niveau seien werden. Dann haben wir hier ziemlich viele exakte Aussagen drinnen, also zum Beispiel, wie eben erwähnt, die Aussage, dass wir wüssten, wo sich unsere Elektronen genau befinden. Das bedeutet auch, dass wir auf einem relativ hohen Energieniveau sein werden - wir können das ganz einfach einmal hier einzeichnen. Wir wollen ja nur eine relative Betrachtung. Dann sind Form 1 und 2 irgendwo hier, auf gleichen und relativ hoch gelegenen Energieniveaus. Die tatsächliche Struktur des Moleküls wird sich irgendwo zwischen diesen Grenzen befinden, demzufolge auch irgendwo hier dazwischen und damit das ganze auch existiert oder damit das ganze überhaupt einen Sinn macht, muss das ganze natürlich auch energetisch abgesenkt sein. Ist es auch, denn nur so ist eben diese Mischform dann auch stabil. Wir wollen das hier einfach einmal Form 3 nennen und das entspricht dann sozusagen der Form 3. Das Energieniveau entspricht dieser Form, sozusagen. Wir können also letzten Endes sagen, dass die tatsächliche oder das tatsächliche Benzolmolekül gegenüber dieser Valenzstrichformeln ganz einfach stabilisiert ist und man spricht dann von einer sogenannten Resonanzstabilisierung. Diese Resonanzstabilisierung kann man natürlich auch angeben. Beim Benzol beträgt diese Stabilisierung etwa 150 kJ/mol. Wir können insgesamt sagen: Je mehr mesomere Grenzformeln zur Beschreibung eines bestimmten Moleküls oder eines Molekülions existieren, desto stabiler ist die Verbindung auch. Ist ein Molekül meinetwegen über 5 Valenzstrichformeln beschreibbar, ein anderes organisches meinetwegen über 3 oder so, dann kann man im Grunde schon fast sagen, dass das mit mehr mesomeren Grenzformen das stabilere sein wird - so als grobe Faustregel.   Wir wollen uns jetzt abschließend noch einmal ein Molekülion anschauen, wo wir vielleicht schon einmal auf diese Stabilisierung getroffen sind. Wir nehmen dazu einmal ein recht einfaches Molekülion, nämlich das von deprotonierter Essigsäure, also das Acetation. Essigsäure ist eine schwache Säure, wenn die in Wasser gegeben wird, dissoziiert sie. Das kann ich ja mal kurz aufschreiben: CH3COOH ist eine schwache Säure, die geben wir in Wasser. Dann wird sich ein Gleichgewicht einstellen, eben aus CH3COO-, dem Acetation und Oxoniumion, die letztendlich für die Säurestärke dann verantwortlich sind. Dieses Gleichgewicht oder bzw. die Bildung dieser Oxoniumionen wird auch durch die Bildung des Acetations unterstützt oder ist auch vom Acetation abhängig. Dieses Acetation kann man in dieser Valenzstrichformel beschreiben. Besteht aus einer Carboxylgruppe, ganz einfach, und dann sitzt hier unten am Sauerstoff eine negative Ladung. Auch hier hatte ich jetzt relativ willkürlich dem oberen Sauerstoff, wenn man so will, die Doppelbindung zugeschrieben - dafür gibt es auch keinen vernünftigen Grund. Das könnten wir auch anders machen. Wir könnten dem unteren Sauerstoff mal die Doppelbindung zuschreiben. Dann sieht das Ganze so aus und die negative Ladung kommt dann am oberen Sauerstoff. Letzten Endes haben wir also 2 mesomere Grenzformen, und eben weil es 2 mesomere Formen gibt, ist dieses Acetation halt stabil und demzufolge können sich hier diese Oxoniumionen bilden. Beim Benzol hatten wir zum Beispiel die Möglichkeit, dass die Delokalisierung durch diesen Ring hier angegeben werden kann. So eine ähnliche Möglichkeit gibt es auch hier beim Acetation. Auch hier haben wir es natürlich damit zu tun, dass uns diese Formen jeweils vorgaukeln möchten, wir hätten lokalisierte Ladung. Also, Form 1 will uns vorgaukeln, dass sich die negative Ladung am unteren Sauerstoff befindet. Form 2 drückt im Grunde aus, die Ladung befindet sich am oberen Sauerstoff. Auch hier können wir eine kleine Mischform in der Struktur angeben. Dann sieht das Ganze so aus. Wir haben natürlich jeweils eine Bindung zum Sauerstoff und dann hatten wir einmal am unteren Sauerstoff eine einfach negative Ladung und einmal am oberen Sauerstoff eine einfach negative Ladung. Im Grunde könnten wir auch einfach sagen, dass sich diese negative Ladung sozusagen hier verteilt oder dass diese Ladung hier ganz einfach delokalisiert ist. Das kann man zum Beispiel durch so eine gepunktete Linie angeben. Wenn man dann irgendwie Ladungen sozusagen zuschreiben will, kann man entweder hier in die Mitte diese einfache negative Ladung reinschreiben oder man weist jedem Sauerstoffatom hier, eine halbe negative Ladung zu. Das geht also auch und so kann man im Grunde diese Resonanzstabilisierung, die auch hier beim Acetation vorliegt, sozusagen grafisch berücksichtigen.   Das Thema Mesomerie ist ziemlich groß, es gibt auch noch bestimmte Möglichkeiten, wie man Valenzstrichformeln sortiert bzw. die Bedeutung von Valenzstrichformeln ordnet, um letztendlich die wesentlichen mesomeren Grenzformen herauszufinden. Das würde ich bei Bedarf aber gern in speziellen Videos machen und hoffe erst einmal, dass das halbwegs so weit verstanden wurde, und wünsche noch viel Spaß bei Chemie.  

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3 Kommentare
  1. Default

    Warum hat die mesomere Strukturformel ein tieferes Energieniveau als die Grenzformeln?

    Von Schneider Alexandra, vor etwa einem Jahr
  2. Default

    warum ist die negative Ladung bei dem Sauerstoffatom, bei dem sich keine Doppelbindung befindet?

    Von Maikwiegand, vor fast 2 Jahren
  3. Default

    Tolles Video! Sehr gut erklärt. Vielen Dank.
    Ich empfinde allerdings leider die Tonqualität als etwas unangenehm.

    Von Olivia Serwata, vor mehr als 4 Jahren