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Transkript Herstellung von Ethylbenzol

Hallo, liebe Chemieinteressierte. Hier ist wieder Andrée mit einem Video zur Chemie. Heute wollen wir uns mit der Herstellung von Ethylbenzol beschäftigen. Was solltet ihr dafür bereits angesehen haben? Auf alle Fälle müsst ihr euch das Video zur Herstellung von Toluol angeschaut haben. Und ihr solltet auch bereits einige Videos zur Aromatenchemie gesehen haben. Wie Nitrierung, Bromierung, Sulfonierung und auch das Video über Aromatizität und Benzol selbst. Na dann, mal ran. Unsere Aufgabe ist es, Ethylbenzol herzustellen. Man kann diese Verbindung an ihrem Siedepunkt von 136 Grad Celsius erkennen. Vielleicht fühlt ihr euch mit dieser lakonischen Darstellungsweise noch nicht so richtig vertraut. Deswegen habe ich per Hand eine etwas ausführlichere Formel daneben aufgezeichnet. Was ist nun zu tun? Nun gut, werdet ihr sagen, sicher müsste man mit Benzol starten, welches vom zu erwartenden Reaktionsprodukt durch die Siedetemperatur von 80 Grad Celsius leicht zu unterscheiden ist. Die Reaktion, die hier anzuwenden ist, ist die Friedel-Crafts-Alkylierung, richtig. Als Alkylierungsagent könnte man Monochlorethan Ethylchlorid verwenden. Doch leider hat diese Substanz den Nachteil, dass sie bei Raumtemperatur bereits gasförmig ist. Daher werden wir Bromethan verwenden. Es siedet bei 38 Grad Celsius und ist bei Zimmertemperatur flüssig. Als Katalysator wird eine Lewissäure benötigt. Wir werden Aluminiumbromid verwenden. Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird Bromwasserstoff frei. Allerdings hat diese Reaktion auch einen großen Nachteil. Vielleicht könnt ihr euch an das Video über die Herstellung von Toluol erinnern. Richtig, die Friedel-Crafts-Alkylierung neigt sehr stark zur Polyalkylierung. Könnt ihr euch auch erinnern, wie dieser Nachteil dort ausgeglichen wurde? Richtig, man kann der Polyalkylierung entgegen wirken, indem man mit einem Benzolüberschuss arbeitet. Hier könnte man sich zufriedengeben und mit der Diskussion aufhören. Doch was ist, wenn man die große Benzolverschwendung verhindern möchte? Es gibt noch eine alternative Möglichkeit. Man könnte Benzol acylieren. Obwohl dabei zunächst kein Ethylbenzol entsteht. Wir verwenden flüssiges Acetylchlorid als Elektrofiles-Agenz. Der Friedel-Crafts-Katalysator ist Aluminiumchlorid. Bei der Reaktion wird Chlorwasserstoff frei. Das entstandene Reaktionsprodukt Acetophenol kennt ihr bereits vom Video Acylierung von Benzol. Da es sehr hoch siedet, bei 202 Grad Celsius, lässt es sich leicht von Benzol abtrennen. Im Unterschied zur Alkylierung findet bei der Acylierung keine Polysubstitution statt. Das Sauerstoffatom im Acetophenol wird durch Reduktion durch Wasserstoffatome ersetzt. Man erhält das gewünschte Reaktionsprodukt, Ethylbenzol, mit einer Siedetemperatur von 136 Grad Celsius. Somit verfügen wir über zwei Synthesewege zur Herstellung von Ethylbenzol. Einmal, im oberen Weg dargestellt, können wir Benzol durch Friedel-Crafts-Alkylierung direkt zum Reaktionsprodukt umsetzen. Die Fiedel-Crafts-Acylierung mit anschließender Reduktion ergibt ebenfalls Ethylbenzol. Das erste Verfahren hat den Vorteil, dass es nur aus einem Schritt besteht. Allerdings bleibt hier der Nachteil der Polyalkylierung oder entsprechend der hohe Benzolverbrauch. Wenn wir mit Acylierung starten, benötigen wir zwei Schritte, was nachteilig ist. Allerdings kann hier die Polyalkylierung ausgeschlossen werden. So, liebe Chemieinteressierte, das war es wieder. Wenn es euch ein bisschen Spaß gemacht hat und ich euch vielleicht etwas helfen konnte, würde ich mich sehr darüber freuen. Na dann, bis zum nächsten Mal. Tschüs.

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