Advent, Advent, 1 Monat weihnachtliche Laufzeit geschenkt.

Nicht bis zur Bescherung warten, Aktion nur gültig bis zum 18.12.2016!

Textversion des Videos

Transkript Glucose – Kette oder Ring?

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um: "Glucose - Kette oder Ring?" Als Vorkenntnisse für diesen Film solltet Ihr unbedingt mitbringen: Wissen über Monosaccharide wie Glucose, die Konfiguration von Monosacchariden und den Begriff der Struktur im Zusammenhang mit Ihnen. In diesem Film möchte ich Euch wichtige Vorstellungen über die Struktur der Glucose vermitteln. Der Film ist in fünf Abschnitte gegliedert.

  1. Acetalisierung
  2. Haworth-Formel und FLOH-Regel
  3. Anomere
  4. Mutarotation
  5. Zusammenfassung

  6. Acetalisierung. Erinnern wir uns daran, wie wir das Glucosemolekül in Fischerprojektion dargestellt haben. Das Glucosemolekül enthält eine Aldehydgruppe und alkoholische Gruppen. Wir wissen außerdem, dass Aldehyde und Alkohole zur Acetalisierung befähigt sind. Tatsächlich kann das Glucosemolekül eine intramolekulare Acetalisierung eingehen. Aber welche OH-Gruppe reagiert mit der Aldehydgruppe? Wir nummerieren die Kohlenstoffatome des Moleküls von oben nach unten durch. Für unsere Betrachtung wichtig sind die Kohlenstoffatome, die wir mit den Ziffern 2, 3, 4 und 5 belegt haben. Man kann vermuten, dass das Sauerstoffatom, was am Kohlenstoffatom 5 sitzt, für die Acetalisierung verantwortlich ist. Das kann man daraus ableiten, weil sich im Ergebnis dieser Reaktion ein Sechsring bildet. In diesem Sechsring ist ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt, doch die Analogie zum Cyclohexanmolekül, über das wir bereits gesprochen haben, fällt sofort ins Auge. Somit findet eine intramolekulare Acetalisierung statt. Das H-Atom der Hydroxy-Gruppe, am Kohlenstoffatom 5, wandert zum Carbonylsauerstoffatom. Das Sauerstoffatom am Kohlenstoffatom 5 verbindet sich mit dem Kohlenstoffatom Nummer 1. Es ist ein Ring entstanden! Das Glucosemolekül kommt sowohl als Kette als auch als Ring vor. Die Ringform ist häufiger als die Kettenform.  

  7. Haworth-Formel und FLOH-Regel Die Ringform des Glucosemoleküls in Fischerprojektion ist zwar suggestiv, doch geometrisch unschön. Deswegen verwendet man die sogenannte Haworth-Formel. Rechts. Bei der geometrischen Übertragung kann es zu Problemen kommen. Wo soll ich die Hydroxy-Gruppe anordnen? Oben oder unten? Dafür bedient man sich der sogenannten FLOH-Regel. Diese besagt: Fischer links, oben Haworth oder Haworth oben. Kohlenstoffatom zwei hat die Hydroxy-Gruppe rechts, das bedeutet: Haworth unten! Kohlenstoffatom zwei hat die Hydroxy-Gruppe rechts, das bedeutet: Haworth oben!Kohlenstoffatom zwei hat die Hydroxy-Gruppe rechts, das bedeutet: Haworth unten! Die Hydroxymethyl-Gruppe schreibt man in der Haworth-Formel oben. Das solltet und müsst Ihr Euch merken. Wenn die Hydroxy-Gruppe in Stellung eins nach unten zeigt, spricht man von alpha-D-Glucose.

  8. Anomere Ich möchte nun die Struktur eines Glucosemoleküls links aufzeichnen. Es stimmt mit dem Glucosemolekül rechts völlig überein, bis auf ein einziges Detail. Es ist nämlich die Stellung des Hydroxy-Gruppe am Kohlenstoffatom 1. Wenn dort die Hydroxy-Gruppe nach unten zeigt, so spricht man von alpha-D-Glucose. Zeigt die Hydroxi-Gruppe jedoch nach oben, so handelt es sich um beta-D Glucose. alhpa-D-Glucose und Bbeta-D Glucose sind sogenannte Anomere. Das C1 Kohlenstoffatom ist das anomere Kohlenstoffatom.  

  9. Mutarotation Sowohl beta-D-Glucose als auch alpha-DGlucose verfügen über chirale Zentren, das heiß es handelt sich um optisch aktive Verbindungen. Das möchte ich mit den Sternchen an den Strukturformeln verdeutlichen. Beide Moleküle verhalten sich zueinander nicht wie Bild und Spiegelbild. Das heißt, es sind keine Enantiomere. Wenn alpha-D-Glucose in wässrige Lösung gebracht wird, so stellt sich über die Kette ein chemisches Gleichgewicht mit der beta-D-Glucose ein. Da beide Verbindungen optisch aktiv sind, kann man auch ihren spezifischen Drehwinkel im Wasser messen. Bei alpha-D-Glucose beträgt dieser Drehwinkel +112°. Bei beta-D-Glucose +19°. Bei der Umwandlung von alpha-D-Glucose zu beta-D-Glucose bis zur Einstellung des chemischen Gleichgewichts ändert sich der resultierende Drehwinkel der Lösung. Man erhält schließlich +53°. Dadurch lässt sich ein Gleichgewichtsverhältnis von 36 % alpha-D-Glucose zu 64 % beta-D-Glucose errechnen. Die Messung erfolgt mit monochromatischem polarisiertem Licht, der D-Linie des Natriums. Die Umwandlung von alpha-D-Glucose zu beta-D-Glucose und Einstellung des entsprechenden Gleichgewichts bezeichnet man als Mutarotation.  
  10. Zusammenfassung Die Kettenform des Glucosemoleküls ist zur intramolekularen Acetalisierung befähigt. Der Ring des Glucosemoleküls ist in Fischer-Projektion nicht sehr anschaulich darstellbar. Daher verwendet man die sogenannte Haworth-Formel. Um die Anordnung der Hydroxy-Gruppen in den Stellungen 2, 3, 4 zu erkennen, verwendet man die FLOH-Regel. Fischer links, oben Harworth. Wenn die rot makierte Hydroxy-Gruppe nach unten zeigt, so spricht man von alpha-D-Glucose. Weist die Hydroxy-Gruppe, jedoch nach oben, jetzt orangefarben markiert, so spricht man von beta-D-Glucose. Bei alpha- und beta-D Glucose handelt es sich um, sogenannte Anomere. Die Umwandlung des alpha-Anomeres in das beta-Anomer in wässriger Lösung bis zur Einstellung des chemischen Gleichgewichtes bezeichnet man als Mutarotation. Die spezifische Drehung der alpha-D-Glucose beträgt 112°. Die spezifische Drehung der beta-D-Glucose beläuft sich auf +19°. Bei der Einstellung des Gleichgewichts zwischen beiden Anomeren erhält man einen Wert von +53°.  Daraus lassen sich die Anteile von alpha-D-Glucose und beta-D-Glucose bei Einstellung des chemischen Gleichgewichts berechnen. Diese betragen: Für die alpha-Form 36% und für die beta-Form 64 %.   Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute! Auf Wiedersehen!    
Informationen zum Video
1 Kommentar
  1. Default

    dake ,super vidoe !

    Von Abdullah E., vor mehr als einem Jahr