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Transkript Friedel-Crafts-Alkylierung

Hallo liebe Chemie-Interessierte, hier ist wieder André mit einem Beitrag zur Friedel-Crafts-Alkylierung.

Welche Voraussetzungen solltet ihr erfüllen? Ihr solltet euch einige Videos, die bereits von mir erstellt worden sind, anschauen. Das wäre die Friedel-Crafts-Acylierung, die Bromierung von Benzol und die Nitrierung von Benzol. Die rot untersetzten Videos sind die Grundlagen, die ihr unbedingt braucht, um ein tieferes Verständnis der Thematik zu erlangen. Das wären die Videos zum Benzol, den Aromatizitätskriterien und die Beispiele für Aromaten.

Erinnern wie uns zunächst an die Reaktionsfähigkeit des Benzolmoleküls. Ihr habt gesehen, dass Benzol aus 6 Kohlenstoffatomen besteht, die zu einem regelmäßigen Sechsring miteinander verknüpft sind. An ihnen befinden sich Wasserstoffatome. Innerhalb des Sechsringes gibt es 6 delokalisierte Pi-Elektronen. Für unsere Belange ist die Darstellungsweise des symbolisch angesetzten Sechsringes und des in ihm eingezeichneten Kreises die Sinnvollste. Der Kreis symbolisiert das Elektronensextett, der 6 Pi-Elektronen. Damit ist Benzol für den Angriff von elektronenliebenden, sogenannten elektrophilen Teilchen, prädestiniert.

Begeben wir uns nun auf die Suche nach dem geeigneten Elektrophilen. Wenden wir uns zunächst der Frage zu: Was ist Alkylierung? Alkylierung bedeutet die chemische Einführung der Alkylgruppe. Dabei kann es sich um folgende Reste handeln: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Pentyl. Allgemein gesprochen hat die Alkylgruppe die Summenformel: CnH2n+1, wobei n eine natürliche Zahl ist. Für die Betrachtung der Friedel-Crafts-Alkylierung wollen wir als Beispiel die Methylgruppe CH3 auswählen. Das bedeutet, dass ein Wasserstoffatom des Benzolrings durch den Rest CH3 substituiert wird. Dieser muss als Elektrophil vorliegen.

Wie gehen wir vor? Die Methylgruppe CH3 liegt als wichtiges Strukturelement in der Verbindung Methanol, einem giftigen Alkohol, vor. Lässt man diesen mit Bromwasserstoffsäure reagieren, kommt es zu einem Austausch der Hydroxylgruppe des Methanols zu Brom. Man erhält Methylbromid oder Monobrommethan. Schauen wir uns nun einmal die ausführliche Strukturformel des Methylbromids an. Wenn wir die Elektronegativitäten nach Pauling miteinander vergleichen, können wir zeigen, dass am Kohlenstoffatom eine positive, partielle Ladung vorliegt. Diese Partialladung ist allerdings für den elektrophilen Angriff zu gering. Wir benötigen einen Katalysator. Wer sich die Videos Bromierung und Friedel-Crafts-Acylierung aufmerksam angeschaut hat, wird auch sofort eine Idee haben.

Wir verwenden als Katalysator Aluminiumbromid, das eine starke Lewis-Säure darstellt. Eine Lewis-Säure nimmt begierig Elektronen auf. Es bildet sich das tetrakoordinierte Aluminiumbromidion und gleichzeitig entsteht das von uns benötigte Elektrophil, das Methylkation. Der elektrophile Angriff verläuft ähnlich wie bei der Friedel-Crafts-Acylierung, der Bromierung oder der Nitrierung von Benzol. Das positiv geladene Methylkation greift die 6 Pi-Elektronen des Elektronensextetts des Benzols an. Es bildet sich ein sogenannter Pi-Komplex. Die sp2 Hypnotisierung aller 6 Kohlenstoffatome des Benzolmoleküls bleibt dabei erhalten. Nun findet der zentrale Schritt der Friedel-Crafts-Alkylierung statt. Das Methylkation verlässt seine zentrale Position oberhalb des Elektronensextetts und migriert zu einem der 6 Kohlenstoffatome des Benzolmoleküls. Es bildet dabei eine Vierfachbindung aus und somit entsteht eine sp3 Hybridisierung an diesem Kohlenstoffatom. Die anderen 5 Kohlenstoffatome behalten wahlweise eine positive Ladung oder delokalisierte Pi-Elektronen. Damit erhalten wir den sogenannten Sigma-Komplex. Die 5, nicht am CH3 Fragment befindlichen Kohlenstoffatome sind weiterhin sp2 hybridisiert. Der durch 3 mesomere Grenzstrukturen stabilisierte Sigma-Komplex gibt nun ein Proton ab. Es entsteht eine neutrale chemische Verbindung: Methylbenzol oder auch Toluol genannt. Das Proton vereinigt sich mit dem Aluminiumtetrabromion und es entsteht ein in eckigen Klammern dargestellter Komplex. Dieser zersetzt sich, wobei Bromwasserstoff frei wird und der ursprünglich eingesetzte Katalysator Aluminiumbromid zurückgewonnen wird.

Zum Schluss, wie immer, die Bruttoreaktion. Aus Benzol bildet sich Toluol. Als reaktive Komponente wird Methylbromid eingesetzt. Der Katalysator ist Aluminiumbromid. Bei der Reaktion wird Bromwasserstoffgas frei.

Und nun noch ein kleiner Nachtrag. Die Friedel-Crafts-Alkylierung verfügt über eine Besonderheit, die sie von anderen elektrophilen Substitutionen am Kern, wie der Nitrierung oder auch der Bromierung, unterscheidet. Diese Reaktion zeigt eine ausgeprägte Tendenz zur Mehrfachalkylierung. Das heißt, es wird nicht nur eine Methylgruppe, sondern 2 oder sogar mehrere eingefügt. Warum das so ist, werden wir in einem anderen Video klären.

Und schon sind wir wieder am Ende angelangt. Ich hoffe, ich konnte euch etwas helfen. Ich wünsche euch noch viel Erfolg, bis zum nächsten Mal. Tschüss.

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