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Transkript Hyaluronsäure, Heparin, Chitin

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Hyaluronsäure, Heparin und Chitin. An Vorkenntnissen solltet ihr solides Wissen über Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide, die Cellulose, Stärke und Glykogen mitbringen. Ziel des Videos ist es, euch die Struktur wichtiger Heteroglykane und deren Bedeutung näher zu bringen.

Das Video habe ich in 5 Abschnitte untergliedert: 1. Homoglykane und Heteroglykane 2. Hyaluronsäure 3. Heparin 4. Chitin und 5. Zusammenfassung.

  1. Homoglykane und Heteroglykane: Polysaccharide kann man auch als Glykane bezeichnen. Glykane kann man unterteilen. Eine wichtige Gruppe der Glykane sind die Homoglykane. Beispiele für Homoglykane haben wir im vorigen Video kennengelernt, die Cellulose, die Stärke und das Glykogen. Homoglykane sind dadurch gekennzeichnet, dass sie aus gleichen Bausteinen bestehen. Im Unterschied dazu bestehen die Heteroglykane aus verschiedenen Bausteinen. Als Beispiele möchte ich nennen: die Hyaluronsäure und das Heparin. Chitin ist ein Homoglykan. Ich möchte es aber hier mit Hyaluronsäure und Heparin diskutieren, weil es ähnlich strukturiert ist.

  2. Hyaluronsäure: Natürlich leitet sich die Hyaluronsäure von einem Monosaccharid ab, das ich hier in der Sesselstruktur darstelle. Die Carboxylgruppe weist schon darauf hin, dass es sich hier um eine Säure handelt. Man kann die ursprüngliche Struktur der D-Glucose sehr gut erkennen. Auch das 2. Molekül ist von der D-Glucose abgeleitet. Beide Bausteine zusammen bilden ein Polymer, wobei n bis 25000 erreichen kann. Die glykosidische Bindung ist eine 1,3-β-Bindung. Das 1. Molekül leitet sich von der D-Glucoronsäure ab. Das 2. Molekül entspringt dem N-Acetylglucosamin. Man kann auch abkürzen: GlcNAc - Glucos-N-Acetyl - N-Acetylglucosamin. Die Vielzahl der Carboxylgruppen in dem Polymer führt dazu, dass es ein ausgezeichnetes Quellverhalten zeigt. Es kann bis zu 99 % an Masse von Wasser aufnehmen. Bedeutung hat Hyaluronsäure als Gelenkschmiere und beim Bau des Glaskörpers im Auge. Hyaluronsäure mit einem Überschuss an Wasser wirkt als biologischer Stoßdämpfer.

  3. Heparin: Auch Heparin leitet sich vom Glucosemolekül ab, besitzt jedoch einige interessante funktionelle Gruppen. Wir sehen hier Sulfonate und substituierte Sulfonate. Das ist ein Indiz dafür, dass es sich um eine starke Säure handelt. Außerdem tauchen im Molekül Carboxylgruppen auf. Das ist ein Indiz dafür, dass es sich um eine organische Säure handelt. Die glycosidischen Verknüpfungen erfolgen über 1,4. Es handelt sich hier sowohl um α- als auch um β-glycosidische Bindungen. Das Heparinmolekül besitzt eine veränderliche Zusammensetzung. Es handelt sich hier um ein Glykosaminoglukan. Wir haben bereits festgestellt, dass Heparin eine starke Säure ist. Produziert wird Heparin in den Mastzellen. Heparin ist ein Antikoagulans. Es wird bei Herzinfarkt verabreicht.

  4. Chitin: Auch beim Chitinmolekül kann man den Ursprung des D-Glucosemoleküls als Baustein gut erkennen. Das eine Molekül steht in die eine Richtung ausgerichtet, das 2. Molekül steht auf dem Kopf und ist mit dem 1. durch eine glycosidische Bindung verbunden. Beide Moleküle sind gleich. Und nun geht es weiter mit einem 3. Molekül, das genauso aussieht wie die beiden ersten. Auch hier haben wir es mit einem Glykosaminoglukan zu tun. Auf den Ursprung der β-D-Glucose habe ich bereits hingewiesen. Der Baustein ist das Derivat der D-Glucose, das D-Glucosamin. Wir erkennen unschwer ein Amid, das an einen Zucker geknüpft ist. Beide Substanzen sind chemisch neutral, weder sauer noch basisch. Man sieht sehr gut, durch kleine Kreuzchen angedeutet, dass zwischen den einzelnen funktionellen Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen möglich sind. Das führt zur bekannten hohen Festigkeit des Chitins.

  5. Zusammenfassung: In diesem Video haben wir bestimmte Polysaccharide, Glykane, besprochen. Wir haben über 2 Heteroglykane gesprochen und 1 Homoglykan hier abgebildet, das Chitin. Chitin kann zwischen funktionellen Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden und ist daher ein besonders stabiler Stoff. Bei den betrachteten Verbindungen handelt es sich um Glykosaminoglukane. Hyaluronsäure besitzt ein ausgezeichnetes Quellvermögen. Sie kann ein Vielfaches der eigenen Menge an Wasser aufnehmen. Das wird ausgenutzt, um zum Beispiel Gelenkschmiere zu produzieren oder den Glaskörper des Auges zu erhalten. Heparin ist eine starke Säure, sie ist ein Antikoagulans. Sie wird bei der Behandlung von Herzinfarkt verwendet.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute - auf Wiedersehen!

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