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Transkript Funktionalisierte Aromaten und ihr Reaktionsverhalten

Reaktionsverhalten funktionalisierter Aromaten

Hallo! Hast du dich schon mal gefragt, wie Kopfschmerztabletten hergestellt werden?

Um solche Wirkstoffe herstellen zu können, ist es wichtig die Chemie zu verstehen, die dahinter steckt. Bei Kopfschmerztabletten ist der Wirkstoff oft Acetylsalicylsäure, kurz ASS. Dies ist eine Verbindung mit einem aromatischen Ring. Um die Chemie solcher Verbindungen zu verstehen, zeige ich dir erst was ein aromatischer Ring ist. Dann lernst du verschiedene funktionelle Gruppen kennen und wie diese das Reaktionverhalten des Rings beeinflussen, wenn sie am Ring gebunden sind.

Zunächst also zum Benzol: Benzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, in dem sich 6 pi-Elektronen befinden. Diese werden in der Formel durch die Doppelbindungen dargestellt. Die pi-Elektronen verteilen sich allerdings in Wirklichkeit frei über den gesamten Ring, sie sind also delokalisiert. Deshalb lassen sich zwei mesomere Strukturen formulieren. An diesem Ring können nun die Wasserstoffatome gegen funktionelle Gruppen ausgetauscht werden. Der Ring wird also funktionalisiert.

Häufig vorkommende funktionelle Gruppen sind die Hydroxygruppe, die Carboxygruppe, die Cyanogruppe, die Aminogruppe, die Nitrogruppe und die Methylgruppe. Solche Gruppen üben nun unterschiedliche Effekte auf den Ring aus. Einige ziehen Elektronen aus dem System, sie üben also einen negativen induktiven Effekt aus. Dieser wird mit minus-I-Effekt abgekürzt. Dazu gehören die Hydroxy-, die Carboxy, die Cyano, die Amino und die Nitrogruppe. Andere Gruppen, wie die Methylgruppe, schieben Elektronen in das System und üben so einen positiven induktiven Effekt aus. Dieser wird mit plus-I-Effekt abgekürzt.

Daneben wirkt auch der mesomere Effekt auf den Ring. Nimmt der Substituent teil an der Mesomerie des Rings, kann er entweder die Elektronendichte im Ring erhöhen, wie die Amino, die Methyl und die Hydroxygruppe, dann spricht man vom plus-M-Effekt, oder sie verringern, wie die Carboxy-, die Cyano- und die Nitrogruppe, dann spricht man vom minus-M-Effekt.

Ist nun also eine funktionelle Gruppe bereits am Ring, beeinflussen diese Effekte der Gruppe die weitere Substitution am Ring. Um die Position der zweiten Gruppe zur ersten zu benennen, werden diese mit griechischen Vorsilben betitelt. Die Position genau gegenüber des Substituenten wird para genannt, die Position direkt neben dem Substituenten ortho und die Position dazwischen heißt meta.

Ein Beispiel: Beim ortho-Nitrotuluol beispielsweise substituiert die Methylgruppe genau in Nachbarstellung zur Nitrogruppe. Um zu verstehen, wie die Effekte der funktionellen Gruppe wirken, betrachten wir als erstes Beispiel Nitrobenzol, also eine Verbindung mit einer Nitrogruppe am Ring: Sie hat einen elektronenziehenden Effekt und zieht somit Elektronen aus dem System. Dies wird ermöglicht durch die Sauerstoffatome am Stickstoff, die elektronenziehend wirken und in der Lage sind Doppelbindungen auszubilden. Es können sich also mesomere Grenzformeln im Substituenten ausbilden unter Einbeziehung des Benzolrings. Dies soll anhand folgender Strukturformeln gezeigt werden.

Hier siehst du, dass die Nitrogruppe Elektronen aus dem aromatischen System zieht und dadurch positive Ladungen in ortho-Stellung sowie in para-Stellung entstehen.

Dies erklärt warum ein weiterer Substituent, der elektrophil an diese Struktur angreift nicht in ortho-/oder para-Stellung dirigiert werden würde. Da er elektrophil ist, bevorzugt er den Angriff an der Stelle mit der höchsten Elektronendichte: hier ist das die meta-Position. Die Nitrogruppe dirigiert einen Zweitsubstituenten, der elektrophil angreift, also in die meta-Position.

Als zweites erkläre ich dir den plus-M-Effekt am Beispiel von Anilin. Bei Anilin handelt es sich um einen Benzolring, der mit einer Aminogruppe verbunden ist. Die Aminogruppe besitzt ein freies Elektronenpaar am Stickstoff und kann durch die Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen Elektronen in das System schieben. Da hier Wasserstoffatome am Stickstoff gebunden sind, ist also auch kein elektronenziehender Substituent vorhanden.

Die Elektronen können also nur in den Ring geschoben werden. Aufgrund der hohen Elektronendichte die nun im Ring vorherrscht, kommt es zur Ausbildung negativer Ladungen innerhalb des Rings. Diese befinden sich in ortho-/ und para-Stellung. Wenn nun ein zweiter Substituent elektrophil angreift, werden die Positionen mit der höchsten Elektronendichte bevorzugt. Dies sind in diesem Fall die ortho-Positionen und die para-Position.

Du siehst also, wie verschiedene Substituenten und funktionelle Gruppen Einfluss auf das Reaktionsverhalten von Molekülen nehmen können und wie man diese beschreiben kann. Zu den meta-dirigierenden Gruppen gehören: die Nitrogruppe, die Cyanogruppe und die Carboxygruppe. Ortho und para-dirigierend sind die Methyl-, die Amino und die Hydroxygruppe.

Nun weißt du also, dass funktionelle Gruppen die Elektronenverteilung am aromatischen Ring beeinflussen können. Schiebt eine Gruppe die Elektronen in den Ring, dann greift ein zweiter Substituent in ortho oder para-Position an. Wenn die Gruppe die Elektronen aus dem Ring zieht, dann greift der zweite Substituent in meta-Position an. Auch bei der Synthese von Kopfschmerztabletten müssen solche Effekte berücksichtigt werden. Eine Vorstufe von ASS ist die Salicylsäure, also eine Verbindung, in der Carboxy und Hydroxygruppe in ortho-Position sein müssen. Es ist also immer wichtig die Chemie zu verstehen, die dahinter steckt.

Tschüß!

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1 Kommentar
  1. Default

    Das Video hat mir super geholfen Aromaten besser zu verstehen. Danke! :)

    Von Strawberrey, vor mehr als einem Jahr