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Transkript Fünfgliedrige Heterocyclen – Vitamin B12

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es wieder um fünfgliedrige Heterocyclen, Teil 5 Vitamin B12. Um dieses Video erfolgreich schauen zu können, solltet ihr bereits über einige Vorkenntnisse verfügen. Ihr habt bereits fundiertes Wissen über Heterocyclen, entsprechende Videos dazu gibt es. Außerdem wisst ihr, was Kohlenhydrate sind. Ihr habt fundiertes chemisches Wissen über Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Phosphorsäure, Phosphate und Aromaten. Ziel des Filmes ist es, euch eine nähere Bekanntschaft mit dem Vitamin B12 zu vermitteln. Ich möchte kurz über die Wirkung sprechen und euch recht ausführlich mit der Struktur bekannt machen. Der Film ist in zwei Abschnitte untergliedert, 1. Wirkung von Vitamin B12 und 2. Struktur von Vitamin B12. 1. Wirkung von Vitamin B12 Vitamin B12 wird auch als Cyanocobalamin bezeichnet. Vitamin B12 kann nur von Mikroorganismen produziert werden. Höhere Organismen sind dazu nicht in der Lage. Der Tagesbedarf, den ich aus verschiedenen Quellen des Internets ermitteln konnte, beträgt zwischen 2 und 6 µg. Vitamin B12 ist ein Schutzfaktor gegen die perniziöse Anämie, die gefährliche Blutarmut. So konnte man junge Hunde heilen, indem sie mit roher Leber gefüttert wurden. Diese Beobachtungen machte man bereits um das Jahr 1925. 2. Struktur von Vitamin B12 Wir beginnen jetzt mit dem systematischen Aufbau des Vitamin B12. Als 1. ist festzustellen, das Vitamin B12 4 Pyrrolmoleküle als Synthesebausteine besitzt. Deren Acide Zentren sind zu einem Mittelpunkt gerichtet. Als 2. bilden diese 4 Pyrrolmoleküle ein Tetrapyrrolsystem aus. Dieses System ist konjugiert und zeichnet sich, im Unterschied zu anderen Verbindungen, wie Häm, durch eine verkürzte Bindung, hier rot gekennzeichnet, aus. Im Ergebnis entsteht ein Anion. Als 3. wird ein Chelatkomplex ausgebildet, in dessen Zentrum sich ein Cobalt(III)-Ion befindet. Ein Cyanidion nimmt den 5. der im Ganzen 6 möglichen Ligandenplätze ein. Der Ring verfügt über zwei unterschiedliche Typen von Substituenten. Das ist zum 1. Methyl, außerdem sitzen Amidreste am Tetrapyrrolsystem. Ein weiterer Baustein des Vitamin B12 ist Benzimidazol. An ein Imidazolmolekül ist ein Benzolmolekül ankondensiert. Benzimidazol nimmt durch das freie, nicht bindende Elektronenpaar, den 6. freien Ligandenplatz des Chelatkomplexes ein. Der 6. Synthesebaustein des Vitamin B12 ist der Zucker Ribose. Er ist mit dem Baustein des Benzimidazols über eine kovalente Bindung verbunden. Am Ribosebaustein sitzt eine Phosphatgruppe. Der Phosphatrest ist mit einem Amidrest über eine C3-Einheit verbunden. Wiederholen wir einmal die Synthesebausteine des Vitamin B12. Vitamin B12 ist aus 4 Pyrrolmolekülen zusammengesetzt. Diese bilden das Tetrapyrrolsystem. Die Verbindung ist ein Chelat, mit einem Cobalt(III)-Ion als Zentralatom und einem Cyanidion als Ligand. Das Tetrapyrrolsystem ist mit Methylgruppen und mit Amidresten als Substituenten versehen. Der letzte freie Ligandenplatz wird durch ein Molekül des Benzimidazols besetzt. Benzimidazol ist mit einem Molekül des Zuckers Ribose durch eine kovalente Verbindung verknüpft. Die Verknüpfung geschieht in alpha-Stellung. Das Ribosemolekül ist mit einem Phosphatrest verbunden. Der Phosphatrest ist über eine C3-Einheit mit der Aminogruppe eines Amidrestes verknüpft. So sieht es also aus, unser Vitamin B12. Vitamin B12 bezeichnet man auch als Cyanocobalamin. Lasst uns nun die Strukturbausteine des Vitamin B12 wiederholen. Als 1. haben wir 4 Pyrrolmoleküle. Diese 4 Pyrrolmoleküle bilden ein Tetrapyrrolsystem. 2. Zwei der Pyrrolmoleküle sind nur einfach miteinander verbunden. Das sieht man an der rot gekennzeichneten Stelle. Wir haben es mit einem Chelatkomplex zu tun, in dessen Zentrum ein Cobalt(III)-Ion steht. Ein Cyanidion wirkt als Ligand. Der Tetrapyrrolkomplex besitzt Methylgruppen als Liganden. Außerdem ist er mit Amidresten verknüpft. Der letzte freie Ligandenplatz wird von einem Molekül, Benzimidazol eingenommen. Der 6. Baustein ist ein Ribosemolekül, welches mit dem Molekül Benzimidazol über eine alpha-glycosidische Verbindung verbunden ist. Am Ribosemolekül sitzt 7. ein Phosphatrest. Der Phosphatrest ist über eine C3-Einheit mit einer Aminogruppe eines Amidrestes verknüpft. Schauen wir uns das Molekül B12 noch einmal in Ruhe an. Damit möchte ich mich von euch verabschieden. Alles Gute, auf Wiedersehen.      

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