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Transkript Glykoside – Bildung und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Glykoside. 1. Bildung und Eigenschaften. Das Thema gehört genau wie die vorherigen zur Zuckerchemie. Ihr solltet daher an Vorkenntnissen solides Wissen über Monosaccharide, Glucose deren Kette und Ring mitbringen. Es wäre schön, wenn ihr euch an die Begriffe Halbacetale und anomeres Kohlenstoff erinnern könnt. Ihr solltet auch wissen, was reduzierende Eigenschaften für ein Monosaccharid bedeuten. In dem Video möchte ich euch erklären, was Glykoside sind. Und ich möchte euch die wichtigsten Eigenschaften im Vergleich zu den Monosacchariden herausstellen. Das Video habe ich in 6 Abschnitte unterteilt. 1. Halbacetale und Acetale. 2. Ein Monosaccharid reagiert zum Acetal. 3. Die glykosidische Bindung. 4. Glucose bildet Glykoside. 5. Glykoside und freie Monosaccharide. Und 6. Zusammenfassung. 1. Halbacetale und Acetale. Erinnert euch bitte, wenn ein Aldehyd mit einem Alkohol reagiert, so bildet sich ein Halbacetal. So reagiert beispielsweise Acetaldehyd mit Methanol zum entsprechenden Halbacetal. Ein Molekül des Halbacetals kann mit einem weiteren Molekül Alkohol zum Acetal reagieren, wobei ein Molekül Wasser entsteht. Als Beispiel soll hier das gebildete Halbacetal dienen, dass mit einem weiteren Molekül Methanol zum entsprechenden Acetal reagiert. 2. Ein Monosaccharid reagiert zum Acetal. Bei Monosacchariden handelt es sich um Halbacetale. Ich habe hier ein geeignetes Beispiel ausgewählt. Es handelt sich um die Ringform der D-Glucose. Es ist D-Glucopyranose. Als Beispielreaktion soll ein Molekül D-Glucopyranose mit einem Molekül Methanol reagieren. Rechts haben wir als Modell das Halbacetal, links als Halbacetal die D-Glucopyranose. Das Ringsauerstoffatom wurde hier violett eingezeichnet. Entsprechend violett habe ich es im Halbacetal der Modelverbindung rechts gekennzeichnet. Die Acetalbildung verläuft nun so ähnlich wie eine Ästerbildung. Außerdem entsteht Wasser. Das gebildete Acetal bezeichnet man als Methylglykosid. Korrekter sagt man Methyl-D-Glucopyranosid. Die Ringe habe ich in der Haworthschreibweise formuliert. Manchmal wird auch noch eine räumliche Darstellung gewählt. Und zwar so. Wer noch wissen will, wo die einzelnen Atome des Wassermoleküls entstammen, dem soll mit dieser farblichen Kennzeichnung geholfen werden. 3. Die glykosidische Bindung. Die glykosidische Bindung ist die Bindung vom Sauerstoffatom eines Alkohols oder Phenols zum anomeren Kohlenstoffatom des Monosaccharidmoleküls. Um dies zu verdeutlichen, habe ich das anomere Kohlenstoffatom im Ring rot eingezeichnet. Wie ihr wisst, liegt das Monosaccharid als Ring, in 2 Formen vor. Genauso verhält es sich mit dem Glykosid. Bis hierher war alles gleich. Links befindet sich der Substituent am anomeren Kohlenstoffatom in axialer Position. Rechts hat er eine äquatoriale Lage. Man spricht hier von so genannten Anomeren. Links handelt es sich um Methyl-D-Alpha-glycopyranosid. Rechts haben wir es mit Methyl-D-Beta-glycopyranosid zu tun. 4. Glucose bildet Glykoside. Die nun folgenden Ausführungen kann man natürlich auch auf andere Monosaccharide anwenden. Das anomere Kohlenstoffatom wird mit 1 bezeichnet. Die Bindung zwischen C1 und O, zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom, das dem Alkohol oder dem Phenol entstammt, bezeichnet man als glykosidische Bindung. An diesem Sauerstoffatom befindet sich R, ein organischer Rest. Zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom und diesem organischen Rest R, kann sich anstelle des Sauerstoffatoms auch ein Stickstoffatom befinden. Auch dann spricht man von einem Glykosid und einer glykosidischen Bindung. Wir schreiben daher zwischen C und R einfach X. X ist gleich O oder N. Ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom.  5. Glykoside und freie Monosaccharide. Es ist instruktiv, Glykoside und freie Monosaccharide miteinander zu vergleichen. Bei Glykosiden ist die Alphaform stabiler als die Betaform. Es kommt hier der sogenannte anomere Effekt zum Tragen. Bei Monosacchariden ist die Stabilität umgekehrt angeordnet. Bei Glykosiden gibt es kein anomeres Gleichgewicht zwischen der Alpha- und der Betaform. Bei Monosacchariden existiert dieses Gleichgewicht sehr wohl. Sowohl Glykoside, als auch Monosaccharide können als Ring vorliegen. Glykoside hingegen sind nicht mehr in der Lage Ketten zu bilden. Und schließlich findet bei Glykosiden keine Reaktion mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung statt. Das bedeutet sie sind nicht reduzierend im Gegensatz zu Monosacchariden, die sehr wohl mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung oxidiert werden können. 6. Zusammenfassung. Monosaccharide sind Halbacetale. Sie reagieren zum Beispiel mit Alkohol unter Abscheidung von Wasser zu sogenannten Glykosiden. Das sind Acetale. Das Sauerstoffatom aus dem Alkohol, oder Phenol, geht eine Bindung mit dem anomeren Kohlenstoffatom ein. Anstelle des Sauerstoffatoms kann dort aber auch ein Stickstoffatom sitzen. 2 Anomere sind möglich, Alpha- oder Betaglykoside. Die glykosidische Bindung, C1-X, wird dort jeweils in verschiedenen Positionen ausgeübt. Bei Monosacchariden ist die Alphaform weniger stabil als die Betaform. Bei Glykosiden treffen wir auf den anomeren Effekt. Dort ist es umgekehrt. Bei Monosacchariden gibt es ein anomeres Gleichgewicht. Während bei Glykosiden dieses Gleichgewicht nicht mehr möglich ist. Betrachten wir Ring und Kette als Konstitutionsisomere, so stellen wir fest, dass Monosaccharide sowohl als Ring als auch Kette vorliegen. Bei Glykosiden ist die Bildung der Kette nicht mehr möglich, sie liegen nur noch als Ring vor. Es gibt auch Unterschiede bei der Reaktion mit oxidierten Reagenzien wie mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung. Monosaccharide reagieren, Glykoside nicht. Das bedeutet reduzierende Wirkung für Monosaccharide während Glykoside dazu nicht befähigt sind. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen.

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