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Transkript Halogenalkane – Sayzew- und Hofmann-Produkt (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Halogenalkane, und zwar um das Sayzew- und das Hofmann-Produkt. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Grundkurs. Gliederung: 1. Eliminierung, 2. zwei Produkte, 3. Wann entsteht was? und 4. die Zusammenfassung. 1. Eliminierung: Nehmen wir an, wir haben folgendes Halogenalkan. Es handelt sich dabei um 2-Brompropan. Auf die Verbindung soll eine Base einwirken. Nehmen wir zum Beispiel Natriumhydroxid. Dann spalten sich Natriumbromid und Wasser ab. Es kommt zur Eliminierung und es bildet sich eine ungesättigte Verbindung. Die Verbindung mit der Doppelbindung heißt Propen. Bei dieser konkreten Reaktion ist nur ein Reaktionsprodukt möglich. 2. Zwei Produkte Anders verhält es sich, wenn es bei diesem Halogenalkan zur Eliminierung kommt. Auf das Chloralkan soll eine Base einwirken. Dann gibt es zwei Möglichkeiten der Reaktion. Die Doppelbindung kann sich oben aus einer ehemaligen Methylgruppe und dem mittleren Kohlenstoffatom herausbilden oder aber, sie entsteht zwischen dem mittleren Kohlenstoffatom und der Ethylgruppe unten. Das Reaktionsprodukt oben bezeichne ich mit H, man nennt es nämlich Hofmannprodukt. Das Reaktionsprodukt unten bezeichne ich mit S, Man nennt es nämlich Sayzewprodukt. Natürlich stellt man sich nun die Frage, ob es bei so einer chemischen Reaktion, das eine, das andere oder vielleicht beide Reaktionsprodukte gibt. Es stellt sich heraus, dass die thermodynamische Stabilität des Sayzewprodukts größer ist, als die thermodynamische Stabilität des Hofmannprodukts. Die Organiker haben dafür auch eine einfache Erklärung. Je größer die Zahl der Alkylgruppen an der Doppelbindung ist, umso stabiler ist das Reaktionsprodukt. Das Sayzewprodukt hat an der Doppelbindung drei Alkylgruppen, nämlich die Ethylgruppe links und die beiden Methylgruppen rechts, also 3. Das Hofmannprodukt hat nur 2 Alkylgruppen an der Doppelbindung, nämlich die Methylgruppe oben und die Ethylgruppe links. 3 ist größer als 2. Damit ist das Sayzewprodukt stabiler als das Hofmannprodukt und sollte bei einer chemischen Reaktion hauptsächlich vorliegen. In der Praxis ist es aber so, dass sich manchmal das Hofmann- und manchmal das Sayzewprodukt bildet. Wir stellen uns also die Frage: Warum bildet sich das Hofmannprodukt? Eine Erklärung dafür liefert die Art der Base, die das Chloralkan angreift. Dabei ist nicht entscheidend, wie groß die Basenstärke ist. Etwas anderes ist wichtig. Nehmen wir einmal an, wir haben es mit einer Base zu tun, deren Teilchen relativ klein sind. Dann können diese Teilchen zur Methylengruppe, wie hier eingezeichnet, vordringen und ein Wasserstoffion ablösen. Als Reaktionsprodukt erhalten wir das Produkt nach Sayzew unten. Wenn die Base größer ist, wie hier gestrichelt eingezeichnet, so kann sie wegen ihrer Größe nicht mehr zur Methylengruppe vordringen und es kann sich kein Sayzewprodukt bilden. Die Base kann allerdings die Methylgruppe rechts attackieren und der obere Reaktionsweg wird bestritten. Im Ergebnis bildet sich das Hofmannprodukt. 4. Zusammenfassung Reißt die Base ein Wasserstoffion von der Methylgruppe rechts ab, so entsteht das Hofmannprodukt. Wird das Wasserstoffion von der Methylengruppe links abgerissen, so entsteht das Sayzewprodukt. Das Sayzewprodukt ist thermodynamisch stabiler als das Hofmannprodukt. Letzteres bildet sich nur dann, wenn die angreifende Base über relativ große, voluminöse Teilchen verfügt. Wir können resümieren. Das Sayzewprodukt entsteht beim Angriff kleiner Baseteilchen, siehe auch den Reaktionsweg unten. Im Gegensatz dazu gilt. Das Hofmannprodukt entsteht beim Angriff großer Baseteilchen, siehe auch den Reaktionsweg oben. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

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3 Kommentare
  1. Ich2

    Hallo,

    an welcher Selle auf dieser Seite könnte ich eine Antwort auf meine Frage finden, wann es zur Eliminierung und wann es zur Substitution kommt, bei Rk von Halogenalkanen mit OH-?

    mfg

    Von Dflow, vor mehr als 3 Jahren
  2. 001

    Guten Abend,
    ich halte mich an die sinnvolle Vorgabe, bei der Erarbeitung kein zweites Thema zu eröffnen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  3. Ich2

    Hallo,

    warum kommt es zur Eliminierung und nicht zur nukleophilen Subs des Br- mit OH- und letztendlich zur Bildung eines Alkanols? Kommt es nicht eher bei konz. Basen und höheren Temp. zu einer Eliminierung? Evtl. wäre es sinnvoll an dieser Stelle die Rk-Bedingungen mit anzugeben.

    mfg

    mfg

    Von Dflow, vor mehr als 3 Jahren