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Transkript Ketone – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Ketone, ihre Reaktionen. Ketone sind chemische Verbindungen, die die Ketogruppe C, Doppelbindung O, alleinstehend zwischen zwei organischen Resten haben. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Grundkurs. Zur Gliederung des Videos: 1. Oxidation 2. Reduktion 3. Grignard-Reaktion 4. Reaktion zu Cyanhydrinen 5. Addition von Bisulfit 6. Reaktion mit Ammoniakderivaten 7. Reaktion mit Alkoholen und schließlich 8. und letztens die Halogenisierung

  1. Die Oxidation von Ketonen. Ketone lassen sich mit Natriumhydroxid und Halogen wie Brom zu Carbonsäure oxidieren. Wir erhalten aus dem Keton eine Alkansäure. Als Nebenprodukt bildet sich CHBr3 Bromoform. Daher nennt man diese Oxidation auch Haloformreaktion.

  2. Reduktion von Ketonen. Aus der Vielzahl möglicher Reduktionen habe ich a) die Reduktion zu Alkoholen ausgewählt. Ketone lassen sich mit gasförmigem Wasserstoff in Anwesenheit geeigneter Katalysatoren wie Nickel, Paladium oder Platin zu den entsprechenden Alkoholen reduzieren. Z.B. erhält man aus Propan-2-on Propan-2-ol. Eine weitere Reduktion führt b) zu Kohlenwasserstoffen. Ein klassisches Verfahren ist die Umsetzung des Ketons mit Zinkamalgam. Zink gelöst in Quecksilber. Die 2. Stufe der Reaktion ist die Einwirkung von konzentrierter Salzsäure HCl auf das Reaktionsgemisch. Es bildet sich das entsprechende Alkan. In unserem Beispielfall erhalten wir aus Propan-2-on Propan.

  3. Die Grignard-Reaktion. Ein Keton reagiert mit einem Grignard-Reagent, hier blau gekennzeichnet. Beim Grignard-Reagent wird ein Magnesiumatom zwischen das Bromatom und den Alkylrest eingeschoben. Der Ethylrest C2H5 geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Die Gruppe MgBr geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Die gebildete Verbindung ist wasserempfindlich. Bei Einwirkung von Wasser bildet sich ein Alkohol.

  4. Reaktion zu Cyanhydrin. Ein Cyanhydrin bildet sich z.B., wenn man Aceton mit Blausäure reagieren lässt. Das Wasserstoffion der Blausäure geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Das Cyanidion geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Es entsteht ein Cyanhydrin.

  5. Addition von Bisulfit. Ketone reagieren mit Bisulfit, wie z.B. Natriumbisulfit. Man kann dazu auch sagen Natriumhydrogensulfit. Das Ion SO3Na geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Das Wasserstoffion des Natriumhydrogensulfitions geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Das entstandene Reaktionsprodukt hat keinen speziellen Namen. Es wird gewöhnlich als Addukt bezeichnet.

  6. Reaktion mit Ammoniakderivaten. Ich habe zwei wichtige Reaktionen ausgewählt. a) Ein Keton reagiert z.B. mit Hydrazin. Es entsteht ein sogenanntes Hydrazon. Außerdem entsteht Wasser. Im Beispiel b) reagiert das Keton mit einem Ammoniakderivat, das man Hydroxylamin nennt. Es entsteht ein sogenanntes Oxim und Wasser wird frei.

  7. Reaktion mit Alkoholen. Ketone reagieren mit Alkoholen, wie z.B. Aceton mit Ethanol. Die Reaktion läuft in Anwesenheit saurer Katalysatoren ab. Sie ist eine Gleichgewichtsreaktion. Das Reaktionsprodukt könnte man als Di-Ether bezeichnen. Außerdem entsteht Wasser. Der korrekte Name des Reaktionsprodukts ist Acetal.

Und schließlich 8. die Halogenisierung. Als Beispielreaktion habe ich die Umsetzung von Acetonpropan-2-on mit Brom ausgewählt. Die Reaktion ist eine Substitution. Ein Wasserstoffatom wird gegen ein Bromatom ausgetauscht. Außerdem entsteht Bromwasserstoff. Das Reaktionsprodukt kann man als Bromaceton bezeichnen.

Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit! Alles Gute! Auf Wiedersehen!

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